Противомикробный полимер - Antimicrobial polymer

Антимикробные полимеры, также известный как полимерный биоциды, это класс полимеры с участием противомикробный активность или способность подавлять рост микроорганизмы такие как бактерии, грибы или простейшие. Эти полимеры были разработаны, чтобы имитировать антимикробные пептиды которые используются иммунной системой живых существ для уничтожения бактерий. Как правило, противомикробные полимеры получают путем присоединения или введения активного противомикробного агента на основу полимера через алкил или ацетил компоновщик. Противомикробные полимеры могут повысить эффективность и селективность применяемых в настоящее время противомикробных агентов, уменьшая при этом связанные с ними опасности для окружающей среды, поскольку противомикробные полимеры обычно нелетучие и химически стабильные. Это делает этот материал главным кандидатом для использования в области медицины в качестве средства борьбы с инфекциями, в пищевой промышленности для предотвращения бактериального заражения и в водоотведении для подавления роста микроорганизмов в питьевой воде.[1]

Обработать

Рисунок 1: Схема того, как антимикробный полимер убивает бактериальную клетку.

Противомикробные агенты убивают бактерии разными способами в зависимости от типа бактерий. Наиболее антисептики и дезинфицирующие средства убить бактерии сразу же при контакте, вызывая взрыв бактериальной клетки или истощая источник пищи бактерий, предотвращая размножение бактерий, также известный как бактериальная конъюгация.[2] Антимикробные полимеры обычно убивают бактерии с помощью этого первого метода, который выполняется в несколько этапов, показанных на рисунке 1.[1] Во-первых, полимер должен адсорбировать на стенку бактериальной клетки. Большинство бактериальных поверхностей заряжены отрицательно, поэтому адсорбция полимерных катионы оказался более эффективным, чем адсорбция полимерных анионы. Затем противомикробный агент должен размытый через клеточную стенку и адсорбируются на цитоплазматическая мембрана. Маломолекулярные противомикробные агенты превосходны на стадии диффузии из-за их низкой молекулярной массы, в то время как адсорбция лучше достигается с помощью антимикробных полимеров. Нарушение цитоплазматической мембраны и последующая утечка цитоплазматических составляющих приводит к гибели клетки. Сравнение низкомолекулярных антимикробных агентов и антимикробных полимеров показано в следующей таблице:[1]

ШагПротивомикробные агенты с малыми молекуламиАнтимикробные полимеры
(1) Начальная адсорбцияСлабыйСильный
(2) диффузия через клеточную стенкуСильныйСлабый
(3) Связывание с мембранойСлабыйСильный
(4) Разрушение и разрушение мембраны.СлабыйСильный

Факторы, влияющие на антимикробную активность

Молекулярный вес

Молекулярная масса полимера, возможно, является одним из наиболее важных свойств, которые следует учитывать при определении антимикробных свойств, поскольку антимикробная активность существенно зависит от молекулярной массы. Было установлено, что оптимальная активность достигается, когда полимеры имеют молекулярную массу в диапазоне 1,4х10.4 Да до 9,4х104 Да. При весе, превышающем этот диапазон, активность снижается. Эта зависимость от веса может быть объяснена последовательностью шагов, необходимых для биоцидного действия. Полимеры с очень большой молекулярной массой будут иметь проблемы с диффузией через стенку бактериальной клетки и цитоплазму. Таким образом, много усилий было направлено на регулирование молекулярной массы полимера.[3]

Counter Ion

Большинство стенок бактериальных клеток заряжены отрицательно, поэтому большинство противомикробных полимеров должны быть заряжены положительно, чтобы облегчить процесс адсорбции. Структура противоион или ион, связанный с полимером для балансировки заряда, также влияет на антимикробную активность. Противоанионы, которые образуют сильную ионную пару с полимером, препятствуют антимикробной активности, потому что противоионы будут препятствовать взаимодействию полимера с бактериями. Однако ионы, которые образуют рыхлую ионную пару или легко диссоциируют от полимера, оказывают положительное влияние на активность, поскольку позволяют полимеру свободно взаимодействовать с бактериями.[4][5]

