Тетрацианохинодиметан - Tetracyanoquinodimethane - Wikipedia

Тетрацианохинодиметан (TCNQ)
	; Образец TCNQ
Имена
	Другие имена (2,5-Циклогексадиен-1,4-диилиден); -дималононитрил, 7,7,8,8-тетрацианохинодиметан
Идентификаторы
Количество CAS	1518-16-7 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 52445 ;
ChemSpider	66342 ;
ECHA InfoCard	100.014.704
PubChem CID	73697;
UNII	HC6FB4H2KW ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5061748 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C12H4N4 / c13-5-11 (6-14) 9-1-2-10 (4-3-9) 12 (7-15) 8-16 / h1-4H Ключ: PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1S / C12H4N4 / c13-5-11 (6-14) 9-1-2-10 (4-3-9) 12 (7-15) 8-16 / h1-4H;
	Улыбки c1cc (= C (C # N) C # N) ccc1 = C (C # N) C # N;
Характеристики
Химическая формула	C12ЧАС4N4
Молярная масса	204,19 г / моль
Внешность	порошок зеленого цвета или оранжевые кристаллы
Температура плавления	От 293,5 до 296 ° C (от 560,3 до 564,8 ° F; от 566,6 до 569,1 K)
Точка кипения	возвышенный
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарело)	нет в списке
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Тетрацианохинодиметан (TCNQ) это органическое соединение по формуле (NC)₂CC₆ЧАС₄C (CN)₂. Этот цианоуглерод, родственник пара-хинон, является акцептор электронов что используется для подготовки перенос заряда соли, представляющие интерес молекулярная электроника.

Подготовка и состав

TCNQ получают путем конденсации 1,4-циклогександион с малононитрил с последующим дегидрированием полученного диена с бром:^[1]

C₆ЧАС₈О₂ + 2 канала₂(CN)₂ → С₆ЧАС₈(C (CN)₂)₂ + 2 часа₂О

C₆ЧАС₈(C (CN)₂)₂ + 2 руб.₂ → С₆ЧАС₄(C (CN)₂)₂ + 4 HBr

Молекула плоская, с D_2ч симметрия.^[2]

Реакции

Нравиться тетрацианоэтилен (TCNE) TCNQ легко восстанавливается с образованием анион-радикала синего цвета. Потенциал восстановления составляет около -0,3 В относительно пары ферроцен / ферроцений. Это свойство используется при разработке солей с переносом заряда. TCNQ также образует комплексы с комплексами металлов, богатыми электронами.^[3]

Соли для переноса заряда

TCNQ привлек большое внимание, потому что он формирует соли с переносом заряда с высокой электропроводностью. Эти открытия оказали влияние на развитие органическая электроника. Показательным является продукт лечения TCNQ с помощью донор электронов тетратиафульвен (TTF) TCNQ образует ионную пару, комплекс TTF-TCNQ, в котором TCNQ является акцептором. Эта соль кристаллизуется в полимер с одномерными стопками, состоящий из сегрегированных стопок катионов и анионов доноров и акцепторов соответственно. Сложный кристалл - это органический полупроводник что показывает металлический электропроводность.^[4]

Рекомендации

^ Акер, Дональд С .; Хертлер, Уолтер Р. (1962). «Замещенные хинодиметаны. I. Получение и химия 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана». Журнал Американского химического общества. 84 (17): 3370. Дои:10.1021 / ja00876a028.
^ Лонг, Роберт Э .; Спаркс, Роберт А .; Трублад, Кеннет Н. (1965). «Кристаллическая и молекулярная структура 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана». Acta Crystallographica. 18 (5): 932. Дои:10.1107 / S0365110X65002256.
^ Каим, Вольфганг; Moscherosch, Майкл (1994). «Координационная химия TCNE, TCNQ и родственных акцепторов полинитрила π». Обзоры координационной химии. 129 (1–2): 157–193. Дои:10.1016/0010-8545(94)85020-8.
^ Торранс, Джерри Б. (1979). «Разница между металлической и изоляционной солями тетрацианохинодиметона (TCNQ): как сконструировать органический металл». Отчеты о химических исследованиях. 12 (3): 79–86. Дои:10.1021 / ar50135a001.

[1] Акер, Дональд С .; Хертлер, Уолтер Р. (1962). «Замещенные хинодиметаны. I. Получение и химия 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана». Журнал Американского химического общества. 84 (17): 3370. Дои:10.1021 / ja00876a028.

[2] Лонг, Роберт Э .; Спаркс, Роберт А .; Трублад, Кеннет Н. (1965). «Кристаллическая и молекулярная структура 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана». Acta Crystallographica. 18 (5): 932. Дои:10.1107 / S0365110X65002256.

[3] Каим, Вольфганг; Moscherosch, Майкл (1994). «Координационная химия TCNE, TCNQ и родственных акцепторов полинитрила π». Обзоры координационной химии. 129 (1–2): 157–193. Дои:10.1016/0010-8545(94)85020-8.

[4] Торранс, Джерри Б. (1979). «Разница между металлической и изоляционной солями тетрацианохинодиметона (TCNQ): как сконструировать органический металл». Отчеты о химических исследованиях. 12 (3): 79–86. Дои:10.1021 / ar50135a001.

[1]

[2]

[3]

[4]