Ионная жидкость - Ionic liquid

Химическая структура 1-бутил-3-метилимидазолий гексафторфосфат ([BMIM] PF6), обычная ионная жидкость.
Предлагаемая структура ионной жидкости на основе имидазолия.

An ионная жидкость (IL) это соль в жидкость государственный. В некоторых контекстах термин был ограничен солями, температура плавления ниже произвольной температуры, например 100 ° C (212 ° F). В то время как обычные жидкости, такие как воды и бензин преимущественно сделаны из электрически нейтрален молекулы, ионные жидкости в основном состоят из ионы и недолговечный ионные пары. Эти вещества по-разному называют жидкие электролиты, ионные расплавы, ионные жидкости, плавленые соли, жидкие соли, или же ионные очки. [1][2][3]

Ионные жидкости имеют множество потенциальных применений. Они мощные растворители и может использоваться как электролиты. Соли, которые являются жидкими при температуре, близкой к температуре окружающей среды, важны для электрическая батарея приложений, и считались герметики из-за их очень низкого давление газа.

Любая соль, тающая без разлагающийся или испарение обычно дает ионную жидкость. Натрия хлорид (NaCl), например, плавится при 801 ° C (1474 ° F) в жидкость, которая в основном состоит из натрий катионы (Na+
) и хлорид-анионы (Cl−
). И наоборот, когда ионная жидкость охлаждается, она часто образует ионное твердое вещество - который может быть либо кристаллический или же стеклянный.

В ионная связь обычно сильнее, чем Силы Ван-дер-Ваальса между молекулами обычных жидкостей. По этой причине обычные соли имеют тенденцию плавиться при более высоких температурах, чем другие твердые молекулы. Некоторые соли жидкие на уровне или ниже комнатная температура. Примеры включают соединения на основе катиона 1-этил-3-метилимидазолия (EMIM) и включают: EMIM: Cl, EMIM дицианамид, (C
2ЧАС
5)(CH
3)C
3ЧАС
3N+
2·N (CN)−
2, плавящийся при -21 ° C (-6 ° F);[4] и бромид 1-бутил-3,5-диметилпиридиния, который становится стеклом при температуре ниже -24 ° C (-11 ° F).[5]

Низкотемпературные ионные жидкости можно сравнить с ионные растворы, жидкости, содержащие как ионы, так и нейтральные молекулы, и, в частности, так называемые глубокие эвтектические растворители, смеси ионных и неионных твердых веществ, которые имеют гораздо более низкие температуры плавления, чем чистые соединения. Некоторые смеси нитратных солей могут иметь температуру плавления ниже 100 ° C.[6]

Термин «ионная жидкость» в общем смысле использовался еще в 1943 году.[7]

Когда Рыжие бешеные муравьи (Nylanderia fulva ) боевые огненные муравьи (Solenopsis invicta ), последние опрыскивают их ядовитым, липофильный, яд на основе алкалоидов. Рыжий сумасшедший муравей источает свой яд, муравьиная кислота, и ухаживает за собой, действие, которое выводит токсины из яда огненного муравья. Смешанные яды химически реагируют друг с другом с образованием ионной жидкости, первой ИЖ естественного происхождения, которую следует описать.[8]

История

Дата открытия «первой» ионной жидкости оспаривается, как и личность ее первооткрывателя. Этаноламмоний нитрат (температура плавления 52–55 ° C) был описан в 1888 г. С. Габриэлем и Дж. Вайнером.[9] Одна из первых ионных жидкостей, действительно имеющих комнатную температуру, была этиламмоний нитрат (C
2ЧАС
5)NH+
3·НЕТ−
3 (т.пл.12 ° C), о чем сообщал в 1914 г. Пол Уолден.[10] В 1970-1980-х годах ионные жидкости на основе алкилзамещенных имидазолий и пиридиний катионы, с галогенид или тетрагалогеноалюминат-анионы, были разработаны как потенциальные электролиты в батареях.[11][12]

Для солей галогеноалюмината имидазолия их физические свойства, такие как вязкость, температура плавления, и кислотность - можно отрегулировать, изменив алкил заместители и отношения имидазолий / пиридиний и галогенид / галогеналюминат.[13] Двумя основными недостатками для некоторых применений были чувствительность к влаге и кислотность или основность. В 1992 году Уилкс и Заваротко получили ионные жидкости с «нейтральным» слабо координирующие анионы Такие как гексафторфосфат (ПФ−
6) и тетрафторборат (BF−
4), что позволяет использовать гораздо более широкий спектр приложений.[14]

Хотя многие классические ИЖ представляют собой соли гексафторфосфата и тетрафторбората, бистрифлимид [(CF
3ТАК
2)
2N]−
 также популярны.