Длина проставки / Длина алкильной цепи

Длина спейсера или длина алкильной цепи относится к длине углеродной цепи, составляющей основную цепь полимера. Длина этой цепи была исследована, чтобы увидеть, влияет ли она на антимикробную активность полимера. Результаты в целом показали, что более длинные алкильные цепи приводят к более высокой активности. Есть два основных объяснения этого эффекта. Во-первых, более длинные цепи имеют больше активных центров, доступных для адсорбции клеточной стенкой бактерий и цитоплазматической мембраной. Во-вторых, более длинные цепи объединяются иначе, чем более короткие, что, опять же, может быть лучшим средством для адсорбции. Однако более короткие цепи легче распространяются.[4][5]

Недостатки

Основным недостатком антимикробных полимеров является то, что макромолекулы очень большие и поэтому могут действовать не так быстро, как маломолекулярные агенты. Биоцидные полимеры, которые требуют времени контакта порядка нескольких часов, чтобы обеспечить существенное сокращение количества патогенов, действительно не имеют практического значения. Секунды или максимум минуты должны быть целевым временем контакта для реального приложения. Кроме того, если структурная модификация полимера, вызванная биоцидной функционализацией, отрицательно влияет на предполагаемое использование, полимер не будет иметь практической ценности. Например, если волокно, которое должно быть подвергнуто воздействию водного отбеливателя для придания ему антимикробного эффекта (полимер N-галамина), ослаблено этим воздействием, или его краситель отбеливается, его использование будет ограничено.[1]

Синтетические методы

Синтез из антимикробных мономеров

Этот синтетический метод включает ковалентное связывание противомикробных агентов, которые содержат функциональные группы с высокой антимикробной активностью, такие как гидроксил, карбоксил, или амино- группы к множеству полимеризуемых производных, или мономеры перед полимеризацией. Противомикробная активность активного агента может быть уменьшена или усилена полимеризацией. Это зависит от того, как агент убивает бактерии, либо за счет истощения бактериальной пищи, либо за счет разрушения бактериальной мембраны, а также от типа используемого мономера. Сообщалось о различиях при сравнении гомополимеров с сополимеры.[1] Примеры антимикробных полимеров, синтезированных из антимикробных мономеров, включены в Таблицу 2:

Таблица 2: Полимеры, синтезированные из антимикробных мономеров, и их антимикробные свойства

МономерИнгибированные виды микробовПротивомикробный механизмСравнение полимеров с мономером
Structure of SMPM.png
Грибок: C. albicans; A. nigerМедленное высвобождение 4-амино-N- (5-метил-3-изоксазол) бензолсульфонамидаГомополимер более эффективен, чем мономер при всех концентрациях.[6]
N-TBTM.png
Бактерии:Грамположительный; ГрамотрицательныйБанка фрагмент на поверхности полимера взаимодействует с клеточной стенкой.Сополимеризация антимикробного мономера и стирол снижает активность мономера.[7]
Monomeric biocides.png
Бактерии:S. aureus; P. aeruginosa; Кишечная палочка;Наличие бензимидазол производные ингибируют цитохром П-450 монооксигеназаГомополимер более эффективен, чем мономер.[8]
Structure of MQ.png
Бактерии: Грамположительные; ГрамотрицательныйРелиз норфлоксацин который подавляет бактериальную ДНК гираза и рост клеток.[9]----
Rui Scheme 4.png
Бактерии:Синегнойная палочка;СтафилококкАктивный агент - 2,4,4’-трихлор-2’-гидроксидифенил-эфирГомополимер и сополимеры с метилметакрилат, стирол все менее эффективны, чем мономер.[10]
Vinyl monomers with phenol and benzoic acid.png
Бактерии: S. aureus; P. aeruginosa;Действующее вещество - фенольная группа.Полимеризация значительно снижает анитимикриобиальную активность мономеров.[11]
Rui Scheme 5.png
Бактерии: E-coliПрямой перенос окислительного галоген от полимера до клеточной стенки организма.[12]----
Rui Scheme 6.png
Бактерии: Э. coli; S. aureus; S. typhimuriumВысвобождение 8-гидроксихинолиновых фрагментовГомополимер и сополимеры с акриламид оба менее эффективны, чем мономер.[13]
Structure of sulfonium salts.png
Бактерии: Грамположительные бактерии.Активный агент Сульфоний поваренная сольГомополимер более эффективен, чем соответствующее модельное соединение (п-этилбензилтетраметиленсульфорийтетрафторборат).[14]
Structure of MDPB.png
Бактерии: Оральные стрептококки.Прямое катионное связывание с клеточной стенкой, что приводит к разрушению клеточной стенки и гибели клеток.[15]----
Monomers based on DABCO(2).png
Бактерии: S. aureus; E-coliКатионный биоциды нацелен на цитоплазматический мембраны; Сходство боковых полимерных групп и липидного слоя усиливает диффузию в клеточную стенку.Мономеры не активны, в то время как гомополимеры проявляют умеренную активность в концентрации от 1 мг / мл до 3,9 мг / мл.[16]
Rui Scheme 7.png
Бактерии: S. aureus; Кишечная палочкаНарушение мембраны[17]----
Sand particle as matrix.png
Бактерии: Стафилококк; E. кишечная палочкаИммобилизация высоких концентраций хлора для обеспечения быстрой биоцидной активности и выделения в воду очень малых количеств агрессивного свободного хлора[18]----

