Бензопирен - Benzopyrene

Химическая структура бензо [а] пирена
Химическая структура бензо [е] пирена

А бензопирен является органическое соединение с формулой C20ЧАС12. Со структурной точки зрения бесцветные изомеры бензопирена представляют собой пентациклические углеводороды и являются продуктами плавления пирен и фениленовая группа. Два изомерный разновидности бензопирена бензо [а] пирен и менее распространенные бензо [е] пирен. Они относятся к химическому классу полициклические ароматические углеводороды.

Обзор

Родственные соединения включают циклопентапирены, дибензопирены, инденопирены и нафтопирены. Бензопирен входит в состав подача и встречается вместе с другими родственными пентациклическими ароматный такие виды, как Picene, бензофлуорантены, и перилен.[1] Это естественно испускается лесные пожары и извержения вулканов а также можно найти в каменноугольная смола, сигаретный дым, древесный дым и пригоревшие продукты, такие как кофе. Пары, образующиеся из-за капель жира на вздутии древесного угля, богаты бензопиреном, который может конденсироваться на продуктах, приготовленных на гриле.[2]

Бензопирены вредны, потому что образуют канцерогенные и мутагенные метаболиты (Такие как (+) - бензо [а] пирен-7,8-дигидродиол-9,10-эпоксид из бензо [а] пирен), который вставлять в ДНК, вмешиваясь в транскрипция. Они считаются загрязняющие вещества и канцерогены. Механизм действия бензо [a] пирен-связанной модификации ДНК был тщательно исследован и связан с активностью цитохрома P450 подкласса 1A1 (CYP1A1 ).[3] По-видимому, высокая активность CYP1A1 в слизистой оболочке кишечника предотвращает попадание большого количества проглоченного бензо [а] пирена в портальную кровь и в системный кровоток.[4] Механизм кишечной (но не печеночной) детоксикации, по-видимому, зависит от рецепторов, которые распознают компоненты поверхности бактерий (TLR2 ).[5]

Существуют доказательства связи бензо [а] пирена с образованием рак легких.[6]

В феврале 2014 г. НАСА объявил о значительно обновленная база данных для отслеживания полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), включая бензопирен, в вселенная. По оценкам ученых, более 20% углерод во Вселенной могут быть связаны с ПАУ, возможно исходные материалы для формирование из жизнь. Полагают, что ПАУ образовались вскоре после Большой взрыв, широко распространены во вселенной и связаны с новые звезды и экзопланеты.[7]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ В. Д. Беттс «Смола и смола» в Энциклопедии химической технологии Кирк-Отмера, 1997, John Wiley & Sons, Нью-Йорк. Дои: 10.1002 / 0471238961.20011802052020.a01
  2. ^ Larsson, B.K .; Зальберг, врач-терапевт; Eriksson, AT; Буск, Л.А. (1983). «Полициклические ароматические углеводороды в блюдах, приготовленных на гриле». J Agric Food Chem. 31 (4): 867–873. Дои:10.1021 / jf00118a049. PMID  6352775.
  3. ^ Uno, S .; Дальтон, Т.П .; Dragin, N; Curran, CP; Derkenne, S; Миллер, ML; Shertzer, HG; Gonzalez, FJ; Неберт, DW (2006). «Пероральный бензо [a] пирен в линиях мышей с нокаутом Cyp1: CYP1A1 важен для детоксикации, метаболизм CYP1B1 необходим для иммунного повреждения независимо от общей нагрузки на организм и скорости выведения». Мол. Pharmacol. 69 (4): 1103–1112. Дои:10.1124 / моль.105.021501. PMID  16377763.
  4. ^ Uno, S .; Dragin, N .; Miller, M. L .; Dalton, T. P .; Gonzalez, F.J .; Неберт, Д. В. (2008). «Базальный и индуцибельный количественный анализ мРНК CYP1 и локализация белка в желудочно-кишечном тракте мыши». Свободная радикальная биология и медицина. 44 (4): 570–583. Дои:10.1016 / j.freeradbiomed.2007.10.044. ЧВК  2754765. PMID  17997381.
  5. ^ До, кн; Финк, LN; Jensen, TE; Готье, L; Парлесак, А (2012). Лебедева Ирина В (ред.). «TLR2 контролирует детоксикацию кишечных канцерогенов с помощью CYP1A1». PLoS ONE. 7 (3): e32309. Bibcode:2012PLoSO ... 732309D. Дои:10.1371 / journal.pone.0032309. ЧВК  3307708. PMID  22442665.
  6. ^ Денисенко, М. Ф .; Pao, A .; Tang, M.-s .; Пфейфер, Г. П. (1996). «Предпочтительное образование аддуктов бензо [а] пирена в горячих точках мутации рака легкого в P53». Наука. 274 (5286): 430–2. Bibcode:1996Наука ... 274..430D. Дои:10.1126 / science.274.5286.430. PMID  8832894.
  7. ^ Гувер, Рэйчел (21 февраля 2014 г.). «Нужно отслеживать органические наночастицы по всей Вселенной? У НАСА есть для этого приложение». НАСА. Получено 22 февраля, 2014.

внешняя ссылка

СМИ, связанные с Бензопирены в Wikimedia Commons