Характеристики

Ионные жидкости часто являются проводниками электричества от умеренного до плохого, неионизирующими, очень вязкими и часто имеют низкую давление газа. Их другие свойства разнообразны: многие из них обладают низкой горючестью, термически стабильны, с широкими областями жидкости и благоприятными условиями. сольватирующие свойства для ряда полярных и неполярных соединений. Многие классы химические реакции, Такие как Реакции Дильса-Альдера и Реакции Фриделя-Крафтса, могут быть выполнены с использованием ионных жидкостей в качестве растворителей. ИЖ могут служить растворителями для биокатализ.[15] Смешиваемость ионных жидкостей с водой или органическими веществами. растворители варьируется в зависимости от длины боковой цепи на катионе и от выбора анион. Они могут быть функционализированы, чтобы действовать как кислоты, базы, или же лиганды, и являются солями-предшественниками при получении стабильных карбены. Было обнаружено, что они гидролизуются.[16] Благодаря своим отличительным свойствам ионные жидкости были исследованы для множества приложений.

Катионы, обычно встречающиеся в ионных жидкостях

Некоторые ионные жидкости могут быть дистиллированный в условиях вакуума при температуре около 300 ° C.[17] В оригинальной работе Мартина Эрла и др. Авторы ошибочно пришли к выводу, что пар состоит из отдельных, разделенных ионов,[18] но позже было доказано, что образующиеся пары состояли из ионных пар.[19] Некоторые ионные жидкости (например, нитрат 1-бутил-3-метилимидазолия) выделяют легковоспламеняющиеся газы при термическом разложении. Термическая стабильность и температура плавления зависят от компонентов жидкости.[20] Термическая стабильность специальной ионной жидкости, протонированного бетаин-бис (трифторметансульфонил) имида составляет около 534 К (502 ° F), а N-бутил-N-метилпирролидиниум бис (трифторметансульфонил) имид был термически стабильным до 640 К.[21] Верхние пределы термической стабильности ионных жидкостей, указанные в литературе, обычно основаны на быстром (около 10 К / мин) TGA сканирование, и они не предполагают долговременной (несколько часов) термостабильности ионных жидкостей, которая для большинства ионных жидкостей ограничена значением менее 500 К.[22]

Свойства растворимости ИЖ разнообразны. Насыщенный алифатический соединения, как правило, очень редко растворимый в ионных жидкостях, тогда как алкены проявляют несколько большую растворимость, и альдегиды может быть полностью смешиваемым. Различия в растворимости можно использовать в двухфазном катализе, например в гидрирование и гидрокарбонилирование процессы, позволяющие относительно легко разделить продукты и / или непрореагировавший субстрат (субстраты). Растворимость газа следует той же тенденции, с углекислый газ газ, хорошо растворимый во многих ионных жидкостях. Монооксид углерода менее растворим в ионных жидкостях, чем во многих популярных органических растворителях, а водород растворим только в небольшой степени (аналогично растворимости в воде) и может относительно мало отличаться между более распространенными ионными жидкостями.

Комнатные сорта

Поваренная соль NaCl и ионная жидкость бис (трифторметилсульфонил) имид 1-бутил-3-метилимидазолия при 27 ° С

Ионные жидкости при комнатной температуре (RTIL) состоят из объемных и асимметричных органических катионы такой как 1-алкил-3-метилимидазолий, 1-алкилпиридиний, N-метил-N-алкилпирролидиния и аммоний ионы. Фосфоний катионы встречаются реже, но обладают некоторыми полезными свойствами.[23][24] Широкий спектр анионы используются, начиная от простых галогениды, которые обычно имеют высокие температуры плавления, к неорганическим анионам, таким как тетрафторборат и гексафторфосфат и большим органическим анионам, таким как бистрифлимид, тройной или же тозилат. Есть также много потенциальных применений ионных жидкостей с простыми негалогенированными органическими анионами, такими как форматировать, алкилсульфат, алкилфосфат или гликолят. Температура плавления 1-бутил-3-метилаимидазолий тетрафторборат составляет около -80 ° C (-112 ° F), и это бесцветная жидкость с высоким вязкость при комнатной температуре. Если сильно асимметричный катион сочетается с сильно асимметричным анионом, образованная ионная жидкость может не замерзнуть до очень низких температур (до -150 ° C), а температура стеклования была обнаружена ниже -100 ° C в случае ионной жидкости. жидкости с катионами N-метил-N-алкилпирролидиния и фторсульфонил-трифторметансульфонилимидом (FTFSI).[25] Вода - обычная примесь в ионных жидкостях, поскольку она может абсорбироваться из атмосферы и влиять на транспортные свойства RTIL даже при относительно низких концентрациях.