Синтез путем добавления антимикробных агентов к предварительно сформированным полимерам

Этот синтетический метод включает сначала синтез полимера с последующей модификацией активным компонентом. Следующие виды мономеров обычно используются для формирования основной цепи гомополимеров или сополимеров: винилбензилхлорид, метилметакрилат, 2-хлорэтилвиниловый эфир, виниловый спирт, малеиновый ангидрид. Затем полимеры активируются путем закрепления антимикробных веществ, таких как фосфоний соли, аммоний соли, или фенол группы через кватернизацию, замещение хлорида или гидролиз из ангидрид.[1] Примеры полимеров, синтезированных этим методом, представлены в таблице 3:

Таблица 3: Антимикробные полимеры, синтезированные из предварительно сформированных полимеров, и антимикробные свойства

ПолимерИнгибированные виды микробовПротивомикробный механизм
Cross-linked with triphenylphosphine.png
Грибок: грибковые микроорганизмы албиканс; Aspergillus flavus; Бактерии: S. aureus; Кишечная палочка; Б. subtilis; Fusarium oxysporumАктивная группа: Фосфоний группы.[6]
EVOH-CBZ2.png
Грибок: Aspergillus fumigatus; Penicillium pinophilumВысвобождение м-2-бензимидазолкарбамоильной группы.[19]
Rui Scheme 10.png
Бактерии: E. coli; S. aureusАктивные группы: фенольный гидроксил группа.[20]
Бактерии: Кишечная палочка; S. aureusАктивная группа: Четвертичный аммоний группа.[21]
Rui Scheme 13.png
Грибок: Trichophyton rubrum; Бактерии: Грамотрицательные бактерииАктивные группы: группы фосфония и четвертичного аммония.[22]

Синтез путем добавления антимикробных агентов к природным полимерам

Рис. 2. Кватернизованный N-алклил хитозан.

Хитин является вторым по численности биополимер в природе. Деацетилированный продукт хитина -хитозан было обнаружено, что противомикробный активность без токсичности для человека. Этот синтетический метод включает получение производных хитозана для достижения лучшей антимикробной активности. В настоящее время ведутся работы по внедрению алкил группы в амин групп для получения кватернизованных производных N-алкил хитозана, введение дополнительных четвертичный аммоний прививки к хитозану и модификации с фенольный гидроксил фрагменты. Пример показан на рисунке 2.[23]

Синтез путем введения антимикробных агентов в основную цепь полимера

Рисунок 3. Включение Битионол в полимерную основу

Этот метод включает использование химических реакций для включения противомикробных агентов в полимерные основы. Полимеры с биологически активными группами, такими как полиамиды, полиэфиры, и полиуретаны желательны, так как они могут гидролизоваться до активных лекарственных средств и небольших безвредных молекул. Например, серия поликетоны были синтезированы и изучены, которые показывают ингибирующее действие на рост Б. subtilis и P. fluorescens а также грибки, A. niger и T. viride. Существуют также исследования, в которых антибиотики включаются в основу полимера, как показано на рисунке 3.[24]

