Изопимпинеллин - Isopimpinellin

Изопимпинеллин
Химическая структура изопимпинеллина.
Имена
Название ИЮПАК
4,9-диметоксифуро [3,2-г] хромен-7-он
Другие имена
5,8-диметоксипсорален
5,8-диметоксипсорален
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.166.737 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Свойства
C13ЧАС10О5
Молярная масса246,21 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Изопимпинеллин это натуральный продукт, синтезируемый многими видами растений, особенно видами из семейства морковных. Apiaceae. Состав можно найти в сельдерей, Дягиль садовый, пастернак, фрукты и в кожуре и мякоти лаймы.[1] В нескольких исследованиях изучались эффекты изопимпинеллина и других фуранокумарины (такие как бергамоттин и император ) так как антиканцерогены.[1][2] Эти исследования показали возможное ингибирование 7,12-диметилбенз (а) антрацен, которые являются инициаторами опухолей кожи.[1] Также сообщалось о том, что эти соединения связывают с ингибированием рака груди.[2]

Биосинтез

Изопимпинеллин - это фуранокумарин считается, что синтезируется через мевалонатный путь путем добавления диметилаллилпирофосфата (DMAPP ) до модифицированного кумарата, известного как умбеллиферон. Биосинтез показан ниже:[3]CHEM257 - 2.png

использованная литература

  1. ^ а б c Kleiner, Heather E .; Сурьянараяна В. Вулимири; Мэтью Старост; Мелисса Дж. Рид; Джон ДиДжованни (2002). «Пероральное введение цитрусового кумарина, изопимпинеллина, блокирует образование аддуктов ДНК и инициирование кожных опухолей 7,12-диметилбенз [а] антраценом у мышей SENCAR». Канцерогенез. 23 (10): 1667–1675. Дои:10.1093 / carcin / 23.10.1667. PMID  12376476.
  2. ^ а б Принц, Мисти; Шерил Кэмпбелл; Тейлор Робертсон; Эми Дж. Уэллс; Хизер Кляйнер (2006). «Встречающиеся в природе кумарины ингибируют образование аддукта ДНК 7,12-диметилбенз [а] антрацена в молочной железе мыши». Канцерогенез. 27 (6): 1204–13. Дои:10.1093 / carcin / bgi303. PMID  16387742.
  3. ^ Дьюик, Пол М. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Великобритания: John Wiley & Sons Ltd. ISBN  978-0-471-97478-9.