Во многих синтетических процессах с использованием катализаторов на основе переходных металлов наночастицы металлов играют важную роль как фактический катализатор или как резервуар катализатора. ИЖ представляют собой привлекательную среду для образования и стабилизации каталитически активных наночастиц переходных металлов. Что еще более важно, могут быть созданы ИЖ, включающие координационные группы,[26] например, с нитрил группы на катион или же анион (CN-IL). В различных реакциях сочетания C-C, катализируемых палладий катализатор, было обнаружено, что наночастицы палладия лучше стабилизируются в CN-IL по сравнению с нефункционализированными ионными жидкостями; таким образом достигается повышенная каталитическая активность и возможность повторного использования.[27]

Низкотемпературные сорта

Низкотемпературные ионные жидкости (ниже 130K ) были предложены в качестве жидкой основы для чрезвычайно большого диаметра вращающееся жидкое зеркало телескоп будет базироваться на Луне.[28] Низкая температура выгодна для получения изображений с длинными волнами. Инфракрасный свет, который представляет собой форму света (чрезвычайно красное смещение ), который прибывает из самых далеких частей видимой вселенной. Такая жидкая основа будет покрыта тонкой металлической пленкой, которая образует отражающую поверхность. Низкая летучесть важна в условиях лунного вакуума для предотвращения испарения.

Протонные ионные жидкости

Протонные ионные жидкости формируются через протон перевод из кислота к основание.[29] В отличие от других ионных жидкостей, которые обычно образуются в результате последовательности синтез шаги[1] Протонные ионные жидкости легче создать, просто смешав кислоту и основание.[29]

Поли (ионная жидкость) s

Полимеризованные ионные жидкости, поли (ионные жидкости) или полимерные ионные жидкости, сокращенно PIL, представляют собой полимерную форму ионных жидкостей.[30] Они обладают половиной ионности ионных жидкостей, поскольку один ион фиксируется как полимерный фрагмент с образованием полимерной цепи. PIL имеют аналогичный диапазон применений, сравнимый с таковыми для ионных жидкостей, но полимерная архитектура дает больше шансов для управления ионной проводимостью. Они расширили область применения ионных жидкостей для разработки интеллектуальных материалов или твердых электролитов.[31][32]

Магнитные ионные жидкости

Магнитные ионные жидкости могут быть синтезированы путем включения парамагнитный элементы в молекулы ионной жидкости. Одним из примеров является 1-бутил-3-метилимидазолия тетрахлорферрат.

Коммерческие приложения

Многие приложения были рассмотрены, некоторые из них были коммерциализированы на короткое время, а другие все еще находятся в разработке.[33]

Органический синтез

Жидкий тетраалкилфосфоний иодид является растворителем иодида трибутилолова, который действует как катализатор для перегруппировки моноэпоксида бутадиен. Этот процесс был коммерциализирован как путь к 2,5-дигидрофуран, но позже снята с производства.[34]

Фармацевтические препараты

Признавая, что приблизительно 50% коммерческих фармацевтических препаратов представляют собой органические соли, были исследованы ионные жидкие формы ряда фармацевтических препаратов. Комбинирование фармацевтически активного катиона с фармацевтически активным анионом приводит к получению ионной жидкости Dual Active, в которой сочетаются действия двух лекарств.[35][36]

ИЖ могут извлекать из растений определенные соединения для фармацевтического, пищевого и косметического применения, такие как противомалярийный препарат, средство, медикамент артемизинин с завода Artemisia annua.[37]

Переработка целлюлозы

Роспуск целлюлоза ILs вызвала интерес.[38] Патентная заявка 1930 г. показала, что хлориды 1-алкилпиридиния растворяют целлюлозу.[39] Следуя по стопам лиоцелл процесс, который использует гидратированный N-метилморфолин N-оксид в качестве неводного растворителя для растворения целлюлозы и бумаги. Растворение материалов на основе целлюлозы, таких как бумажные салфетки отходы, образующиеся в химической промышленности и в исследовательских лабораториях, при комнатной температуре IL 1-бутил-3-метилимидазолий хлорид, bmimCl и восстановление ценных соединений путем электроосаждение из этой целлюлозной матрицы.[40] «Повышение ценности» целлюлозы, то есть ее преобразование в более ценные химические вещества, было достигнуто за счет использования ионных жидкостей. Типичные продукты - сложные эфиры глюкозы, сорбитол, и алкилгикозиды.[41] ИЛ 1-бутил-3-метилимидазолия хлорид растворяется сублимированный банан мякоти и с дополнительными 15% диметилсульфоксид, поддается Углерод-13 ЯМР анализ. Таким образом, весь комплекс крахмал, сахароза, глюкоза, и фруктоза можно отслеживать как функцию созревания бананов.[42][43]

Переработка ядерного топлива

IL-1-бутил-3-метилимидазолий хлорид был исследован на предмет извлечения уран и другие металлы из отработанных ядерное топливо и другие источники.[44][45][46] Протонированный бетаин-бис (трифторметансульфонил) имид был исследован в качестве растворителя оксидов урана.[47] Ионные жидкости, N-бутил-N-метилпирролидиния бис (трифторметилсульфонил) имид и N-метил-N-пропилпиперидиний бис (трифторметилсульфонил) имид, были исследованы для электроосаждения металлов европия и урана соответственно.[48][49]

