Альциановая синяя морилка - Alcian blue stain

Для группы см. Альсиан Блю (группа).
Альциановое синее пятно
AlcianBlue.png
Имена
Другие имена
Alcian blue 8GX, Ingrain blue 1, C.I. 74240, «Продукты реакции хлорметилированного фталоцианина меди и тиомочевины»
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.046.990 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C56ЧАС68Cl4CuN16S4
Молярная масса1298.86 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы
Микромассовые культуры клеток C3H-10T1 / 2 при различном давлении кислорода, окрашенные альциановым синим.

Альцианский синий (/ˈæлʃəп/) представляет собой любой член семейства поливалентных основных красителей, из которых Альцианский синий 8G (также называется Ingrain синий 1, и C.I. 74240, ранее назывался Alcian blue 8GX по названию партии ICI product) исторически был самым распространенным и самым надежным участником.[1] Это используется окрашивать кислые полисахариды, такие как гликозаминогликаны в хрящи и другие структуры тела, некоторые виды мукополисахариды, сиалированный гликокаликс клеток и т. д. Для многих из этих мишеней это одна из наиболее широко используемых катионный красители для обоих свет и электронная микроскопия. Использование альцианового синего исторически было популярным методом окрашивания в гистология особенно для световой микроскопии срезов, залитых парафином, и срезов из полутонкой смолы. Части ткани, которые окрашиваются этим красителем, после окрашивания становятся синими или голубовато-зелеными и называются «Альцианофильный» (сравним с "эозинофильный " или "суданофильный "). Окрашивание альциановым синим можно сочетать с Окрашивание H&E, Окрашивание PAS и ван Гизон окрашивание методы. Альциановый синий можно использовать для количественного определения кислотных гликанов как в микроспектрофотометрический количественное определение в растворе или для окрашивания гликопротеинов в полиакриламидные гели или на вестерн-блоты. Биохимики использовали его для анализа кислых полисахаридов в моче с 1960-х годов для диагностики таких заболеваний, как мукополисахаридоз но с 1970-х годов, частично из-за отсутствия Alcian, а частично из-за длины и утомительности процедуры, пришлось разработать альтернативные методы, например Диметилметиленовый синий (DMB или DMMB) метод.[2]

Профессор Дж. Э. Скотт, первый человек за пределами красильной промышленности, раскрывший химический секрет этого красителя, комментирует:

«Наверное, ни один другой краситель не применялся для решения столь широкого круга задач в биологии и медицине. С другой стороны, ни у одного другого красителя не было такой неоднозначной истории, как у AB.[3]"

Помимо широкого применения в качестве красителя, альциановый синий также использовался в других разнообразных областях, например, Желирующий агент для смазочных жидкостей, модификаторы электродов, заряженные покрытия и т. д.

Альциановая синяя морилка выделение бокаловидные клетки из Пищевод Барретта

История

В Монстральный синий найдено, чтобы покрыть внутреннюю часть медь сосуды, используемые для обработки фталевая кислота деривативы привели к открытию Фталоцианин в 1907 году. Привлеченный блеском, стабильностью и неразрешимостью этого хромофор, были предприняты попытки обратимо модифицировать его так, чтобы он попадал в ткань в растворе, а затем легко осаждался (укоренялся) в невыщелачиваемый, но мелкодисперсный осадок (отсюда и название "крашение"). В результате этой попытки альсианский синий (Ingrain blue 1) был впервые синтезирован ICI отдел красителей под руководством Н. Хэддока и К. Вуда[4] в начале 1940-х годов и запатентован в 1947 году, первоначально как текстильный краситель.[5][6] В 1950 году Стидман использовал его как селективный краситель для муцинов.[7] В то время как популярность альцианского синего росла в геометрической прогрессии, трудности, связанные с его производством из-за опасных для окружающей среды промежуточных этапов, сделали его доступным, и ICI прекратила его производство к 1973 году. Многие из альтернативных источников продавали продукты аналогичного цвета с ненадежным окрашиванием.

