Диангидрид перилентетракарбоновой кислоты - Perylenetetracarboxylic dianhydride - Wikipedia

Диангидрид перилентетракарбоновой кислоты

Имена
Другие имена Диангидрид перилен-3,4,9,10-тетракарбоновой кислоты, красный пигмент 224
Идентификаторы
Количество CAS	128-69-8
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	60534
ECHA InfoCard	100.004.461
Номер ЕС	204-905-3
PubChem CID	67191
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1059577
ИнЧИ InChI = 1S / C24H8O6 / c25-21-13-5-1-9-10-2-6-15-20-16 (24 (28) 30-23 (15) 27) 8-4-12 (18 ( 10) 20) 11-3-7-14 (22 (26) 29-21) 19 (13) 17 (9) 11 / h1-8H Ключ: CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C24H8O6 / c25-21-13-5-1-9-10-2-6-15-20-16 (24 (28) 30-23 (15) 27) 8-4-12 (18 ( 10) 20) 11-3-7-14 (22 (26) 29-21) 19 (13) 17 (9) 11 / h1-8H Ключ: CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYAS
Улыбки c1cc2c3c (ccc4c3c1c5ccc6c7c5c4ccc7C (= O) OC6 = O) C (= O) OC2 = O
Характеристики
Химическая формула	C24ЧАС8О6
Молярная масса	392.32
Плотность	1,7 г / см^3
Температура плавления	~ 350 ° С[1]
Структура
Кристальная структура	Моноклиника, P21/ c
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Диангидрид перилентетракарбоновой кислоты (PTCDA) является органический молекула красителя и органический полупроводник. Он используется в качестве предшественника класса молекул, известных как Красители риленовые, которые полезны как пигменты и красители. Это темно-красное твердое вещество с низкой растворимостью в ароматических растворителях. Это соединение вызвало большой интерес как органический полупроводник.

Структура

PTCDA состоит из перилен ядро, к которому два ангидрид группы были прикреплены, по одной с каждой стороны. Он встречается в двух кристаллических формах, α и β.^[2] Оба имеют P2₁/ c моноклинический симметрия и плотность ок. 1,7 г / см³, который относительно высок для органических соединений. Параметры их решетки:

Форма	а	б	c	γ
α	0,374 нм	1,196 нм	1,734 нм	98.8°
β	0,378 нм	1,930 нм	1,077 нм	83.6°

Самостоятельная сборка и пленки

Атомно-силовая микроскопия изображение одиночной молекулы PTCDA на Si при комнатной температуре.^[3]

Самостоятельная сборка молекул PTCDA на NaCl, сканирующая туннельная микроскопия изображение.^[4]

Использовать

Основное промышленное использование PTCDA - это предшественник Риленовые красители.^[5][6]

Рекомендации

1. PTCDA.
2. Мёбус, М. и Карл, Н. (1992). «Структура тонких пленок перилен-тетракарбоновой диангидрида на подложках кристаллов галогенидов щелочных металлов». Журнал роста кристаллов. 116 (3–4): 495–504. Дои:10.1016/0022-0248(92)90658-6.
3. Ивата, Кота; Ямазаки, Широ; Мутомбо, Пинго; Хапала, Прокоп; Ондрачек, Мартин; Елинек, Павел; Сугимото, Ёсиаки (2015). «Визуализация химической структуры отдельной молекулы с помощью атомно-силовой микроскопии при комнатной температуре». Nature Communications. 6: 7766. Дои:10.1038 / ncomms8766. ЧВК  4518281. PMID  26178193.
4. Кокрейн, К. А .; Schiffrin, A .; Русси, Т. С .; Capsoni, M .; Берк, С. А. (2015). «Ярко выраженные сдвиги уровня энергии, вызванные поляризацией, на границах органических полупроводниковых наноструктур». Nature Communications. 6: 8312. Дои:10.1038 / ncomms9312. ЧВК  4600718. PMID  26440933.
5. Хунгер К. и Хербст В. (2012) «Пигменты, органические» в Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a20_371
6. Грин, М. (2009) «Периленовые пигменты», стр. 261–274 в High Performance Pigments, Wiley-VCH, Weinheim.Дои:10.1002 / 9783527626915.ch16