Дендример - Dendrimer

Дендример и дендрон

Дендримеры постоянно разветвленный молекулы.[1][2] Название происходит от Греческий слово δένδρον (дендрон), что переводится как «дерево». Синонимичные термины для дендримеров включают беседки и каскадные молекулы. Однако в настоящее время термин дендример является общепринятым. Дендример обычно симметричен относительно ядра и часто имеет сферическую трехмерную морфологию. Слово дендрон также часто встречается. Дендрон обычно содержит одну химически адресуемую группу, называемую фокусом или ядром. Разница между дендронами и дендримерами проиллюстрирована на верхнем рисунке, но термины обычно используются как синонимы.[3]

ИЮПАК определение
Дендример

Вещество, состоящее из идентичных молекул дендримеров.

Молекула дендример

Молекула, состоящая из одного или нескольких дендронов, исходящих из единой структурной единицы.

Дендрон

Часть молекулы, имеющая только одну свободную валентность, содержащую исключительно дендритные и концевые структурные повторяющиеся единицы, и в которой каждый путь от свободной валентности к любой концевой группе содержит одинаковое количество структурных повторяющихся единиц. Примечание 1: Для целей определения природа структурных повторяющихся единиц свободная валентность рассматривается как связь с CRU. Примечание 2: Молекула дендримера, содержащая только один дендрон, иногда упоминается как дендрон, монодендрон или функционализированный дендрон. Использование терминов «дендрон» или «монодендрон» в значении молекулы или вещества недопустимо.

Примечание 3: в дендроне макроциклы конституционных единиц отсутствуют.[4]
Дендример первого поколения "cyanostar" и его СТМ изображение.[5]

Первые дендримеры были получены Фрицем Фогтлем в 1978 г.[6] R.G. Denkewalter в Allied Corporation в 1981 г.,[7][8] Дональд Томалия в Dow Chemical в 1983 г.[9] а в 1985 г.[10][11] и по Джордж Р. Ньюком в 1985 г.[12] В 1990 году конвергентный синтетический подход был представлен Крейг Хокер и Жан Фреше.[13] Затем популярность дендримеров значительно возросла, в результате к 2005 году было опубликовано более 5000 научных статей и патентов.

Характеристики

Дендритные молекулы характеризуются структурным совершенством. Дендримеры и дендроны монодисперсный и обычно очень симметричный, сферические соединения. Область дендритных молекул можно условно разделить на низко-молекулярный вес и высокомолекулярные соединения. В первую категорию входят дендримеры и дендроны, а во вторую - дендронизированные полимеры, сверхразветвленные полимеры и полимерная кисть.

В свойствах дендримеров преобладают функциональные группы на молекулярная поверхность Однако есть примеры дендримеров с внутренней функциональностью.[14][15][16] Дендритный инкапсуляция Функциональных молекул позволяет изолировать активный центр, структуру, которая имитирует структуру активных центров в биоматериалах.[17][18][19] Кроме того, можно сделать дендримеры водорастворимыми, в отличие от большинства полимеры путем функционализации их внешней оболочки заряженными частицами или другими гидрофильный группы. Другие контролируемые свойства дендримеров включают: токсичность, кристалличность, образование тектодендримеров и хиральность.[3]

Дендримеры также классифицируются по генерации, которая относится к числу повторяющихся циклов ветвления, которые выполняются во время его синтеза. Например, если дендример получают путем конвергентного синтеза (см. Ниже), а реакции разветвления проводят на ядре молекулы три раза, полученный дендример считается дендримером третьего поколения. Каждое последующее поколение дает дендример примерно в два раза превышающий молекулярную массу предыдущего поколения. Дендримеры более высокого поколения также имеют более открытые функциональные группы на поверхности, которые впоследствии можно использовать для настройки дендримеров для конкретного применения.[20]

Синтез

Синтез арборола второго поколения

Один из первых дендримеров, дендример Ньюкома, был синтезирован в 1985 году. макромолекула также широко известен под названием арборол. На рисунке показан механизм первых двух поколений arborol по расходящемуся маршруту (обсуждается ниже). Синтез начинается нуклеофильное замещение 1-бромпентана триэтил содиометанэтрикарбоксилат в диметилформамид и бензол. В сложный эфир группы тогда были уменьшенный к литийалюминийгидрид к триол в снятие защиты шаг. Активация концов цепи была достигнута путем превращения спиртовых групп в тозилат группы с тозилхлорид и пиридин. Затем тозильная группа служила уходящие группы в другой реакции с трикарбоксилатом, образуя второе поколение. Дальнейшее повторение двух шагов приводит к появлению более высоких поколений арборола.[12]