Профессор Дж. Э. Скотт работал над расшифровкой химического состава альсианового синего, который был известен только промышленности, но держался в строгой коммерческой тайне. Потратив 3 человеко-года усилий в 1972 году, он опубликовал структуру Alcian Blue и смог убедить ICI подтвердить ее в 1973 году, кстати, в то же время, когда ICI только что прекратила ее производство.[8]

После временного кризиса с 1970-х годов, когда ICI пришлось прекратить, теперь существует экологически безопасное альтернативное промышленное производство этого красителя, которое должно работать так же, как 8GX, но называется 8G, поскольку оно сделано иначе.[9] Пытаясь ответить на вопрос, насколько важным было открытие альтернативного метода производства этого соединения, компания (Anatech Ltd, США), восстановившая Alcian Blue, говорит:

«Альциановый синий обладает высокой селективностью по отношению к тканевым веществам (при правильном pH раствора) и образует нерастворимые комплексы, которые выдерживают жесткую последующую обработку (например, PAS), не обесцвечивая. Это то, что делает этот краситель таким важным. Есть ли у других красителей этот атрибут «Да, еще два, если быть точным, из тысяч, перечисленных в Color Index и Conn's Biological Stains». Эти двоеАльцианский желтый ' и базовый красный 18, которые, опять же, одинаково недоступны, а также лишены яркого контраста синего.

Этимология и использование заглавных букв "Alcian"

Один из Halcyon Зимородки чье имя происходит из греческого мифа, где Альциона превратился в эту птицу и вызвал спокойствие морей во время Безмятежные дни.

Этимология имени не определена, и следует ли использовать его с большой буквы - это выбор редакционного стиля. Два основных научных и медицинских словаря используют строчные буквы,[10][11] но есть также достойная поддержка стиля с заглавными буквами (обсуждается ниже). Согласно химиоэтимологическому словарю Эльзевира, Алкиан в альцианском синем, возможно, возник в результате сокращения (и небольшого изменения) фталоцианин.".[12] Оксфордский онлайн-словарь упоминает, что это был торговая марка а также указывает[13]

"1940-е: возможно, Алкиан из (phth)аль(о)голубой(ine) с фонетическим изменением ".

Эта гипотеза согласуется с названием Альцианский зеленый, который представляет собой тетрафенилфталоцианин с медью.[14]

Однако профессор Дж. Э. Скотт, который сам взломал химию Alcian blue и позже получил подтверждение от производителя (ICI), написал, что Alcian - это торговая марка, которую ICI предпочитает писать с заглавной буквы, и он предполагает, что это произошло от то старый английский слово "безмятежный", который вызывает" романтические и поэтические ассоциации с зимородок птица и спокойное море ".[3] Профессор Скотт также заявляет, что альцианский зеленый был просто смесью альцианского синего и Альцианский желтый и ни одного соединения, что тоже поддерживается тонкослойная хроматография данные из различных источников, например работ другого мастера по краске, профессора Р. В. Хоробина - одного из двух главных редакторов 10-го издания 75-летней давности. Руководство Конна по биологическим пятнам опубликовано от имени Комиссия по биологическим пятнам.[15]

Альцианский желтый является азокраситель не имея ни фталоцианин кольцо, ни один из цветов Зимородка, кроме альцианского синего, не имеет гидролизуемого заряженного тиуроний боковые цепи и аналогичная стабильность конечного окрашенного продукта. С другой стороны, есть и другие фталоцианин красители, такие как Люксол быстрый синий и Дуразол синий, которые не приобрели "Alcian" как часть своего имени.[16]

Физические свойства

цвет

Сплошной альциановый синий получается зеленовато-черным (или иногда темно-синевато-фиолетовым).[17]) кристаллы с металлическим отливом. Водный раствор ярко-зеленовато-синего цвета. Хотя соединение альцианового синего само по себе нестабильно (см. Стабильность ниже), окрашивание, которое он производит, стабильно и быстро светится.