Требования к антимикробному полимеру

Чтобы противомикробный полимер стал жизнеспособным вариантом для крупномасштабного распространения и использования, необходимо сначала выполнить несколько основных требований:

  • Синтез полимера должен быть простым и относительно недорогим. Для производства в промышленном масштабе путь синтеза в идеале должен использовать уже хорошо разработанные методы.
  • Полимер должен иметь длинный срок годности, или быть стабильным в течение длительного периода времени. Его следует хранить при той температуре, для которой он предназначен.
  • Если полимер будет использоваться для дезинфекции воды, он должен быть нерастворимым в воде, чтобы предотвратить проблемы токсичности (как в случае некоторых современных низкомолекулярных антимикробных агентов).
  • Полимер не должен разлагаться во время использования или выделять токсичные остатки.
  • Полимер не должен быть токсичным или раздражающим при обращении с ним.
  • Антимикробная активность должна восстанавливаться при потере активности.
  • Противомикробные полимеры должны быть биоцидными в отношении широкого диапазона патогенный микроорганизмы за короткое время контакта.[1]

Приложения

Очистка воды

Полимерные дезинфицирующие средства идеально подходят для применения в ручных фильтрах для воды, поверхностных покрытиях и волокнистых материалах. дезинфицирующие средства, потому что они могут быть изготовлены различными способами и могут быть нерастворимы в воде. Конструкция нерастворимых контактных дезинфицирующих средств, которые могут инактивировать, убить или удалить цель микроорганизмы путем простого контакта без выделения каких-либо реактивных агентов в объемную фазу, подлежащую дезинфекции, желательно. Хлор или водорастворимые дезинфицирующие средства имеют проблемы с остаточной токсичностью, даже если используются минимальные количества вещества.[25] Токсичные остатки могут концентрироваться в пище, воде и окружающей среде. Кроме того, поскольку свободные ионы хлора и другие родственные химические вещества могут реагировать с органическими веществами в воде с образованием тригалометан аналоги, которые подозреваются в том, что они канцерогенный, их использования следует избегать. Эти недостатки можно устранить путем удаления из воды микроорганизмов нерастворимыми веществами.[26][27]

Пищевые приложения

Антимикробные вещества, входящие в состав упаковочных материалов, могут контролировать микробное загрязнение за счет снижения скорости роста и максимального роста популяции. Это достигается путем увеличения лаг-фазы микроорганизма-мишени или путем инактивации микроорганизмов при контакте.[28] Одно из этих применений - продление срока годности пищевых продуктов и обеспечение безопасности за счет снижения скорости роста микроорганизмов, когда упаковка контактирует с поверхностями твердых пищевых продуктов, например мяса, сыра и т. Д. Во-вторых, в значительной степени используются антимикробные упаковочные материалы. снизить вероятность повторного загрязнения обработанных продуктов и упростить обработку материалов для устранения загрязнения продукта. Например, самостерилизующаяся упаковка может устранить необходимость в обработке перекисью асептический упаковка. Противомикробные полимеры также можно использовать для покрытия поверхностей оборудования для пищевойдезинфицирующее средство. Примеры включают фильтрующие прокладки, конвейеры, перчатки, одежду и другие предметы личного пользования. гигиена оборудование.

Некоторые полимеры по своей природе антимикробны и используются в пленках и покрытиях. Катионные полимеры, такие как хитозан способствовать адгезии клеток.[29] Это связано с тем, что заряженные амины взаимодействуют с отрицательными зарядами на клеточной мембране и могут вызывать утечку внутриклеточных компонентов. Хитозан использовался в качестве покрытия и, по-видимому, защищает свежие овощи и фрукты от грибковой деградации. Хотя антимикробный эффект объясняется противогрибковый свойства хитозана, возможно, хитозан действует как барьер между питательными веществами, содержащимися в продукте, и микроорганизмами.[30]

