Аценафтилен - Acenaphthylene

Не путать с Аценафтен.
Аценафтилен
Формула скелета
Модель заполнения пространства
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Аценафтилен[1]
Другие имена
Циклопента [де] нафталин
Аценафталин
Трицикло [6.3.1.04,12] додека-1 (12), 2,4,6,8,10-гексаен[нужна цитата ]
Трицикло [6.3.1.04,12] додекагексаен[нужна цитата ]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.380 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C12ЧАС8
Молярная масса152.196 г · моль−1
ВнешностьЖелтые кристаллы
Плотность0,8987 г см−3
Температура плавления 91,8 ° С (197,2 ° F, 364,9 К)
Точка кипения 280 ° С (536 ° F, 553 К)
Нерастворимый
Растворимость в этиловый спирточень растворимый
Растворимость в диэтиловый эфирочень растворимый
Растворимость в бензолочень растворимый
Растворимость в хлороформрастворимый
Термохимия[1]
69 кДж / моль
Энтальпия сублимации (ΔжЧАСвозвышенный)
71,06 кДж / моль
Опасности
Пиктограммы GHSGHS06: ТоксичноGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H302, H310, H315, H319, H330, H335
P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301 + 312, P302 + 350, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P361, P362, P363, P403 + 233
точка возгорания 122 ° С (252 ° F, 395 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
аценафтен
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Аценафтилен, а полициклический ароматический углеводород представляет собой орто- и периконденсированный трициклический углеводород. Молекула напоминает нафталин с позициями 1 и 8, соединенными блоком -CH = CH-. Это желтое твердое вещество.[2] В отличие от многих полициклические ароматические углеводороды, у него нет флуоресценция.

Вхождение

Аценафтилен составляет около 2% каменноугольная смола. Производится промышленно путем газофазного дегидрирования аценафтен.[2]

Реакции

Гидрирование дает более насыщенное соединение аценафтен. Химическое восстановление дает анион-радикал аценафталинид натрия или калия, который используется в качестве сильного восстановителя (E = -2,26 В по сравнению с FC).[3]

Он действует как лиганд для некоторых металлоорганических соединений.[4]

Использует

Полимеризация аценафтилена ацетиленом в присутствии кислотного катализатора Льюиса дает электропроводящие полимеры. Аценафтилен обладает превосходными свойствами как антиоксидант в сшитом полиэтилене и этилен-пропиленовом каучуке. Термическая тримеризация аценафтилена приводит к декациклену, который может быть переработан в серные красители.[5]

Токсичность

В уровень отсутствия наблюдаемого эффекта аценафтилена после повторного 28-дневного перорального введения самцам и самкам крыс составило 4 мг / кг / день.[6]

Рекомендации

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 210. Дои:10.1039/9781849733069-00130. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_227.
  3. ^ Н. Г. Коннелли и В. Е. Гейгер, "Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии", Chem. Ред. 1996, 96, 877-910. Дои:10.1021 / cr940053x
  4. ^ Мотояма, Юкихиро; Итонага, Чикара; Исида, Тошики; Такасаки, Микихиро; Нагасима, Хидео (2005). «Каталитическое восстановление амидов до аминов с помощью гидросиланов с использованием кластера трирутения в качестве катализатора». 82: 188. Дои:10.15227 / orgsyn.082.0188. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  5. ^ Ульманн, 4-е изд., 21, 70
  6. ^ Tanabe, S .; и другие. (2017). «Токсичность повторного 28-дневного перорального введения аценафтилена крысам». Фундаментальные токсикологические науки. 4 (6): 247–259. Дои:10.2131 / fts.4.247.