Гептацен - Heptacene

Гептацен
Скелетная формула гептацена
Модель заполнения пространства молекулы гептацена
Имена
Название ИЮПАК
гептацен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C30ЧАС18
Молярная масса378.474 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гептацен является органическое соединение и полициклический ароматический углеводород и седьмой член acene или полиаценовое семейство линейных конденсированных бензольных колец.[1] Это соединение давно разрабатывается химиками.[2][3][4] из-за его потенциального интереса к электронным приложениям и был впервые синтезирован, но не полностью изолирован в 2006 году.[5][6] Наконец, в 2017 году гептацен был полностью охарактеризован исследователями из Германии и США.[7]

синтез гептацена

Последний шаг - это фотохимический декарбонилирование с 1,2-дионовым мостиком, экструдированным как монооксид углерода. В растворе гептацен не образуется, потому что он очень нестабилен, будучи реакционноспособным диеном DA, быстро реагирует с кислородом или образует димеры. Когда, с другой стороны, прекурсор диона растворяется в ПММА Во-первых, гептацен можно исследовать с помощью спектроскопии. Гептацен был исследован спектроскопически при криогенных температурах в матрица.[8] Когда растворяется в серная кислота Сообщается, что дикатион гептацена стабилен при комнатной температуре более года в отсутствие кислорода.[9]«[Изолированный] твердый гептацен имеет период полураспада несколько недель при комнатной температуре».[10]

Производные

7,16-Бис (трис (триметилсилил) силилэтинил) гептацен был синтезирован в 2005 году.[11] Это соединение стабильно в твердом состоянии в течение недели, но разлагается при контакте с воздухом. Его синтез начался с антрахинон и нафталин-2,3-дикарбоксальдегид. Сообщалось о более стабильных замещенных гептаценах: со стабилизирующими п-(т-бутил) тиофенильные заместители[12] и с фенильной и триизопропилсилилэтинильной группами.[13]

Рекомендации

  1. ^ Zade, Sanjio S .; Бендиков, Михаил (2010). «Гептацен и за его пределами: самые длинные характеристики Acenes». Angewandte Chemie International Edition. 49 (24): 4012–5. Дои:10.1002 / anie.200906002. PMID  20468014.
  2. ^ Клар, Э. (1942). «Heptacen ein einfacher,« ultragrüner »︁ Kohlenwasserstoff (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXV. Mitteil.)». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B). 75 (11): 1330–1338. Дои:10.1002 / cber.19420751114.
  3. ^ Бейли, Уильям Дж .; Ляо, Цзянь-Вэй (1955). "Циклические диены. XI. Новые синтезы гексацена и гептацена1,2". Журнал Американского химического общества. 77 (4): 992–993. Дои:10.1021 / ja01609a055.
  4. ^ Boggiano, B .; Клар, Э. (1957). «519. Четыре высших аннеллированных пирена с ацетовым характером». Журнал химического общества (возобновлено): 2681. Дои:10.1039 / JR9570002681.
  5. ^ Мондал, Раджиб; Шах, Бипин К .; Некерс, Дуглас С. (2006). «Фотогенерация гептацена в полимерной матрице». Журнал Американского химического общества. 128 (30): 9612–9613. Дои:10.1021 / ja063823i. PMID  16866498.
  6. ^ а | Реакция Дильса-Альдера дибромнафталина, образующего нафтин и бицикло [2,2,2] окт-2,3,5,6,7-пентаен с п-бутиллитий в толуол 3 часа при -50 до -60 ° C 53% химический выход б | органическое окисление с П-хлоранил в толуол 2 часа рефлюкс и выход 81%. c] Бишидроксилирование с N-метилморфолин N-оксид и четырехокись осмия в ацетон и т-бутанол в комнатная температура в течение 48 часов, выход 83% d] Окисление Сверна с трифторуксусная кислота в диметилсульфоксид и дихлорметан при -78 ° C, выход 51% e] фотохимический декарбонилизация в ПММА матрица на 395 нм
  7. ^ Эйнхольц, Ральф; Фанг, Трелиант; Бергер, Роберт; Грюнингер, Питер; Фрю, Андреас; Шассе, Томас; Финк, Рейнхольд Ф .; Беттингер, Хольгер Ф. (2017). «Гептацен: характеристика в растворе, в твердом состоянии и в пленках». Журнал Американского химического общества. 139 (12): 4435–4442. Дои:10.1021 / jacs.6b13212. PMID  28319405.
  8. ^ Мондал, Раджиб; Тёнсхофф, Кристина; Хон, Дмитрий; Некерс, Дуглас К.; Беттингер, Хольгер Ф. (2009). «Синтез, стабильность и фотохимия пентацена, гексацена и гептацена: исследование матричной изоляции». Журнал Американского химического общества. 131 (40): 14281–14289. Дои:10.1021 / ja901841c. PMID  19757812.
  9. ^ Einholz, R .; Беттингер, Х. Ф. (2013). «Гептацен: Повышенная стойкость 4n + 2 π-электронных полициклических ароматических углеводородов путем окисления до дикатирования 4n π-электронов». Энгью. Chem. Int. Эд. 52: 9818–9820. Дои:10.1002 / anie.201209722. PMID  23873781.
  10. ^ Эйнхольц, Ральф; Fang, Treliant; Бергер, Роберт; Грюнингер, Питер; Фрю, Андреас; Шассе, Томас; Финк, Рейнхольд Ф .; Беттингер, Хольгер Ф. (2017). «Гептацен: характеристика в растворе, в твердом состоянии и в пленках». Журнал Американского химического общества. 139 (12): 4435–4442. Дои:10.1021 / jacs.6b13212. PMID  28319405.
  11. ^ Пейн, Марсия М .; Паркин, Шон Р .; Энтони, Джон Э. (2005). «Функционализированные высшие ацены: гексацен и гептацен». Журнал Американского химического общества. 127 (22): 8028–9. Дои:10.1021 / ja051798v. PMID  15926823.
  12. ^ Каур, Ирвиндер; Stein, Nathan N .; Копрески, Райан П .; Миллер, Глен П. (2009). "Использование заместительных эффектов для синтеза фотоокислительно-устойчивого производного гептацена". Журнал Американского химического общества. 131 (10): 3424–5. Дои:10.1021 / ja808881x. PMID  19243093.
  13. ^ Чун, Дорис; Ченг, Ян; Вудл, Фред (2008). «Самый стабильный и полностью охарактеризованный функционализированный гептацен». Angewandte Chemie International Edition. 47 (44): 8380–5. Дои:10.1002 / anie.200803345. PMID  18825763.