Солнечная тепловая энергия

ИЖ являются потенциальными носителями теплопередачи и хранения в солнечная тепловая энергия системы. Концентрирующие солнечные тепловые объекты, такие как параболические желоба и солнечные электростанции сфокусируйте солнечную энергию на приемнике, который может генерировать температуру около 600 ° C (1112 ° F). Это тепло может затем генерировать электричество в паровом или другом цикле. Для буферизации в пасмурные периоды или для обеспечения генерации в ночное время энергия может накапливаться путем нагревания промежуточной жидкости. Хотя нитратные соли были предпочтительной средой с начала 1980-х годов, они замерзают при 220 ° C (428 ° F) и, следовательно, требуют нагрева для предотвращения затвердевания. Ионные жидкости, такие как Cмим
4 [BF
4] имеют более благоприятные диапазоны температур жидкой фазы (от -75 до 459 ° C) и поэтому могут быть отличными жидкими теплоносителями и теплоносителями.[50]

Переработка отходов

ИЖ могут помочь в переработке синтетических товаров, пластмасс и металлов. Они предлагают специфичность, необходимую для отделения схожих соединений друг от друга, например, для отделения полимеры в пластиковые отходы потоки. Это было достигнуто с использованием процессов экстракции при более низких температурах, чем существующие подходы.[51] и может помочь избежать сжигания пластика или выброса его на свалку.

Аккумуляторы

ИЖ могут заменять воду в качестве электролита в металл-воздушные батареи. ИЖ привлекательны из-за низкого давления пара, что увеличивает срок службы батареи за счет более медленной высыхания. Кроме того, ИЖ имеют электрохимическое окно до шести вольт[52] (по сравнению с 1,23 для воды) поддерживает более энергоемкие металлы. Возможны значения плотности энергии от 900 до 1600 ватт-часов на килограмм.[53]

Диспергирующий агент

IL могут действовать как диспергирующие агенты в краски для улучшения отделки, внешнего вида и свойств высыхания.[54] ИЖ используются для диспергирования наноматериалы в ИОЛИТЕК.

Улавливание углерода

Основная статья: Ионные жидкости в улавливании углерода

IL и амины были исследованы на предмет захвата углекислый газ CO
2 и очистка природного газа.[55][56][57]

Трибология

Было показано, что некоторые ионные жидкости уменьшают трение и износ основных трибологический тестирование[58][59][60][61] и их полярная природа делает их кандидатами смазочные материалы за триботроник Приложения. В то время как сравнительно высокая стоимость ионных жидкостей в настоящее время препятствует их использованию в качестве чистых смазочных материалов, добавление ионных жидкостей в концентрациях всего 0,5 мас.% Может значительно изменить смазочные характеристики обычных базовых масел. Таким образом, в настоящее время в центре внимания исследований находится использование ионных жидкостей в качестве присадок к смазочным маслам, часто с целью замены широко используемых, экологически вредных смазочные добавки. Однако заявленное экологическое преимущество ионных жидкостей неоднократно подвергалось сомнению и еще не было продемонстрировано на практике. жизненный цикл перспектива.[62]

Безопасность

Низкая летучесть ионных жидкостей эффективно устраняет основной путь выброса и загрязнения в окружающую среду.

Токсичность ионных жидкостей в водной среде не меньше, чем у многих современных растворителей.[63][64][65] Смертность не обязательно является самым важным показателем для измерения воздействия на водную среду, поскольку сублетальные концентрации существенно меняют историю жизни организмов. Балансировка ЛОС сокращение разливов в водных путях (через пруды / водотоки и т. д.) требует дальнейших исследований. Разнообразие заместителей в ионных жидкостях упрощает процесс идентификации соединений, отвечающих требованиям безопасности.

УЗИ может разрушать растворы ионных жидкостей на основе имидазолия с пероксид водорода и уксусная кислота относительно безобидных соединений.[66]

