Цис-циклооктен - Cis-Cyclooctene
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (Z) -Циклооктен | |
| Другие имена СНГ-Циклооктен | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.040  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C8ЧАС14 | |
| Молярная масса | 110.200 г · моль−1 |
| Плотность | 0,846 г / мл |
| Температура плавления | -16 ° С (3 ° F, 257 К) |
| Точка кипения | От 145 до 146 ° C (от 293 до 295 ° F, от 418 до 419 K) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H226, H304 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P301 + 310, P303 + 361 + 353, P331, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501 | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
СНГ-Циклооктен это циклоалкен по формуле (CH2)6(CH)2. Это бесцветная жидкость, которая используется в промышленности для производства полимера. Это также лиганд в металлоорганическая химия.
Циклооктен - это мельчайший циклоалкен, который может быть выделен как СНГ- и транс -изомер.[2] Трансциклооктен имеет форму конформации стула с 8 углеродным эквивалентом циклогексана.
 |  |
| СНГ-Циклооктен | транс-Циклооктен |
Использование и реакции
Циклооктен подвергается метатезис полимеризация с раскрытием цикла дать полиоктенамеры, которые продаются под названием Вестенамер.[3]
СНГ-Циклооктен (COE) - это субстрат, известный тем, что он довольно избирательно формирует эпоксид по сравнению с другими циклоалкенами, например циклогексен. Обнаруживаются только небольшие количества радикальных побочных продуктов. Такое поведение объясняется трудностью функционализации аллильных центров CH, которые почти ортогональны аллильным связям C-H. Следовательно, если вокруг присутствуют радикалы, они имеют тенденцию образовывать эпоксид по механизму присоединения-удаления.[2]
Используется как легко вытесняемый лиганд в металлоорганическая химия, например хлорбис (циклооктен) димер родия и хлорбис (циклооктен) димер иридия.
Рекомендации
- ^ "СНГ-Циклооктен ». Сигма-Олдрич.
- ^ а б Нойеншвандер, Ульрих; Германс, Айв (2011). «Конформации циклооктена: последствия для химии эпоксидирования». J. Org. Chem. 76 (24): 10236–10240. Дои:10.1021 / jo202176j.
- ^ Лайонел Делод, Альфред Ф. Ноэлс (2005). «Метатезис». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 0471238961.metanoel.a01.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)