Трифторацетилхлорид - Trifluoroacetyl chloride

Трифторацетилхлорид
Трифторацетилхлорид skeletal.svg
Трифторацетилхлорид Ball and Stick.png
Трифторацетилхлорид Space Fill.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Трифторацетилхлорид
Другие имена
2,2,2-трифторацетилхлорид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.961 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C2ClF3О
Молярная масса132.469
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Трифторацетилхлорид (также известен как TFAC[1]) является газообразным химическое соединение с химическая формула C2ClF3О.[2][3] Это обычно отправленный однако в виде жидкости под высоким давлением.[3] Соединение - ядовитый газ.

Характеристики

Трифторацетилхлорид имеет плотность пара это в 4,6 раза больше, чем воздуха, или примерно 1,384 грамма на миллилитр при 20 ° C (68 ° F) в виде жидкости под давлением.[1][2] Соединение имеет температура плавления −146 ° C (−231 ° F) и точка кипения −27 ° C (−17 ° F).[2] Состав легко реагирует с воды и влажный воздух для производства токсичного газа хлористый водород и трифторуксусная кислота.[3][4]

Трифторацетилхлорид - это несовместимый с рядом других разновидностей химикатов, таких как амины, спирты, щелочи, и сильный окислители. Сильно реагирует с аминами и щелочами. Он также бурно реагирует с диизопропиловый эфир, или любой эфир если металл соли присутствуют, иногда вызывая взрыв.[3]

Трифторацетилхлорид теплота испарения 20 лет килоджоули на крот в 65 кстати за фунт.[1]

Многочисленные атомы и соединения могут заменять атом хлора в трифторацетилхлориде. К ним относятся йод, фтор, цианид, тиоцианат, и изоцианат. Состав также легко вступает в реакцию с металлом. алкилы. Эта реакция имеет вид CF3COCl + Mр → CF3COR + MCl, где M может быть литий, медь, магний, Меркурий, серебро, или же кадмий. Когда трифторацетилхлорид также реагирует с кетен и этерификация выходы происходят, в результате реакции образуется трифторацетоацетат сложные эфиры.[1]

Трифторацетилхлорид также реагирует с почва, целлюлоза абсорбенты на основе, и глина абсорбенты на основе.[5] Когда соединение вступает в реакцию с водой при контакте с металлом, водород образуется взрывоопасный газ.[6] Соединение образует кластерная реакция с метильная группа (CH3).[7]

Производство

Трифторацетилхлорид может производиться каталитический хлорирование хлора и трифторацетальдегид.[8] Соединение также может быть произведено, если галотан окисляется с использованием CYP2E1.[9] Это также делается с помощью CYP2A6 вместо CPY2E1, но с меньшей готовностью.[10]

Приложения и хранилище

Применения трифторацетилхлорида включают использование в лекарство, пестициды, тонкая химическая промышленность и органическое средний промышленность.[3] Однако само соединение не продается потребители или как товар.[4] Немного ацетоуксусный сложные эфиры, производимые трифторацетилхлоридом, в свою очередь, используются для проведения химических реакций, которые приводят к образованию соединений с сельскохозяйственный и фармацевтический Приложения.[1]

Одно из применений трифторацетилхлорида - добавление трифторметил к сложным молекулам во время химические реакции.[1]

В конце 1970-х годов трифторацетилхлорид исследовали на предмет использования в качестве реагент за ядерный магнитный резонанс. Он был предназначен для использования на амины, спирты, тиолы, и фенолы.[11]

Трифторацетилхлорид обычно хранят в виде жидкости под высоким давлением.[4]

Биологическая роль, меры предосторожности и токсичность

Жидкий трифторацетилхлорид может вызвать обморожение при попадании на незащищенную кожу. При вдыхании соединение в газообразном состоянии будет раздражать глаза, кожа, и слизистые оболочки. Поглощение трифторацетилхлорида через кожу, его вдыхание или проглатывание может привести к смерти. Когда соединение горит, оно выделяет токсичные газы.[3] Он также разъедает дыхательные пути.[4] Соединение также является лакриматор. Это может вызвать одышка при вдыхании мышей, крысы, или же морские свинки. Концентрации трифторацетилхлорида в 35,3 частей на миллион обычно достаточно, чтобы убить крысу за шесть часов.[6]

Трифторацетилхлорид не биоаккумулировать существенно. Однако это вредно для водный организмы.[12]

Трифторацетилхлорид метаболизируется Цитохром P450 ферменты. В иммунная система организмов обычно реагируют на это.[13]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Трифторацетил хлорид (PDF), получено 14 октября, 2013
  2. ^ а б c Трифторацетилхлорид, 2013, получено 10 октября, 2013
  3. ^ а б c d е ж ТРИФТОРАЦЕТИЛХЛОРИД, 2010, получено 10 октября, 2013
  4. ^ а б c d Декабрь 2011 г. Обзор безопасности продукта трифторацетилхлорида (TFAC) (PDF), Декабрь 2011 г., получено 14 октября, 2013
  5. ^ ТРИФТОРАЦЕТИЛХЛОРИД, получено 16 октября, 2013
  6. ^ а б Трифторацетилхлорид, Национальные институты здоровья, Август 2013, получено 18 октября, 2013
  7. ^ Трифторацетилхлорид, NIST, 2011, получено Двадцать первое октября, 2013
  8. ^ Бернар Шеминал; Анри Мате; Марк Томарат (17 февраля 1987 г.), Способ получения трифторацетилхлорида, получено 18 октября, 2013
  9. ^ Артур Дж. Аткинсон младший; Шью-Мэй Хуанг; Хуан Дж. Л. Лертора; Сэнфорд П. Марки, ред. (18 сентября 2012 г.), Принципы клинической фармакологии, ISBN  9780123854728, получено 22 октября, 2013
  10. ^ Современные концепции метаболизма лекарств и токсикологии, Академическая пресса, 27 ноября 2012 г., ISBN  9780123983596, получено 22 октября, 2013
  11. ^ П. Сливи; T.E. Стекло; H.C. Дорн (октябрь 1979 г.), "Трифторацетилхлорид для характеристики органических функциональных групп с помощью спектрометрии ядерного магнитного резонанса фтора-19", Аналитическая химия, 51 (12): 1931–1934, Дои:10.1021 / ac50048a009
  12. ^ Компания Solvay (Декабрь 2011 г.), Обзор безопасности продукта трифторацетилхлорида (TFAC) (PDF), получено 16 октября, 2013
  13. ^ Кевин Джеймс Коу (2008), Метаболизм и цитотоксичность нитроароматического препарата флутамида и его циананалога в клеточных линиях гепатоцитов, ProQuest, ISBN  9781109000955, получено 22 октября, 2013