Поли (амидоамин), или PAMAM, пожалуй, самый известный дендример. Ядром ПАМАМ является диамин (обычно этилендиамин ), который реагирует с метилакрилат, а затем еще один этилендиамин для получения PAMAM поколения 0 (G-0). Последовательные реакции создают более высокие поколения, которые, как правило, обладают разными свойствами. Более низкие поколения можно рассматривать как гибкие молекулы без заметных внутренних областей, в то время как средние (G-3 или G-4) действительно имеют внутреннее пространство, которое по существу отделено от внешней оболочки дендримера. Очень большие (G-7 и выше) дендримеры можно рассматривать как твердые частицы с очень плотной поверхностью из-за структуры их внешней оболочки. Функциональная группа на поверхности дендримеров ПАМАМ идеальна для щелкните по химии, что дает начало множеству потенциальных приложений.[21]

Можно считать, что дендримеры состоят из трех основных частей: ядра, внутренней оболочки и внешней оболочки. В идеале дендример может быть синтезирован с различной функциональностью в каждой из этих частей для управления такими свойствами, как растворимость, термостабильность и связывание соединений для конкретных применений. Синтетические процессы также могут точно контролировать размер и количество ответвлений на дендримере. Существует два определенных метода синтеза дендримеров: дивергентный синтез и конвергентный синтез. Однако, поскольку фактические реакции состоят из множества шагов, необходимых для защиты активный сайт, трудно синтезировать дендримеры, используя любой метод. Это затрудняет производство дендримеров и делает их очень дорогими для покупки. В настоящее время существует всего несколько компаний, которые продают дендримеры; Полимерный завод Швеция AB[22] коммерциализирует биосовместимые дендримеры бис-MPA и Dendritech[23] является единственным производителем дендримеров PAMAM в килограммах. НаноСинтоны, ООО[24] из Маунт Плезант, штат Мичиган, США производит дендримеры ПАМАМ и другие патентованные дендримеры.

Дивергентные методы

Схема дивергентного синтеза дендримеров

Дендример собирается из многофункционального ядра, которое расширяется наружу с помощью ряда реакций, обычно Реакция Майкла. Каждый шаг реакции должен быть доведен до полного завершения, чтобы не допустить ошибок в дендримере, которые могут вызвать последующие поколения (некоторые ветви короче других). Такие примеси могут влиять на функциональность и симметрию дендримеров, но их чрезвычайно трудно очистить, поскольку относительная разница в размерах между идеальными и несовершенными дендримерами очень мала.[20]

Конвергентные методы

Схема конвергентного синтеза дендримеров

Дендримеры состоят из небольших молекул, которые в конечном итоге оказываются на поверхности сферы, и реакции идут внутрь, строя внутрь, и в конечном итоге прикрепляются к ядру. Этот метод значительно упрощает удаление примесей и более коротких ветвей по пути, так что конечный дендример становится более монодисперсным. Однако дендримеры, полученные таким способом, не такие большие, как дендримеры, полученные разными методами, потому что скученность из-за стерические эффекты по сердцевине ограничивает.[20]

Щелкните по химии

Дендримеры были приготовлены через щелкните по химии, используя Реакции Дильса-Альдера,[26] тиолен и тиолиновые реакции [27] и азид-алкиновые реакции.[28][29][30]

Есть множество возможностей, которые можно открыть, изучив эту химию в синтезе дендримеров.

Приложения

Применение дендримеров обычно включает конъюгирование других химических веществ с поверхностью дендримеров, которые могут действовать как детектирующие агенты (например, краситель молекула), сродство лиганды, компоненты таргетинга, радиолиганды, агенты визуализации, или же фармацевтически активные соединения. Дендримеры имеют очень большой потенциал для этих приложений, потому что их структура может привести к многовалентный системы. Другими словами, одна молекула дендримера имеет сотни возможных сайтов для связывания с активным веществом. Исследователи стремились использовать гидрофобную среду дендритных сред для проведения фотохимических реакций, которые производят продукты, которые подвергаются синтетическому воздействию. Карбоновая кислота и водорастворимые дендримеры с концевыми фенольными группами были синтезированы, чтобы установить их полезность в доставке лекарств, а также в проведении химических реакций внутри них.[31] Это может позволить исследователям прикреплять как нацеленные молекулы, так и молекулы лекарств к одному и тому же дендримеру, что может уменьшить негативные побочные эффекты лекарств на здоровые клетки.[21]

