Коронен - Coronene
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Коронен[1] | |
| Другие имена [6] циркулен X1001757-9, супербензол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 658468 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.348  |
| Номер ЕС |
|
| 286459 | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C24ЧАС12 | |
| Молярная масса | 300.360 г · моль−1 |
| Внешность | белый или бледно-желтый порошок[2] |
| Плотность | 1,371 г / см3[3] |
| Температура плавления | 437,3 ° С (819,1 ° F, 710,5 К) [3] |
| Точка кипения | 525 ° С (977 ° F, 798 К) [3] |
| 0,14 мкг / л[4] | |
| Растворимость | Хорошо растворим: бензол, толуол, гексан,[5] Хлороформ (1 ммоль · л−1)[6] и простые эфиры, мало растворимые в этаноле. |
| -243.3·10−6 см3/ моль | |
| Структура | |
| Моноклиника | |
| P21/ п[7] | |
| D6ч | |
а = 10,02 Å, б = 4,67 Å, c = 15,60 Å α = 90 °, β = 106,7 °, γ = 90 ° | |
Формула единиц (Z) | 2 |
| 0 D | |
| Опасности | |
| Основной опасности | легковоспламеняющийся[2] |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H371 | |
| P260, P264, P270, P309 + 311, P405, P501 | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Коронен (также известен как супербензол) это полициклический ароматический углеводород (ПАУ), состоящий из семи пери-слившихся бензол кольца.[8] Его химическая формула C
24ЧАС
12. Это желтый материал, который растворяется в обычных растворителях, включая бензол, толуол, и дихлорметан. Его решения излучают синий свет флуоресценция под УФ-излучение. Он использовался как зонд для растворителя, аналогичный пирен.
Соединение представляет теоретический интерес для химиков-органиков из-за его ароматичность. Его можно описать 20 резонансные структуры или набором из трех мобильных Клар секстеты. В случае секстета Клара наиболее стабильная структура для коронена имеет только три изолированных внешних секстета как полностью ароматических, хотя сверхроматичность все еще будет возможно, когда эти секстеты смогут перейти в следующее кольцо.
Возникновение и синтез
Коронен встречается в природе как очень редкий минеральная карпатит, который характеризуется чешуйками чистого коронена, внедренными в осадочную породу. Этот минерал может быть создан в результате деятельности древних гидротермальных источников.[9] Ранее этот минерал назывался также карпатитом или пендлетонитом.[10]
Присутствие коронена, предположительно образовавшегося в результате контакта магмы с залежами ископаемого топлива, использовалось, чтобы утверждать, что пермско-триасовый период «Великая смерть Событие было вызвано потеплением парниковых газов, вызванным масштабным сибирским вулканизмом.[11]
Коронен производится в процессе переработки нефти гидрокрекинг, где он может димеризоваться до пятнадцатикольцевого ПАУ, тривиально названного "дикоронилен "(официально названный бензо [10,11] фенантро [2 ', 3', 4 ', 5', 6 ': 4,5,6,7] хризено [1,2,3-bc] коронен или бензо [1 , 2,3-bc: 4,5,6-b'c '] дикоронен). Сантиметровые кристаллы могут быть выращены из перенасыщенного раствора молекул в толуоле (примерно 2,5 мг / мл), который медленно охлаждают. (около 0,04 К / мин) от 328 К до 298 К в течение 12 часов.[7]
Структура
Коронен - плоский циркулен. Он образует игольчатые кристаллы с моноклинной структурой в виде елочки. Наиболее распространенным полиморфом является γ, но β-форма также может образовываться в приложенном магнитном поле (около 1 тесла).[7] или путем фазового перехода от γ при понижении температуры ниже 158 К.[12]
Кристаллы β- и γ-коронена при дневном свете (слева) и УФ-свете (справа).[7]
Другое использование
Коронен был использован в синтезе графен. Например, молекулы коронена, испаренные на медную поверхность при температуре 1000 градусов Цельсия, образуют решетку графена, которую затем можно перенести на другую подложку.[13]
Смотрите также
- Циклооктадеканонаен, соединение, состоящее только из внешнего кольца без бензольного ядра
- Гекса-пери-гексабензокоронен и гексаката-гексабензокоронен, состоящий из дополнительных бензольных колец, слитых по периферии
использованная литература
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 206. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ а б Коронен (EINECS № 205-881-7). guidechem.com
- ^ а б c Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 3.128. ISBN 1439855110.
- ^ Mackay, D .; Шиу, В. Я. (1977). «Водная растворимость полиядерных ароматических углеводородов». Журнал химических и технических данных. 22 (4): 399. Дои:10.1021 / je60075a012.
- ^ Бертарелли, Кьяра. Молекулы для органической электроники: межмолекулярные взаимодействия vs свойства. Dipartimento di Chimica, Миланский политехнический университет
- ^ Ван, Чен; Ван, Цзяньлинь; Ву, На; Сюй, Мяо; Ян, Сяомэй; Лу, Ялин; Занг, Линг (2017). «Донорно-акцепторный монокристалл коронена и перилендиимида: самосборка молекул и фотолюминесценция с переносом заряда». RSC Adv. 7 (4): 2382–2387. Дои:10.1039 / C6RA25447K.
- ^ а б c d Potticary, Джейсон; Терри, Луи Р .; Белл, Кристофер; Папаниколопулос, Александрос Н .; Christianen, Peter C.M .; Энгелькамп, Ганс; Коллинз, Эндрю М .; Фонтанези, Клаудио; Коциок-Кён, Габриэле; Крампин, Саймон; Да Комо, Энрико; Холл, Саймон Р. (2016). «Непредвиденный полиморф коронена в результате применения магнитных полей во время роста кристаллов». Nature Communications. 7: 11555. Дои:10.1038 / ncomms11555. ЧВК 4866376. PMID 27161600.
- ^ Фетцер, Дж. К. (2000). Химия и анализ крупных полициклических ароматических углеводородов. Нью-Йорк: Вили.
- ^ Карпатит. luminousminerals.com
- ^ Карпатит. mindat.org
- ^ Кайхо, Кунио; Афтабуззаман, штат Мэриленд; Джонс, Дэвид С .; Тиан, Ли (2020). «События импульсного вулканического возгорания, совпадающие с земным возмущением в конце перми и последующим глобальным кризисом». Геология. Дои:10.1130 / G48022.1.
- ^ Сальзилло, Томмазо; Джунчи, Андреа; Мазино, Маттео; Бедоя-Мартинес, Наталья; Делла Валле, Раффаэле Гвидо; Брильянте, Альдо; Гирландо, Альберто; Венути, Элизабетта (2018). «Альтернативная стратегия распознавания полиморфов в действии: символический случай коронена». Рост кристаллов и дизайн. 18 (9): 4869–4873. Дои:10.1021 / acs.cgd.8b00934.
- ^ Ван, Си; и другие. (2013). "Повышенная производительность и оценка уровня Ферми графеновых транзисторов на основе коронена на самоорганизованных однослойных модифицированных подложках на больших площадях". Журнал физической химии C. Публикации ACS. 117 (9): 4800–4807. Дои:10.1021 / jp309549z.