Несмотря на низкий давление газа многие ионные жидкости горючий и поэтому требуют осторожного обращения.[67] Кратковременное воздействие пламенной горелки (от 5 до 7 секунд) может привести к воспламенению некоторых ионных жидкостей. Для некоторых ионных жидкостей возможно полное сгорание.[68]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Томас Велтон (1999). «Ионные жидкости комнатной температуры». Chem. Ред. 99 (8): 2071–2084. Дои:10.1021 / cr980032t. PMID  11849019.
  2. ^ Ф. Эндрес; С. Зейн эль-Абедин (2006). «Устойчивые к воздуху и воде ионные жидкости в физической химии». Phys. Chem. Chem. Phys. 8 (18): 2101–16. Bibcode:2006PCCP .... 8.2101E. Дои:10.1039 / b600519p. PMID  16751868.
  3. ^ Фримантл, Майкл (2009). Введение в ионные жидкости. Королевское химическое общество. ISBN  978-1-84755-161-0.
  4. ^ Д. Р. Макфарлейн; Дж. Голдинг; С. Форсайт; М. Форсайт и Г. Б. Дикон (2001). «Низковязкие ионные жидкости на основе органических солей дицианамидного аниона». Chem. Commun. (16): 1430–1431. Дои:10.1039 / b103064g.
  5. ^ Дж. М. Кростуэйт; М. Дж. Малдун; Дж. К. Диксон; Дж. Л. Андерсон и Дж. Ф. Бреннеке (2005). «Температуры фазовых переходов и разложения, теплоемкости и вязкости пиридиниевых ионных жидкостей». J. Chem. Термодин. 37 (6): 559–568. Дои:10.1016 / j.jct.2005.03.013.
  6. ^ Смесь нитратных солей с т.пл. ниже 100 ° C
  7. ^ Р. М. Баррер (1943). «Вязкость чистых жидкостей. II. Полимеризованные ионные расплавы». Пер. Faraday Soc. 39: 59–67. Дои:10.1039 / tf9433900059.
  8. ^ Чен, Ли; Mullen, Genevieve E .; Ле Рош, Мириам; Cassity, Cody G .; Гуо, Николя; Фадамиро, Генри Й .; Барлетта, Роберт Э .; О'Брайен, Ричард А .; Sykora, Ричард Э .; Стенсон, Александра С .; West, Kevin N .; Хорн, Говард Э .; Хендрих, Джеффри М .; Сян, Кан Жуй; Дэвис, Джеймс Х. (2014). «Об образовании протонной ионной жидкости в природе». Angewandte Chemie International Edition. 53 (44): 11762–11765. Дои:10.1002 / anie.201404402. PMID  25045040.
  9. ^ С. Габриэль; Дж. Вайнер (1888). "Ueber einige Abkömmlinge des Propylamins". Chemische Berichte. 21 (2): 2669–2679. Дои:10.1002 / cber.18880210288.
  10. ^ Пол Уолден (1914), Bull. Акад. Sci. Санкт-Петербург, страницы 405-422.
  11. ^ Х. Л. Чум; В. Р. Кох; Л. Л. Миллер; Р. А. Остериунг (1975). «Электрохимическое исследование металлоорганических комплексов железа и гексаметилбензола в расплавленной соли при комнатной температуре». Варенье. Chem. Soc. 97 (11): 3264–3265. Дои:10.1021 / ja00844a081.
  12. ^ Дж. С. Уилкс; Ю. А. Левиски; Р. А. Уилсон; К. Л. Хасси (1982). «Расплавы хлоралюмината диалкилимидазолия: новый класс ионных жидкостей при комнатной температуре для электрохимии, спектроскопии и синтеза». Неорг. Chem. 21 (3): 1263–1264. Дои:10.1021 / ic00133a078.
  13. ^ Р. Дж. Гейл; Р. А. Остериунг (1979). «Потенциометрическое исследование образования гептахлорида диалюминия в смесях хлорид алюминия-1-бутилпиридиния хлорида». Неорганическая химия. 18 (6): 1603–1605. Дои:10.1021 / ic50196a044.
  14. ^ Дж. С. Уилкс; М. Я. Заворотко (1992). «Устойчивые к воздуху и воде ионные жидкости на основе 1-этил-3-метилимидазолия». Химические коммуникации (13): 965–967. Дои:10.1039 / c39920000965.
  15. ^ Адам Дж. Уокер и Нил С. Брюс (2004). «Кофактор-зависимый ферментный катализ в функционализированных ионных растворителях». Химические коммуникации. 2004 (22): 2570–1. Дои:10.1039 / b410467f. PMID  15543284.
  16. ^ Гордон В. Драйвер (2015). "Водная химия Бренстеда-Лоури ионных жидких ионов". ХимФисХим. 16 (11): 2432–2439. Дои:10.1002 / cphc.201500148. PMID  26097128.
  17. ^ Мартин Дж. Эрл; Хосе М.С.С. Esperança; Мануэла А. Гилеа; Хосе Н. Канонгиа Лопес; Луис П.Н. Ребело; Джозеф В. Маги; Кеннет Р. Седдон и Джейсон А. Видегрен (2006). «Дистилляция и летучесть ионных жидкостей». Природа. 439 (7078): 831–4. Bibcode:2006Натура.439..831E. Дои:10.1038 / природа04451. PMID  16482154.