Парадоксическое отсутствие метахромазии

В отличие от трициклических тиазинов (например, толуидиновый синий, метиленовый синий и лазурный А и т. д.), которые метахроматический за счет перехода с мономерного на сложены агрегаты, альциановый синий, по-видимому, ортохроматический. Вместе с Астра синяя и других подобных красителей, то свойство, что он не меняет цвет ни при изменении концентрации, ни в сочетании с субстратами, делает его очень подходящим для микроспектрофотометрии. Очевидное отсутствие метахромазии не потому, что это действительно ортохроматический а потому, что в водном растворе «он уже полностью метахроматичен».[3]

Максимальное поглощение при агрегации

В водном растворе большое количество молекул альцианового синего стек вместе как мицеллы очень большого размера, слишком большого даже для диализа. Таким образом, даже при довольно высоком разбавлении он имеет максимум поглощения при ~ 600–615 нм, который фактически является максимумом поглощения не мономера красителя, а мультимера. Поскольку поглощенный свет имеет желто-оранжевый спектр, прошедший / отраженный свет воспринимается нашим глазом как дополнительный цвет слегка зеленовато-синего или голубой. В водном растворе альциановый синий остается метахроматическим при молярных концентрациях, составляющих одну сотую от тех, при которых толуидиновый синий в основном ортохроматичен. Только очень маленькое плечо кривой поглощения при 670–680 нм представляет мономерный краситель, который обычно составляет меньшинство и становится еще меньшим меньшинством (<108М) в присутствии солей. Однако, когда растворитель ДМСО - непротонный растворитель с умеренно высокой диэлектрической проницаемостью, альциановый синий не агрегирует, и можно хорошо визуализировать большой пик поглощения мономера. Подобный спектральный сдвиг в сторону более длинного мономерного пика также наблюдается, когда растворители, такие как этанол (или смесь этанола с водой), используются в качестве носителя или когда неионные детергенты, такие как Тритон Х-100 используются, образующие экзогенные мицеллы.

Молярный коэффициент экстинкции

Альцианс синий несет Фталоцианин один из самых ярко окрашенных хромофоров с молярное вымирание 120000, то есть альциановый синий обнаруживается при половине молярной концентрации популярных красителей, таких как толуидиновый синий, триарилметаны (например, парарозанилин и аналогичные базы Шиффа, используемые в PAS пятно, Кристально-фиолетовый в Окраска по Граму ) так далее.

Растворимость

Растворим в воде. Когда каждый из пары заместителей в атомах азота боковой группы представляет собой толуил, растворимость в воде при 20 ° C составляет около 9,5% масс. и аналогично некоторые другие растворимости: 6,0% в абсолютном выражении этиловый спирт, 6.0% в Целлозольв и 3,25% этиленгликоля, в то время как он практически не растворяется в ксилоле. С точки зрения относительности / разделения, Alcian Blue 8G имеет журнал октанол-вода Коэффициент распределения (Log P) -9,7, что позволяет предположить, что он довольно растворим в воде (растворим в липидах, если Log P> 0, а хорошие липидные пятна обычно имеют Log P> 7).[18] Метанол является приемлемым заменителем этанола в качестве потенциального носителя для альцианового синего, но изопропанол нет, потому что в течение нескольких часов весь взвешенный альциановый синий осаждается, если использовать изопропанол в качестве носителя.[19]

Температура плавления

Образец соединения с индексом Merck 218 имеет точку плавления 148 ° C.

Химия

Это четырехвалентный основной (катионный) краситель с медью (Cu2+, координация 4 из 6, орбитальная конфигурация d9 с участием Ян-Теллер искажение) фталоцианин ядро (CuPc ) с тремя или четырьмя подвесками изотиоуроний боковые цепи, придающие ему объемность и положительный заряд. Чтобы квалифицироваться как член семейства альциановых голубых, должно быть по крайней мере 2 боковые цепи, а смеси часто имеют в среднем 3 цепи, чтобы квалифицироваться как 8G. На рисунке показаны четыре группы тетраметилизотиоурония на молекулу. ICI утверждал, что в среднем на молекулу приходится около трех боковых цепей, но анализы лаборатории профессора Скотта предполагали от трех до четырех. Большинство из них находятся в положениях 2 (3), как в формуле, а иногда в карикатурном изображении используется перекрестный переход метиленового мостика через связь между этими двумя положениями, чтобы указать, что он может связывать любое из этих двух положений. Возможно большое количество изомеров, различающихся положением катионных групп. Alcian blue 7GX содержит меньше изотиоурониевых групп, чем 8GX. Точно так же 5GX и 2GX могут иметь еще меньше боковых групп, но это не было строго доказано.