Дендримеры также можно использовать в качестве солюбилизирующего агента. С момента своего появления в середине 1980-х годов этот новый класс дендримерной архитектуры был главным кандидатом на химия между хозяином и гостем.[32] Дендримеры с гидрофобным ядром и гидрофильной периферией показали мицеллообразное поведение и свойства контейнера в растворе.[33] Использование дендримеров в качестве мономолекулярных мицелл было предложено Newkome в 1985 году.[34] Эта аналогия подчеркнула полезность дендримеров в качестве солюбилизирующих агентов.[35] Большинство лекарств, доступных в фармацевтической промышленности, являются гидрофобными по своей природе, и это свойство, в частности, создает серьезные проблемы с рецептурой. Этот недостаток лекарственных средств может быть устранен с помощью дендримерных каркасов, которые можно использовать для инкапсулирования, а также для солюбилизации лекарственных средств из-за способности таких каркасов участвовать в обширных водородных связях с водой.[36][37][38][39][40][41] Дендример лаборатория по всей планете постоянно пытается манипулировать дендример-й солюбилизирующий черт, на своем пути, чтобы исследовать дендримеры в качестве доставки лекарственных средств [42][43] и нацелить на конкретного оператора.[44][45][46]

Чтобы дендримеры можно было использовать в фармацевтике, они должны соответствовать требованиям нормативных требований. препятствия выйти на рынок. Один дендримерный каркас, разработанный для достижения этой цели, - это дендример полиэтоксиэтилглицинамида (PEE-G).[47][48] Этот дендримерный каркас был разработан и продемонстрировал высокую ВЭЖХ чистота, стабильность, растворимость в воде и низкая присущая токсичность.

Доставки лекарств

Схема дендримера G-5 PAMAM, конъюгированного как с молекулой красителя, так и с цепью ДНК.

Широкий интерес вызывают подходы к доставке неизмененных натуральных продуктов с использованием полимерных носителей. Дендримеры были исследованы для инкапсуляции гидрофобный соединения и для доставки противоопухолевых препаратов. Физические характеристики дендримеров, включая их монодисперсность, растворимость в воде, способность к инкапсуляции и большое количество функционализируемых периферических групп, делают их макромолекулы подходящие кандидаты для средств доставки лекарств.

Роль химических модификаций дендримеров в доставке лекарств

Дендримеры являются особенно универсальными устройствами для доставки лекарств из-за широкого диапазона химических модификаций, которые могут быть сделаны для повышения пригодности in vivo и обеспечения возможности адресной доставки лекарств в конкретный сайт.

Присоединение лекарственного средства к дендримеру может осуществляться посредством (1) ковалентного присоединения или конъюгации к внешней поверхности дендримера, образующего пролекарство дендримера, (2) ионной координации с заряженными внешними функциональными группами или (3) мицеллоподобной инкапсуляции лекарство через супрамолекулярную сборку дендример-лекарство.[49][50] В случае структуры пролекарства дендримера связывание лекарственного средства с дендримером может быть прямым или опосредованным линкером в зависимости от желаемой кинетики высвобождения. Такой линкер может быть чувствительным к pH, катализируемым ферментом или дисульфидным мостиком. Широкий спектр концевых функциональных групп, доступных для дендримеров, позволяет использовать много различных типов линкерного химического состава, обеспечивая еще один настраиваемый компонент в системе. Ключевыми параметрами, которые следует учитывать для химии линкеров, являются (1) механизм высвобождения по прибытии в целевой сайт, будь то внутри клетки или в определенной системе органов, (2) расстояние между лекарственным средством и дендримером, чтобы предотвратить сворачивание липофильных лекарств в клетку. дендример и (3) способность к разложению линкера и следовые модификации после высвобождения лекарственных средств.[51][52]

