Трициклобутабензол - Tricyclobutabenzene

Трициклобутабензол
Трициклобутабензол-from-xtal-1994-3D-balls.png
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C12ЧАС12
Молярная масса156,22 г моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверять (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Трициклобутабензол является ароматный углеводород состоящий из бензол ядро с тремя циклобутан кольца слились с ним. Это соединение и родственные соединения изучаются в лаборатории, потому что они часто показывают необычные конформации и из-за их необычной реакционной способности. Трициклобутабензолы являются изомеры из радиалены и сформировать равновесие с ними.

Исходный трициклобутабензол (C12ЧАС12) был первым синтезированный в 1979 г.[1] в следующей последовательности:[2][3] Этот состав стабилен до 250 ° C (482 ° F).

Синтез трициклобутабензола

Полиоксигенированный трициклобутабензол с необыкновенным длина облигации из 160 вечера для связи, соединяющей две карбонильные группы[1] в следующей последовательности:[4]

Полиоксигенированный трициклобутабензол

Обычная связь этого типа имеет длину всего 148 пм, и для сравнения связь C-C в изатин 154 вечера. С другой стороны, изменения длин ароматических связей не регистрируются.

Аналогичная химия дала шестикратный кетон гексаоксотрициклобутабензол C12О6, который оказался романом оксид углерода.[5] Ключевым исходным материалом является изображенный ниже трифлат йода, который представляет собой бензотриин синтон.

Схема 3 Бензтриинсинтон

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Трициклобутабензол Вутичай Нутакул, Рэндольф П. Таммел, Остин Д. Таггарт Варенье. Chem. Soc.; 1979; 101(3); 770-771. Дои:10.1021 / ja00497a064
  2. ^ Последовательность реакций: реакция сочетания циклобутена Реактивы Гриньяра с последующим Реакция Дильса-Альдера с диметилциклобутен-1,2-дикарбоксилатом, с последующим сложный эфир гидролиз к дикарбоновая кислота с гидроксид калия в метанол с последующим декарбоксилирование и ароматизация с тетраацетат свинца
  3. ^ Полиоксигенированные трициклобутабензолы посредством повторного [2 + 2] циклоприсоединения бензина и кетен-силилацеталь Тосиюки Хамура, Юске Ибусуки, Хидехиро Уекуса, Такаши Мацумото и Кейсуке СудзукиВаренье. Chem. Soc.; 2006; 128 (11), стр. 3534–3535; Дои:10.1021 / ja0602647
  4. ^ Последовательность действий: ключевой этап - [2 + 2]циклоприсоединение между Арина образуется из йодотрифлата под действием п-бутиллитий и кетен-силилацеталь. Затем силилацеталь превращается в кетон группа по плавиковая кислота а остальные ацеталь группы по реакции с трифторид бора
  5. ^ Додекаметокси- и гексаоксотрициклобутабензол: синтез и характеристика Тосиюки Хамура, Юске Ибусуки, Хидехиро Уекуса, Такаши Мацумото, Джей С. Сигел, Ким К. Болдридж и Кейсуке Судзуки Варенье. Chem. Soc.; 2006; 128 (31) стр. 10032–10033; (Коммуникация) Дои:10.1021 / ja064063e