В фталоцианин ароматическое ядро ​​имеет большую конъюгированную систему с CBN (число конъюгированных связей) 48.[18] Однако именно заряды на боковых группах изотиоурония по-прежнему делают его водорастворимым. Эти боковые группы могут нести более объемные алкильные или арильные заместители, а не метильные группы 8x2, как на приведенном изображении. Эти группы отщепляются от макроциклического кольца во время отмывки в конце окрашивания или в довольно мягких условиях (например, при pH выше 5,6) или во время спонтанной деградации.

Металлы в ядре фталлоцианина и замещенные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром, определяют цвет членов семейства фталлоцианинов металлов, например Альсиан Блю и фталоцианин меди сами по себе синие, но бромированные или хлорированный фталоцианин меди и сульфированный фталоцианин меди имеют зеленый цвет.

Альцианский синий имеет относительно высокую растворимость в солевых растворах и окрашивается медленнее, чем другие красители. Изменяя pH или концентрацию соли в окружающей среде, можно получить характерные картины окрашивания.

окрашивание с контролем pH

При pH 1,0 он окрашивает только сульфатированные полисахариды, а при pH 2,5 также окрашивает сахара, содержащие карбоксильные группы, такие как сиаловые кислоты и уроновые кислоты усилить пятно гиалуроновые кислоты, которые также будут окрашивать, хотя и относительно слабо, своими полусульфатными эфирами при pH 1,0.[20]

Окрашивание, контролируемое электролитом

Метод окрашивания, при котором при фиксированном pH около 5,5 различная критическая концентрация соли (обычно MgCl2, но NaCl, KCl, LiBr являются потенциальными альтернативами) могут использоваться там, где более мелкий (быстрее диффундирующий) солевой катион конкурирует с альциановым синим за связывание с анионными участками. Предполагается, что критическая концентрация электролита (CEC), специфическая для материала мишени, избирательно определяет сульфатированные, карбоксилированные и фосфатированные структуры, например, в качестве мишеней.

Стабильность

Согласно с Джон А. Кирнан - один из редакторов 10-го издания Conn's Biological Stains "10-е изд. 2002 г. опубликовано от имени Комиссия по биологическим пятнам:[21] Alcian blue 8G отличается от большинства других красителей тем, что может разрушаться даже в твердом состоянии, превращаясь в нерастворимый пигмент. Кислотные растворы альцианового синего 8G часто стабильны в течение нескольких лет. Руководство лаборатории Чурукяна [1] дает рекомендуемый срок хранения 6 месяцев. Раствор альцианового синего с осадком следует выбросить и заменить, а не фильтровать и использовать. Некоторые красители, продаваемые как альциановый синий 8G, нестабильны в растворах с pH 5,6 и выше; они выпадают в осадок менее чем за 24 часа. Партии альцианового синего, которые не образуют стабильных растворов, не могут использоваться в методах «критической концентрации электролита» Скотта для гистохимической характеристики различных гликозаминогликанов, которые требуют растворов с pH 5,7-5,8 с различными концентрациями MgCl.2.