Полиэтиленгликоль (PEG) - обычная модификация дендримеров для изменения их поверхностного заряда и времени циркуляции. Поверхностный заряд может влиять на взаимодействия дендримеров с биологическими системами, такими как дендримеры, модифицированные на аминных концах, которые имеют склонность взаимодействовать с клеточными мембранами с анионным зарядом. Определенные исследования in vivo показали, что поликатионные дендримеры являются цитотоксическими за счет проницаемости мембраны, явления, которое можно частично смягчить путем добавления кэп-пегилированных групп аминов, что приводит к более низкой цитотоксичности и снижению гемолиза эритроцитов.[53][54] Кроме того, исследования показали, что ПЭГилирование дендримеров приводит к более высокой загрузке лекарственного средства, более медленному высвобождению лекарственного средства, более длительному времени циркуляции in vivo и более низкой токсичности по сравнению с аналогами без модификаций ПЭГ.[55][54]

Для модификации биораспределения дендримеров и обеспечения возможности нацеливания на определенные органы были использованы многочисленные нацеленные фрагменты. Например, рецепторы фолиевой кислоты сверхэкспрессируются в опухолевых клетках и поэтому являются многообещающими мишенями для локальной доставки лекарств. химиотерапия. Было показано, что конъюгация фолиевой кислоты с дендримерами PAMAM увеличивает нацеливание и снижает токсичность вне мишени при сохранении цитотоксичности на мишени химиотерапевтических средств, таких как метотрексат на мышиных моделях рака.[55][56]

Опосредованное антителами нацеливание дендримеров на клетки-мишени также показало многообещающую возможность адресной доставки лекарств. В качестве рецепторы эпидермального фактора роста (EGFR) часто сверхэкспрессируются в опухолях головного мозга, EGFR являются удобной мишенью для сайт-специфической доставки лекарств. Доставка бора в раковые клетки важна для эффективной нейтронно-захватной терапии, лечения рака, при котором требуется большая концентрация бора в раковых клетках и низкая концентрация в здоровых клетках. Борированный дендример, конъюгированный с лекарственным средством моноклонального антитела, нацеленным на EGFR, был использован на крысах для успешной доставки бора в раковые клетки.[57]

Изменение наночастица дендримеры с пептиды также был успешным для целевого разрушения колоректального (HCT-116 ) раковые клетки в сценарии совместного культивирования. Нацеленные пептиды могут быть использованы для достижения сайт-специфичной или клеточно-специфической доставки, и было показано, что эти пептиды повышают специфичность нацеливания при соединении с дендримерами. В частности, нагруженный гемцитабином YIGSR-CMCht / PAMAM, уникальный вид дендримерных наночастиц, вызывает целевую гибель этих раковых клеток. Это осуществляется путем избирательного взаимодействия дендримера с ламинин рецепторы. Пептидные дендримеры могут быть использованы в будущем для точного нацеливания на раковые клетки и доставки химиотерапевтических агентов.[58]

Механизм захвата дендримеров клеткой также можно настроить с помощью модификаций химического нацеливания. Немодифицированный дендример PAMAM-G4 поглощается активированной микроглией за счет эндоцитоза жидкой фазы. Напротив, модификация дендримеров гидроксила PAMAM-G4 маннозой была способна изменить механизм интернализации в эндоцитоз, опосредованный рецептором маннозы (CD206). Кроме того, модификация маннозы смогла изменить биораспределение в остальной части тела кроликов.[59]

Фармакокинетика и фармакодинамика

Дендримеры могут полностью изменить фармакокинетический и фармакодинамический (PK / PD) профили лекарственного средства. Как носители, PK / PD больше определяется не самим лекарством, а локализацией дендримера, высвобождением лекарства и экскрецией дендримеров. ADME Свойства очень легко настраиваются путем изменения размера дендримеров, структуры и характеристик поверхности. В то время как дендримеры G9 очень сильно биораспределяются в печени и селезенке, дендримеры G6 имеют тенденцию к более широкому биораспределению. По мере увеличения молекулярной массы клиренс с мочой и плазменный клиренс уменьшаются, а конечный период полувыведения увеличивается.[53]

Маршруты доставки

Для повышения приверженности пациента назначенному лечению пероральная доставка лекарств часто предпочтительнее других способов введения лекарств. Однако устный биодоступность многих лекарств имеет тенденцию быть очень низким. Дендримеры можно использовать для увеличения растворимости и стабильности перорально вводимых лекарств и увеличения проникновения лекарств через кишечную мембрану.[60] Биодоступность дендримеров ПАМАМ, конъюгированных с химиотерапевтическим средством, изучалась на мышах; было обнаружено, что около 9% дендримеров, вводимых перорально, находилось в неповрежденном состоянии в кровотоке и что минимальная деградация дендримеров происходила в кишечнике.[61]