  18. ^ Питер Вассершайд (2006). «Времена изменчивости для ионных жидкостей». Природа. 439 (7078): 797. Bibcode:2006 Натур.439..797Вт. Дои:10.1038 / 439797a. PMID  16482141.
  19. ^ Джеймс П. Армстронг; Кристофер Херст; Роберт Дж. Джонс; Питер Лицензия; Кевин Р. Дж. Лавлок; Кристофер Дж. Саттерли и Игнасио Дж. Вильяр-Гарсия (2007). «Испарение ионных жидкостей». Физическая химия Химическая физика. 9 (8): 982–90. Bibcode:2007PCCP .... 9..982A. Дои:10.1039 / b615137j. PMID  17301888.
  20. ^ Цао, Юаньюань; Му, Тяньчэн (12 мая 2014 г.). «Комплексное исследование термической стабильности 66 ионных жидкостей с помощью термогравиметрического анализа». Промышленные и инженерные химические исследования. 53 (20): 8651–8664. Дои:10.1021 / ie5009597.открытый доступ
  21. ^ Гл. Джагадисвара Рао, Р. Венката Кришнан, К. А. Венкатесан, К. Нагараджан, 332 - 334, 4-6 февраля, Шестнадцатый национальный симпозиум по термическому анализу (Thermans 2008)
  22. ^ Марек Космульски; Ян Густафссон и Ярл Б. Розенхольм (2004). «Пересмотр термической стабильности низкотемпературных ионных жидкостей». Термохимика Акта. 412 (1–2): 47–53. Дои:10.1016 / j.tca.2003.08.022.
  23. ^ К. Дж. Фрейзер; Д. Р. Макфарлейн (2009). «Ионные жидкости на основе фосфония: обзор». Aust. J. Chem. 62 (4): 309–321. Дои:10.1071 / ch08558., https://www.researchgate.net/publication/225089857_Phosphonium-Based_Ionic_Liquids_An_Overview
  24. ^ Цзяншуй Луо; Олаф Конрад и Иво Ф. Дж. Ванкелеком (2012). «Физико-химические свойства протонных ионных жидкостей на основе фосфония и аммония» (PDF). Журнал химии материалов. 22 (38): 20574–20579. Дои:10.1039 / C2JM34359B.
  25. ^ Райтер, Якуб (2 сентября 2012 г.). «Фторсульфонил- (трифторметансульфонил) имидные ионные жидкости с повышенной асимметрией». Физическая химия Химическая физика. 15 (7): 2565–2571. Bibcode:2013PCCP ... 15.2565R. Дои:10.1039 / c2cp43066e. PMID  23302957.
  26. ^ X. Li; Д. Чжао; Z. Fei; Л. Ван (2006). «Приложения функционализированных ионных жидкостей». Наука в Китае Серия B: Химия. 35 (5): 181. Дои:10.1007 / s11426-006-2020-г.
  27. ^ Zhao, D .; Fei, Z .; Geldbach, T. J .; Scopelliti, R .; Дайсон, П. Дж. (2004). «Нитрил-функционализированные пиридиниевые ионные жидкости: синтез, характеристика и их применение в реакциях углерод-углеродного взаимодействия». Варенье. Chem. Soc. 126 (48): 15876–82. Дои:10.1021 / ja0463482. PMID  15571412.
  28. ^ Э. Ф. Борра; О. Седдики; Р. Энджел; Д. Эйзенштейн; П. Хиксон; К. Р. Седдон и С. П. Уорден (2007). «Нанесение металлических пленок на ионную жидкость как основа лунного телескопа». Природа. 447 (7147): 979–981. Bibcode:2007Натура 447..979Б. Дои:10.1038 / природа05909. PMID  17581579.
  29. ^ а б Наголенники, Тамар Л .; Драммонд, Калум Дж. (01.01.2008). "Протонные ионные жидкости: свойства и применение". Химические обзоры. 108 (1): 206–237. Дои:10.1021 / cr068040u. ISSN  0009-2665.
  30. ^ А. Эфтехари; О. Седдики (2017). «Синтез и свойства полимеризованных ионных жидкостей». Европейский Полимерный Журнал. 90: 245–272. Дои:10.1016 / j.eurpolymj.2017.03.033.
  31. ^ Ionic Liquid Devices, редактор: Али Эфтехари, Королевское химическое общество, Кембридж, 2018 г., https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-183-9
  32. ^ Полимеризованные ионные жидкости, редактор: Али Эфтехари, Королевское химическое общество, Кембридж, 2018 г., https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-053-5
  33. ^ Плечкова Наталья В .; Седдон, Кеннет Р. (2008). «Применение ионных жидкостей в химической промышленности». Chem. Soc. Rev. 37: 123–150. Дои:10.1039 / b006677j.
  34. ^ Г. Витце Мейндерма, Матиас Маас и Андре Б. Хаан «Ионные жидкости» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна 2007, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.l14_l01