В пиридиновый вариант альцианового синего (Альциановый синий-тетракис (метилпиридиния) хлорид, CAS 123439-83-8, CB6503730, PubChem 24860335 ) более стабилен, чем исходный альциановый синий краситель, и может быть ничем не хуже красителя.[22]

Объяснение селективности окрашивания

Нуклеиновых кислот обычно являются базофильными, потому что они имеют очень высокую плотность отрицательного заряда из-за сахарно-фосфатного остова. Однако, в отличие от других основных, то есть катионных красителей, альциановый синий обычно (при правильном pH и концентрации соли, а также при нормальной температуре и продолжительности в минутах, а не часах) предпочтительно окрашивает кислоту. гликозаминогликаны но не хроматин и субстанция Нисселя, механизм которых долгое время оставался загадкой, и предлагались различные теории. Хотя предполагаемой основой окрашивания является его положительный заряд, притягиваемый к отрицательным структурам (например, кислым сахарам), объемность (ширина 2,5–3 нм по сравнению с толуидиновый синий ~ 0,7 x1,1 нм[23]) делает его диффузию очень медленной в менее проницаемых частях ткани и, таким образом, предотвращает окрашивание очень негативных, но компактных структур, таких как хроматин и субстанция Ниссля.[24] Однако длительное окрашивание (несколько дней при 25 ° C) или денатурирующие условия ДНК могут позволить альциановому синему также окрашивать ядро. Изоляция положительного заряда из ароматического электронного облака промежуточными метиленовыми мостиками делает локализованные положительно заряженные области «жесткими» ионами в отличие от мягких ионов, где заряд делокализован по всему ароматическому пи-облаку.[9] Когда эти твердые катионы сталкиваются с твердыми анионами, например в форме сульфата они образуют соли без учета точной химической природы аниона. Полученные соли очень стабильны, но могут медленно заменяться солями высокой концентрации. Промывание водой или обработка щелочью после окрашивания вызывает катализируемый основанием гидролиз и удаление боковых положительно заряженных боковых цепей, и полученное соединение Фталоцианин синий, который образует синий осадок нерастворимого в воде красителя.[25] Осадки настолько прочны, что выдерживают суровые условия, такие как PAS или другое контрастное окрашивание, а также процедуры обезвоживания и заливки (в отличие от толуидиновый синий частично удаляется при обезвоживании). Эта стойкость к вымыванию является химической основой внутреннего окрашивания, для которого красильная промышленность первоначально разработала AB (Ingrain blue 1).

Производство и чистота

Исторический Alcian Blue так сильно варьировался от партии к партии, что только партия 8GX (например, даже не 8GS), произведенная ICI, позже была признана биологически полезной. Коммерчески доступные партии обычно содержат около 49% фактического красителя, а остальное используется как сульфат, борная кислота, декстрин и другие примеси, и с помощью различных методов экстракции можно получить экстракты с чистотой до 80%. На самом деле краситель не обязательно должен содержать все 4 заместителя, но может содержать 2 или 3 из них и иметь различные геометрические изомеры. Но в любом случае производство 8GX компанией ICI было остановлено к середине 1970-х годов из-за опасности для окружающей среды, и были доступны очень небольшие партии, полученные из альтернативных источников. Лишь недавно Alcian Blue был повторно произведен оптом с использованием более безопасных процедур, но новый продукт не имеет суффикса X (или S), поскольку процесс производства (и точный состав продукта) несколько отличается.[9]

Безопасность материалов

Альциановый синий раздражает глаза и дыхательные пути. Solid Alcian Blue - это горючий порошок, и с ним никогда не следует работать вблизи источников тепла или открытого огня. При нагревании альцианового синего выделяются токсичные пары соединений азота. Он может бурно реагировать при смешивании с окислителями. Раствор альцианового синего является сенсибилизатором кожи и вызывает коррозию (отчасти из-за кислого pH, необходимого для поддержания его негидролизованности в растворе) и вреден для поглощения кожей. Большинство поставщиков MSDS (паспорта безопасности материала) упоминают, что эффект проглатывания неизвестен или орган-мишень неизвестен. Однако некоторые упоминают, что потенциальными органами-мишенями являются зубы и почки.[26]

Использование в красильной промышленности

Это пятно было первоначально обнаружено ICI в 1940-х годах как участник конкурентной индустрии красок с целью промышленного окрашивания. Некоторое время его использовали для окрашивания тканей, кожаных изделий и чернил. ICI продала тысячи тонн альцианового синего и подала несколько патентов на производственный процесс, чтобы сохранить свой химический состав в секрете. Однако у ICI были проблемы с растворимостью красителя в условиях крашения текстиля, и в течение 1950-х и 1960-х годов в производственный процесс были внесены различные изменения.