Медицина и здравоохранение

Антимикробные полимеры являются мощными кандидатами для систем контролируемой доставки и имплантатов в стоматологических реставрационных материалах из-за их высокой активности. Это можно объяснить их характерной природой переноса высокой локальной плотности заряда активных групп вблизи полимерных цепей. Например, электропряденые волокна, содержащие тетрациклина гидрохлорид на основе сополимера этилена и винилацетата, поли (молочная кислота), и смесь были приготовлены для использования в качестве противомикробной повязки на рану.[31][32]Целлюлоза производные обычно используются в косметике в качестве кондиционеров для кожи и волос. Производные четвертичной аммонийной целлюлозы представляют особый интерес в качестве кондиционеров для волос и кожи.

Будущая работа в этой области

Область антимикробных полимеров в последние годы неуклонно, но медленно прогрессировала и, похоже, находится на грани быстрого расширения. Об этом свидетельствует широкий спектр новых классов соединений, которые были приготовлены и изучены за последние несколько лет. Модификация полимеров и волокнистых поверхностей и изменение пористости. смачиваемость, и другие характеристики полимерных подложек, должны производить имплантаты и биомедицинские устройства с большей устойчивостью к микробной адгезии и биопленка формирование. Был разработан ряд полимеров, которые могут быть включены в целлюлозу и другие материалы, что должно обеспечить значительные успехи во многих областях, таких как упаковка пищевых продуктов, текстиль, перевязка ран, покрытие катетер пробирки, и обязательно стерильные поверхности. Повышенная потребность в материалах, которые борются с инфекцией, даст стимул для открытия и использования противомикробных полимеров.[1]