  35. ^ Я. Стойменовский; Д. Р. Макфарлейн; К. Бика; Р. Д. Роджерс (2010). «Кристаллические и ионные жидкие солевые формы активных фармацевтических ингредиентов: документ с изложением позиции». Фармацевтические исследования. 27 (4): 521–526. Дои:10.1007 / s11095-009-0030-0.
  36. ^ Фрэнк Постлеб; Данута Стефаник; Харальд Зайферт и Ральф Гирнот (2013). «BIOnic Liquids: Ионные жидкости на основе имидазолия с антимикробной активностью». Zeitschrift für Naturforschung B. 68b (10): 1123–1128. Дои:10.5560 / ZNB.2013-3150.
  37. ^ А.Лапкин; П.К. Плуцински; М. Катлер (2006). «Сравнительная оценка технологий извлечения артемизинина». Журнал натуральных продуктов. 69 (11): 1653–1664. Дои:10.1021 / np060375j. PMID  17125242.
  38. ^ Ричард П. Сватлоски; Скотт К. Спир; Джон Д. Холбри и Робин Д. Роджерс (2002). «Растворение целлюлозы ионными жидкостями». Журнал Американского химического общества. 124/18 (18): 4974–4975. CiteSeerX  10.1.1.466.7265. Дои:10.1021 / ja025790m.
  39. ^ Чарльз Гренахер, Производство и применение новых растворов целлюлозы и производных целлюлозы, полученных из них, US 1934/1943176.
  40. ^ Гл. Джагадисвара Раоа; К.А. Венкатесана; К. Нагараджана; T.G. Шринивасан и П.Р.Васудева Рао (2007). «Обработка папиросной бумаги, содержащей радиоактивные отходы, и электрохимическое восстановление ценностей с использованием ионных жидкостей». Electrochimica Acta. 53 (4): 1911–1919. Дои:10.1016 / j.electacta.2007.08.043.
  41. ^ Игнатьев, Игорь; Чарли Ван Дорслаер; Паскаль Г. Мертенс; Коэн Биннеманс; Дирк. Э. де Вос (2011). «Синтез сложных эфиров глюкозы из целлюлозы в ионных жидкостях». Holzforschung. 66 (4): 417–425. Дои:10.1515 / hf.2011.161.
  42. ^ Форт Д.А., Сватлоски Р.П., Мойна П., Роджерс Р.Д., Мойна Г. (2006). «Использование ионных жидкостей в изучении созревания плодов методом 13С ЯМР-спектроскопии высокого разрешения:« зеленые »растворители встречаются с зелеными бананами». Chem. Сообщество. 2006: 714. Дои:10.1039 / B515177P.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  43. ^ Р. Э. Тейшейра (2012). «Энергоэффективное извлечение топлива и химического сырья из водорослей». Зеленая химия. 14 (2): 419–427. Дои:10.1039 / C2GC16225C.
  44. ^ П. Гиридхар, К.А. Венкатесан, Т. Шринивасан и П.Р.Васудева Рао (2007), Электрохимическое поведение урана (VI) в хлориде 1-бутил-3-метилимидазолия и термические характеристики месторождения оксида урана, Electrochimica Acta, том 52, выпуск 9, страницы 3006-3012,
  45. ^ Jayakumar M .; Венкатесан К.А .; Сринивасан Т.Г. (2007). «Электрохимическое поведение палладия деления в хлориде 1-бутил-3-метилимидазолия». Electrochimica Acta. 52 (24): 7121–7127. Дои:10.1016 / j.electacta.2007.05.049.
  46. ^ Jayakumar M .; Венкатесан К.А .; Сринивасан Т.Г .; Рао П.Р.Васудева (2009). «Процесс экстракционного электроосаждения (EX-EL) для извлечения палладия деления из высокоактивных жидких отходов». J. Applied Electrochem. 39 (10): 1955–1962. Дои:10.1007 / s10800-009-9905-3.
  47. ^ Ч, Рао Джагадисвара, Венкатесан К.А., Нагараджан К., Сринивасан Т.Г. (2008). «Растворение оксидов урана и электрохимическое поведение U (VI) в конкретной ионной жидкости». Radiochimica Acta. 96 (7): 403–409. Дои:10.1524 / ract.2008.1508.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  48. ^ Гл.Джагадисвара Рао, К.А. Венкатесан, К. Нагараджан, Т.Г. Сринивасан и П. Р. Васудева Рао, Электроосаждение металлического урана в условиях, близких к окружающим, из ионной жидкости комнатной температуры. Журнал ядерных материалов, 408 (2011) 25–29.
  49. ^ Ч, Рао Джагадисвара, Венкатесан К.А., Нагараджан К., Сринивасан Т.Г., Рао П.Р. Васудева (2009). «Электрохимическое поведение европия (III) в бис (трифторметилсульфонил) имиде N-бутил-N-метилпирролидиния». Electrochimica Acta. 54 (20): 4718–4725. Дои:10.1016 / j.electacta.2009.03.074.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  50. ^ Банки Ву; Рамана Дж. Редди и Робин Д. Роджерс (2001). «Новый ионно-жидкостный аккумулятор тепла для солнечных теплоэнергетических систем». Международная конференция по солнечной энергии: 445–451.