Использование в биологическом окрашивании

Лекарственное вмешательство в окрашивание

Другое применение, кроме как краситель или пятно

Помимо использования в качестве красителя или морилки, альцианский синий также находит применение в других науках о материалах.

Клей

Альциановый синий использовался в качестве клея для приклеивания гликольметакрилатных секций к предметным стеклам (которые имеют отрицательно заряженные силикатные группы).[27]

Покрывающий агент

Альциановый синий несет большую ароматическую поверхность, которая может участвовать во взаимодействии Ван-дер-Ваала, а также имеет несколько локализованных зарядов. Таким образом, его можно наносить на поверхности и значительно изменять свойства поверхности и заряд. Некоторые клетки в культуре лучше растут на поверхностях, покрытых положительным зарядом, например поли-L-лизин или полиорнитин или альцианский синий. Поверхности, покрытые синим альциановым покрытием, удерживают отрицательно заряженный гликокаликс настолько плотно, что его можно даже использовать для покрытия слоя клеток, а затем всплывать, чтобы отклеить крышу («снятие кровли») для изучения цитоплазматической стороны плазматической мембраны.[28]

Желирующий или смазывающий агент

Alcian Blue использовался в качестве гелеобразователя для смазочных жидкостей, вероятно, из-за свойств этого макроцикла. ароматный соединение.