использованная литература

  1. ^ а б c d е ж г час Кенавей, Эль-Рефаи; С. Д. Уорли; Рой Бротон (май 2007 г.). «Химия и применение антимикробных полимеров: обзор современного состояния». Биомакромолекулы. 8 (5): 1359–1384. Дои:10.1021 / bm061150q. PMID  17425365.
  2. ^ Маршалл, Джейн (2000). «Виды бактерий». Типы бактерий. Получено 9 марта 2010.
  3. ^ Икеда, Т; Ямагути, H; Тазуке, S (1984). «Новые полимерные биоциды: синтез и антибактериальная активность поликатионов с боковыми бигуанидными группами». Антимикробный. Агенты Chemother. 26 (2): 139–144. Дои:10.1128 / aac.26.2.139. ISSN  0066-4804. ЧВК  284107. PMID  6385836.
  4. ^ а б Нонака, Т; Хуа, Ли; Огата, Томонари; Курихара, Сейджи (2003). «Синтез водорастворимых термочувствительных полимеров, содержащих фосфониевые группы, из сополимеров метакрилоилоксиэтилтриалкилфосфония-N-изопропилакриламида и их функций». J. Appl. Polym. Наука. 87 (3): 386–393. Дои:10.1002 / app.11362.
  5. ^ а б Уэмура, Y; Моритаке, Идзуми; Курихара, Сейджи; Нонака, Такамаса (1999). «Получение смол, имеющих различные фосфониевые группы, и их адсорбционные и элюирующие свойства для анионных поверхностно-активных веществ». J. Appl. Polym. Наука. 72 (3): 371–378. Дои:10.1002 / (SICI) 1097-4628 (19990418) 72: 3 <371 :: AID-APP7> 3.0.CO; 2-1.
  6. ^ а б Тамижараси, S; Васанта, Дж (2002). «Синтез, характеристика и фармакологически активные полимеры сульфаметоксазола». Евро. Polym. J. 38 (3): 551–559. Дои:10.1016 / S0014-3057 (01) 00196-3.
  7. ^ Аль-Муайкель, Н. С .; Аль-Диаб, С. С .; Аль-Салама, А. А .; Заид, А.М.А. (2000). «Синтез и характеристика новых оловоорганических мономеров и сополимеров и их антибактериальная активность». Журнал прикладной науки о полимерах. 77 (4): 740–745. Дои:10.1002 / (SICI) 1097-4628 (20000725) 77: 4 <740 :: AID-APP4> 3.0.CO; 2-P.
  8. ^ Moon, W.-S .; Чунг, К.-Х. (2003). «Антимикробный эффект мономеров и полимеров с азольными фрагментами». J. Appl. Polym. Наука. 90 (11): 2933–2937. Дои:10.1002 / app.13019.
  9. ^ Moon, W.-S .; Ким, Дж. С. (2003). «Антимикробная активность мономера и его полимера на основе хинолона». J. Appl. Polym. Наука. 90 (7): 1797–1801. Дои:10.1002 / app.12813.
  10. ^ О, С.Т .; Ха, С.С. (1994). «Синтез и биоцидная активность полимера. III. Бактериальная активность гомополимера AcDP и сополимера acdp со St». J. Appl. Polym. Наука. 54 (7): 859–866. Дои:10.1002 / app.1994.070540704.
  11. ^ Парк, Э.-С .; Луна, W.-S. (2001). «Антимикробная активность производных фенола и бензойной кислоты». Int. Биодетериор. Биоразлагаемый. 47 (4): 209–214. Дои:10.1016 / S0964-8305 (01) 00058-0.
  12. ^ Sun, Y .; Чен, Т. -Й (2001). «Новые освежающие полимерные биоциды N-галамина, содержащие производные имидазолидин-4-она». J. Polym. Sci., Часть A: Polym. Chem. 39 (18): 3073–3084. Bibcode:2001JPoSA..39.3073S. Дои:10.1002 / pola.1288.
  13. ^ Банкова, М .; Манолова, Н .; Маркова, Н .; Радучева, Т .; Дилова, К .; Рашков И. (1997). «Гидролиз и антибактериальная активность полимера, содержащего 8-хинолинилакрилат». Журнал биоактивных и совместимых полимеров. 12 (4): 294–307. Дои:10.1177/088391159701200403.
  14. ^ Канадзава, А .; Икеда, Т. (1993). «Антибактериальная активность полимерных солей сульфония». J. Polym. Sci., Часть A: Polym. Chem. 31 (11): 2873–2876. Bibcode:1993JPoSA..31.2873K. Дои:10.1002 / pola.1993.080311126.
  15. ^ Imazato, S .; Рассел Р. Б. (1995). «Антибактериальная активность полимера MDPB, содержащегося в стоматологической смоле». Дж. Дент. 23 (3): 177–181. Дои:10.1016 / 0300-5712 (95) 93576-Н. PMID  7782530.
  16. ^ Дизман, Б .; Эласри, М. О. (2004). «Синтез и антимикробная активность новых водорастворимых полимеров метакрилата бис-четвертичного аммония». J. Appl. Polym. Наука. 94 (2): 635–642. Дои:10.1002 / app.20872.
  17. ^ Punyani, S .; Сингх, Х. (2006). «Получение йодсодержащих сополимеров метакрилата четвертичного амина и их контактные антимикробные свойства». J. Appl. Polym. Наука. 102 (2): 1038–1044. Дои:10.1002 / app.24181.