  51. ^ [1] В архиве 12 марта 2009 г. Wayback Machine
  52. ^ Мишель Арман; Фрэнк Эндрес; Дуглас Р. Макфарлейн; Хироюки Оно и Бруно Скросати (2009). «Ионно-жидкие материалы для электрохимических задач будущего». Материалы Природы. 8 (8): 621–629. Bibcode:2009НатМа ... 8..621А. Дои:10.1038 / nmat2448. PMID  19629083.
  53. ^ «Ставка на прорыв в области металл-воздушной батареи». Обзор технологий. 5 ноября 2009 г.. Получено 7 ноября, 2009.
  54. ^ Примерами являются диспергаторы марки TEGO от Evonik, используемых в красках бренда Pliolite.
  55. ^ C&E Новости
  56. ^ Barghi S.H .; Adibi M .; Рашчян Д. (2010). «Экспериментальное исследование проницаемости, диффузии и селективности CO2 и CH4 через [bmim] [PF6] ионную жидкость, нанесенную на мембрану из оксида алюминия: исследование эффектов температурных колебаний». Журнал мембрановедения. 362 (1–2): 346–352. Дои:10.1016 / j.memsci.2010.06.047.
  57. ^ Мота-Мартинес М. Т .; Althuluth M .; Беррук А .; Kroon M.C .; Петерс Кор Дж. (2014). «Фазовые равновесия при высоком давлении бинарных смесей легких углеводородов в ионной жидкости тетрацианобората 1-гексил-3-метилимидазолия». Равновесия жидкой фазы. 362: 96–101. Дои:10.1016 / j.fluid.2013.09.015.
  58. ^ Бермудес, Мария-Долорес; Хименес, Ана-Ева; Санес, Хосе; Каррион, Франсиско-Хосе (4 августа 2009 г.). «Ионные жидкости как улучшенные смазочные жидкости». Молекулы. 14 (8): 2888–2908. Дои:10.3390 / молекулы14082888. ЧВК  6255031. PMID  19701132.
  59. ^ Минами, Ичиро (24.06.2009). «Ионные жидкости в трибологии». Молекулы. 14 (6): 2286–2305. Дои:10.3390 / молекулы14062286. ЧВК  6254448. PMID  19553900.
  60. ^ Somers, Anthony E .; Хоулетт, Патрик С.; MacFarlane, Douglas R .; Форсайт, Мария (21 января 2013). «Обзор ионных жидких смазок» (PDF). Смазочные материалы. 1 (1): 3–21. Дои:10.3390 / смазочные материалы1010003.
  61. ^ Чжоу, Фэн; Лян, Юнминь; Лю, Вэйминь (19 августа 2009 г.). «Ионные жидкие смазочные материалы: химия, разработанная для инженерных приложений». Обзоры химического общества. 38 (9): 2590–9. Дои:10.1039 / b817899m. ISSN  1460-4744. PMID  19690739.
  62. ^ Петкович, Мария; Seddon, Kenneth R .; Ребело, Луис Пауло Н .; Перейра, Кристина Сильва (22.02.2011). «Ионные жидкости: путь к экологической приемлемости». Chem. Soc. Rev. 40 (3): 1383–1403. Дои:10.1039 / c004968a. ISSN  1460-4744. PMID  21116514.
  63. ^ C Pretti; Чиаппе; D Pieraccini; М. Грегори; F Abramo; Дж. Монни и Л. Инторре (2006). «Острая токсичность ионных жидкостей для рыбок данио (Danio rerio)». Green Chem. 8 (3): 238–240. Дои:10.1039 / b511554j.
  64. ^ Д. Чжао; Ю. Ляо и З. Чжан (2007). «Токсичность ионных жидкостей». ЧИСТЫЙ - почва, воздух, вода. 35 (1): 42–48. Дои:10.1002 / clen.200600015.
  65. ^ Дж. Ранке; S Stolte; Р. Штёрманн; Дж. Арнинг и Б. Ясторф (2007). «Дизайн экологически чистых химических продуктов на примере ионных жидкостей». Chem. Ред. 107 (6): 2183–2206. Дои:10.1021 / cr050942s. PMID  17564479.
  66. ^ Сюэхуэй Ли; Цзинган Чжао; Цяньхэ Ли; Лефу Ван и Шик Чи Цанг (2007). «Ультразвуковая химическая окислительная деструкция 1,3-диалкилимидазолиевых ионных жидкостей и их механистическое объяснение». Dalton Trans. (19): 1875. Дои:10.1039 / b618384k.
  67. ^ Марцин Смиглак; У. Мэтью Райхерт; Джон Д. Холбри; Джон С. Уилкс; Луи Сунь; Джозеф С. Трэшер; Константин Кириченко; и другие. (2006). «Горючие ионные жидкости по своей конструкции: лабораторная безопасность - еще один миф об ионных жидкостях?». Химические коммуникации. 2006 (24): 2554–2556. Дои:10.1039 / b602086k. PMID  16779475.
  68. ^ Уве Шаллер; Томас Кейчер; Фолькер Вайзер; Хорст Краузе; Стефан Шлехтрим (10.07.2010). «Синтез, характеристика и сжигание солей на основе триазолия» (PDF). стр. 1–23. Получено 2016-03-02.

внешняя ссылка