Электродный компонент

Другое применение - «Электрод с модифицированной углеродной пастой Alcian Blue» (ABMCPE), который действует как высокочувствительный датчик окислительно-восстановительного потенциала по сравнению с чистым углеродным пастовым электродом (BCPE) и демонстрирует сильный «стимулирующий» эффект и стабильность.[29]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Хаят, М. А. (31 марта 1993 г.). Пятна и цитохимические методы. Springer Science & Business Media. ISBN  9780306442940 - через Google Книги.
  2. ^ Клиническая химия Март 1989 г. 35 нет. 3 374–379
  3. ^ а б c Скотт Джон Э (1996). «Альцианский синий. Теперь ты это видишь, а теперь нет». Европейский журнал оральных наук. 104 (1): 2–9. Дои:10.1111 / j.1600-0722.1996.tb00038.x. PMID  8653492.
  4. ^ «Альсиан Блю». I.C.I. Журнал: 59–60. Март 1948 г.
  5. ^ ГБ 586340 
  6. ^ ГБ 587636 
  7. ^ Стидман Х. Ф. (1950). «Альцианский синий 8GS: новое пятно от муцина». Q. J. Microsc. Наука. 91 (4): 477–479. PMID  24540170.
  8. ^ Скотт, Дж. Э. (1 декабря 1973 г.). «Альциановые красители: I.C.I. прекращают производство и выпускают детали состава». Histochemie. 37 (4): 379–380. Дои:10.1007 / BF00274974. PMID  4780463. S2CID  35634762.
  9. ^ а б c «Три красителя, три дилеммы» (PDF). Новатор. ООО "Анатек" Осень 2001 г.. Получено 25 февраля 2018.
  10. ^ Паркер, СП, изд. (1994), Словарь научных и технических терминов Макгроу-Хилла (5-е изд.). Заглавное слово «альцианский синий».
  11. ^ Эльзевир, Иллюстрированный медицинский словарь Дорланда [онлайн], Elsevier, заархивировано из оригинал на 2014-01-11, получено 2014-05-14.
  12. ^ Александр Сеннинг. 2007 г. Словарь химиоэтимологии Эльзевьера. Амстердам: Эльзевир. п. 11.
  13. ^ "Альцианский синий". Оксфордский словарь английского языка. Издательство Оксфордского университета.
  14. ^ "Альцианский зеленый, 37370-50-6". www.chemnet.com.
  15. ^ Horobin, R.W .; Гольдштейн, Д. Дж. (1 сентября 1972 г.). «Примеси и характеристики окрашивания образцов Alcian Blue». Гистохимический журнал. 4 (5): 391–399. Дои:10.1007 / BF01012530. PMID  4119152. S2CID  8999433.
  16. ^ "Stainsfile - Сравните фталоцианины".
  17. ^ Сабнис, Р. У. (7 апреля 2010 г.). Справочник по биологическим красителям и пятнам: синтез и промышленное применение. Джон Вили и сыновья. ISBN  9780470586235 - через Google Книги.
  18. ^ а б Хоробин, Ричард В. (2010). ""Особые пятна "- Влияние химического состава красителя на окрашивание" (PDF). In Kumar, George L .; Кирнан, Джон А. (ред.). Особые пятна и H&E (2-е изд.). Карпинтерия, Калифорния: Дако. стр. 159–166. Получено 2018-02-26.
  19. ^ Шенк, Эрик (январь 1981). «Примечания по технике: записка Комиссии по биологическим пятнам на недавно сертифицированный краситель - Alcian Blue 8GX». Технология пятен. 56 (2): 129–131. Дои:10.3109/10520298109067298. PMID  6166095.
  20. ^ Грин, Мари Р .; Пастевка, Джуллия В. (1974). «Одновременное дифференциальное окрашивание катионным карбоцианиновым красителем нуклеиновых кислот, белков и конъюгированных белков». Журнал гистохимии и цитохимии. 22 (8): 774–781. Дои:10.1177/22.8.774. PMID  4137192.
  21. ^ Кирнан, Джон А. "Re: [Histonet] Срок годности сухих пятен". www.histosearch.com.
  22. ^ Чурукян CJ, Франк М., Хоробин RW (2000). «Вариант пиридина альцианового синего - превосходная альтернатива альциановому синему 8GX: характеристики окрашивания и стабильность». Биотехнология Histochem. 75 (3): 147–50. Дои:10.3109/10520290009066493. PMID  10950177. S2CID  39534882.
  23. ^ Jebaramya, J; Иланчелян, М; Прабахар, С. (декабрь 2009 г.). «Спектральные исследования толуидинового синего О в присутствии додецилсульфата натрия» (PDF). Дайджест журнала наноматериалов и биоструктур. 4: 789–797.
  24. ^ Хоробин, Ричард В. (2010). «Как красители придают цвет различным компонентам тканей?» (PDF). In Kumar, George L .; Кирнан, Джон А. (ред.). Особые пятна и H&E (2-е изд.). Карпинтерия, Калифорния: Дако. стр. 159–166. Получено 2018-02-26.
  25. ^ Кирнан, Дж. А (01.02.2006). «Красители и другие красители в микротехнике и биомедицинских исследованиях». Технология окраски. 122 (1): 1–21. Дои:10.1111 / j.1478-4408.2006.00009.x. ISSN  1478-4408.
  26. ^ «Паспорт безопасности материалов для клеточной технологии Lifeline: 1,0% Alcian Blue Stain» (PDF). Lifeline Cell Technologies. 15 января 2008 г.. Получено 25 февраля 2018.
  27. ^ Archimbaud E .; Islam A .; Прейслер Х. Д. (1986). «Метод альцианового синего для прикрепления гликольметакрилатных секций к предметным стеклам». Технология окрашивания. 61 (2): 121–123. Дои:10.3109/10520298609110719. PMID  3520961.
  28. ^ Введение в электронную микроскопию для биологов. Академическая пресса. 22 октября 2008 г. ISBN  9780080888163 - через Google Книги.
  29. ^ Рекха, Б. Кумара Свами; Deepa, R .; Кришна, V .; Гилберт, Онгера; Чандра, Умеш; Шеригара, Б.С. (6 июня 2009 г.). «Электрохимические исследования дофамина на химически модифицированном электроде из альциановой голубой углеродной пасты: циклическое вольтамперометрическое исследование» (PDF). Международный журнал электрохимической науки. 4: 832–845. Получено 2018-02-26.

внешние ссылки