  18. ^ Liang, J .; Чен, Ю. (2006). «Сополимеры N-галамина / четвертого силоксана для использования в биоцидных покрытиях». Биоматериалы. 27 (11): 2495–2501. Дои:10.1016 / j.biomaterials.2005.11.020. PMID  16352336.
  19. ^ Парк, Э.-С .; Ли, Х.-Дж. (2001). «Противогрибковый эффект карбендазима поддерживается сополимером этилена и винилового спирта и эпоксидной смолой». J. Appl. Polym. Наука. 80 (5): 728–736. Дои:10.1002 / 1097-4628 (20010502) 80: 5 <728 :: AID-APP1149> 3.0.CO; 2-7.
  20. ^ Jeong, J.-H .; Бён, Ю.-С. (2002). «Конъюгат поли (стирол-альт-малеиновый ангидрид) -4-аминофенол: синтез и антибактериальная активность». Реагировать. Функц. Полим. 50 (3): 257–263. Дои:10.1016 / S1381-5148 (01) 00120-1.
  21. ^ Ward, M .; Санчес, М. (2006). «Антимикробная активность статистических полиметакриловых сульфопропилбетаинов против грамположительных и грамотрицательных бактерий». J. Appl. Polym. Наука. 101 (2): 1036–1041. Дои:10.1002 / app.23269.
  22. ^ Kenawy, E.-R .; Абдель-Хай, Ф. И. (1998). «Биологически активные полимеры: синтез и антимикробная активность модифицированных глицидилметакрилатных полимеров, содержащих четвертичные аммониевые и фосфониевые группы». Журнал контролируемого выпуска. 50 (1–3): 145–152. Дои:10.1016 / S0168-3659 (97) 00126-0. PMID  9685881.
  23. ^ Kim, C.H .; Чой, Дж. У. (1997). «Синтез производных хитозана с четвертичной аммониевой солью и их антибактериальная активность». Polym. Бык. 38 (4): 387–393. Дои:10.1007 / s002890050064.
  24. ^ Albertsson, A. C .; Донарума, Л. Г. (1985). «Синтетические полимеры как лекарства». Летопись Нью-Йоркской академии наук. 446 (1): 105–115. Bibcode:1986НЯСА.466..103Р. Дои:10.1111 / j.1749-6632.1986.tb38387.x. PMID  3860145.
  25. ^ Kenawy, E.-R .; Махмуд, Ю. (2006). «Биологически активные полимеры: VII. Синтез и антимикробная активность некоторых сшитых сополимеров с четвертичными аммониевыми и фосфониевыми группами». Реагировать. Функц. Полим. 66 (4): 419–429. Дои:10.1016 / j.reactfunctpolym.2005.09.002.
  26. ^ Li, G .; Шен, Дж. (2000). «Исследование функциональных полимеров пиридинового типа. IV. Поведенческие особенности антибактериальной активности нерастворимых полимеров пиридинового типа». J. Appl. Polym. Наука. 78 (3): 676–684. Дои:10.1002 / 1097-4628 (20001017) 78: 3 <676 :: AID-APP240> 3.0.CO; 2-E.
  27. ^ Eknoian, M. W .; Уорли, С. Д. (1998). «Новые биоцидные полимеры N-галамина». J. Bioact. Компактный. Полим. 13 (4): 303–314. Дои:10.1177/088391159801300405.
  28. ^ Plascencia-Jatomea, M .; Шираи, К. (2003). «Влияние хитозана и температуры на прорастание спор Aspergillus niger». Макромол. Biosci. 3 (10): 582–586. Дои:10.1002 / mabi.200350024.
  29. ^ Goldberg, S .; Розенберг, М. Дж. (1990). «Механизм повышения гидрофобности микробных клеток катионными полимерами». J. Bacteriol. 172 (10): 5650–5654. Дои:10.1128 / jb.172.10.5650-5654.1990. ЧВК  526878. PMID  2211502.
  30. ^ Кук Б., Гонтард Н., Гилберт С., Блэки академик и профессионал, Глазго, Великобритания, 1995 г., стр. 111-142.
  31. ^ Kenawy, E.-R .; Внек, Г. (2002). «Выделение гидрохлорида тетрациклина из электропряденого сополимера этилена и винилацетата, поли (молочной кислоты) и смеси». Журнал контролируемого выпуска. 81 (1–2): 57–64. Дои:10.1016 / S0168-3659 (02) 00041-X. PMID  11992678.
  32. ^ Kenawy, E.-R .; Абдель-Фаттах, Ю. Р. (2002). «Антимикробные свойства модифицированного и электропряденого поливинилфенола». Макромол. Biosci. 2 (6): 261–266. Дои:10.1002 / 1616-5195 (200208) 2: 6 <261 :: AID-MABI261> 3.0.CO; 2-2.

Список используемой литературы

  • Cowie, J.M.G. Полимеры: химия и физика современных материалов, Чепмен и Холл, 3-е издание (2007 г.);
  • Соединенные Штаты. Конгресс. Управление оценки технологий. Биополимеры: создание материалов естественным путем, Вашингтон, округ Колумбия: Офис, (1993);
  • Марш, Дж. Антимикробные пептиды, Дж. Вили, （1994） ；
  • Шерсть, Р. Полимеры и композиты на биологической основе, Elsevier Academic Press, (2005).

внешние ссылки