Перилен - Perylene - Wikipedia

Перилен^[1]

Имена
Предпочтительное название IUPAC Перилен
Другие имена пери-динафталин; Перилен; Дибенз [де,kl] антрацен
Идентификаторы
Количество CAS	198-55-0 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 29861 N
ЧЭМБЛ	ChEMBL1797415 N
ChemSpider	8788 N
ECHA InfoCard	100.005.365
КЕГГ	C19497 N
PubChem CID	9142
UNII	5QD5427UN7 N
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID4047753
ИнЧИ InChI = 1S / C20H12 / c1-5-13-6-2-11-17-18-12-4-8-14-7-3-10-16 (20 (14) 18) 15 (9-1) 19 (13) 17 / ч 1-12 ч N Ключ: CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C20H12 / c1-5-13-6-2-11-17-18-12-4-8-14-7-3-10-16 (20 (14) 18) 15 (9-1) 19 (13) 17 / ч 1-12 ч Ключ: CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYAD
Улыбки c1ccc5cccc4c5c1c2cccc3cccc4c23
Характеристики
Химическая формула	C20ЧАС12
Молярная масса	252.316 г · моль^−1
Внешность	Коричневое твердое вещество
Температура плавления	От 276 до 279 ° C (от 529 до 534 ° F, от 549 до 552 K)
Магнитная восприимчивость (χ)	-166.8·10^−6 см^3/ моль
Опасности
S-фразы (устарело)	S22 S24 / 25
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Перилен или же перилен это полициклический ароматический углеводород с химическая формула C₂₀ЧАС₁₂в виде коричневого твердого вещества. Он или его производные могут быть канцерогенный, и считается опасным загрязнитель. В клеточная мембрана цитохимия перилен используется как флуоресцентный липидный зонд. Это исходное соединение класса риленовые красители.

Реакции

Как и другие полициклические ароматические соединения, перилен восстанавливается щелочными металлами с образованием сильно окрашенного анион-радикала и дианиона. В диглим сольваты этих солей характеризуются Рентгеновская кристаллография.^[2]

Эмиссия

Перилен отображается синим цветом флуоресценция. Он используется в качестве легирующего материала, излучающего синий цвет. Светодиоды, либо чистый, либо замещенный. Перилен можно также использовать в качестве органического фотопроводник. Он имеет максимум поглощения при 434 нм и, как и все полициклические ароматические соединения, низкую растворимость в воде (1,2 × 10⁻⁵ ммоль / л). Перилен имеет молярная поглощающая способность 38500 М⁻¹см⁻¹ при 435,7 нм.

• 

  Перилен растворен в дихлорметан подвергать Длинноволновое УФ-излучение

• 

  Растворенный в дихлорметане перилен под воздействием Коротковолновое УФ-излучение

Структура

НДС Красный 29 типичный пример конструкции с периленовой сердцевиной

Перилен молекула состоит из двух нафталин молекулы соединены углерод-углеродной связью в положениях 1 и 8 обеих молекул. Все углерод атомы в перилене зр² гибридизированный. Структура перилена широко изучена Рентгеновская кристаллография.^[3]

Биология

Природный перилен хиноны были идентифицированы в лишайники Лаурера сангвинария Мальме и Graphis haematites Платеж. ^[4]

Рекомендации

1. Перилен в Сигма-Олдрич
2. Нэтер, Кристиан; Бок, Ганс; Гавлас, Зденек; Хаук, Тим (1998). "Совместно используемые и разделенные растворителем ионные множественные радикалы периленовых анионов и дианионов: пример сольватации катионов щелочных металлов". Металлоорганические соединения. 17 (21): 4707–4715. Дои:10.1021 / om970610g.
3. Donaldson, D.M .; Робертсон, Дж. М .; Уайт, Дж. Г. (1953). «Кристаллическая и молекулярная структура перилена». Труды Королевского общества А. 220 (1142): 311–321. Bibcode:1953RSPSA.220..311D. Дои:10.1098 / rspa.1953.0189. JSTOR  99329. S2CID  97262226.
4. Анник Мэти, Вим Ван Рой, Люк Ван Век, Герт Экхардт, Вольфганг Штеглих (1994). «Анализ in situ нового периленхинона в лишайниках с помощью лазерной микрозондовой масс-спектрометрии с преобразованием Фурье с внешним источником». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии. 8 (1): 46–52. Bibcode:1994RCMS .... 8 ... 46M. Дои:10.1002 / RCM.1290080109.