Устранение Грико - Grieco elimination

Устранение Грико

В Устранение Грико является органическая реакция описывая реакция элиминации алифатического первичный спирт через селенид к терминалу алкен.[1][2] Он назван в честь Поль Грико.

Спирт сначала реагирует с о-нитрофенилселеноцианат и трибутилфосфин сформировать селенид через нуклеофильное замещение на электронодефицитном селен. На втором этапе селенид окисляется пероксид водорода дать селеноксид. Эта структура разлагается с образованием алкена под действием Eя механизм устранения с изгнанием селенол аналогично тому, как Справиться с устранением. Эта реакция участвует в синтезе кольца C Синтез таксола Данишефского.

Рекомендации

  • ^ Селенорганическая химия. Простой одностадийный синтез алкиларилселенидов из спиртов. Пол А. Гриеко, Сидней Гилман, Мугио Нисизава; J. Org. Chem.; 1976; 41(8); 1485-1486. Дои:10.1021 / jo00870a052
  • ^ Синтез олефинов. Увеличение скорости отщепления алкиларилселеноксидов электроноакцепторными заместителями К. Барри Шарплесс и Майкл В. Янг J. Org. Chem.; 1975; ; 947 - 949. Дои:10.1021 / jo00895a030