Внутривенная доставка дендримеров перспективна как генные векторы для доставки генов к различным органам тела и даже к опухолям. Одно исследование показало, что при внутривенной инъекции комбинация дендримеров ИПП и генных комплексов приводит к экспрессии генов в печени, а другое исследование показало, что подобная инъекция регрессировала рост опухолей у наблюдаемых животных.[62][63]

Основным препятствием для трансдермальной доставки лекарств является эпидермис. Гидрофобные препараты очень трудно проникают через слой кожи, так как они сильно разделяются на кожный жир. В последнее время дендримеры PAMAM используются в качестве средств доставки для НПВП для увеличения гидрофильности, что способствует большему проникновению лекарства.[64] Эти модификации действуют как полимерные трансдермальные усилители, позволяя лекарствам легче проникать через кожный барьер.

Дендримеры также могут действовать как новые офтальмологический носители для доставки лекарств, которые отличаются от полимеров, используемых в настоящее время для этой цели. В исследовании Vanndamme и Bobeck дендримеры ПАМАМ использовались в качестве носителей офтальмологической доставки у кроликов для двух модельных лекарств, и измерялось время пребывания этой доставки в глазу, чтобы быть сопоставимым, а в некоторых случаях превышающим текущее время. биоадгезив полимеры, используемые для доставки в глаза.[65] Этот результат указывает на то, что вводимые препараты были более активными и имели повышенную биодоступность при доставке через дендримеры, чем их аналоги в свободной форме. Кроме того, фотоотверждаемые гидрогели дендример-гиалуроновая кислота с лекарственным покрытием используются в качестве роговичных швов, накладываемых непосредственно на глаз. Эти гидрогелевые швы продемонстрировали эффективность в качестве медицинского устройства на моделях кроликов, которое превосходит традиционные швы и минимизирует рубцевание роговицы.[66]

Доставка лекарств в мозг

Доставка лекарств на основе дендримеров также показала большие перспективы в качестве потенциального решения многих традиционно сложных проблем доставки лекарств. В случае доставки лекарства в мозг дендримеры могут использовать преимущества Эффект ЭПР и гематоэнцефалический барьер (BBB) ​​нарушение эффективного пересечения BBB in vivo. Например, дендримеры ПАМАМ с концевыми гидроксильными группами обладают внутренней способностью направлять воспаленные макрофаги в головном мозге, что подтверждено с использованием флуоресцентно меченных дендримеров нейтрального поколения на кроличьей модели церебральный паралич.[67] Это внутреннее нацеливание позволило доставить лекарство в различных условиях, от церебрального паралича и других нейровоспалительных заболеваний до черепно-мозговой травмы и гипотермической остановки кровообращения, на различных животных моделях, начиная от мышей и кроликов и заканчивая собаками.[68][69][70] Поглощение дендримеров в головном мозге коррелирует с серьезностью воспаления и нарушениями ГЭБ, и считается, что нарушение ГЭБ является ключевым движущим фактором, позволяющим проникать дендримерам.[71][67] Локализация сильно смещена в сторону активированной микроглия. Конъюгированный с дендримером N-ацетилцистеин показал эффективность in vivo в качестве противовоспалительного средства при более чем в 1000 раз более низкой дозе, чем свободное лекарственное средство на лекарственной основе, обращая вспять фенотип церебрального паралича. Синдром Ретта, дегенерация желтого пятна и другие воспалительные заболевания.[67]

Клинические испытания

Starpharma, австралийская фармацевтическая компания, имеет несколько продуктов, которые либо уже одобрены для использования, либо находятся на стадии клинических испытаний. SPL7013, также известный как астодример натрия, представляет собой сверхразветвленный полимер, используемый в линейке фармацевтических препаратов Starpharma VivaGel, который в настоящее время одобрен для лечения бактериального вагиноза и предотвращения распространения ВИЧ, ВПЧ и ВПГ в Европе, Юго-Восточной Азии, Японии, Канаде и Австралии. . Благодаря широкому противовирусному действию SPL7013, он недавно был протестирован компанией в качестве потенциального препарата для лечения SARS-CoV-2. Компания заявляет, что предварительные исследования in vitro показывают высокую эффективность в предотвращении заражения SARS-CoV-2 в клетках.[72]

Доставка генов и трансфекция

Возможность доставить кусочки ДНК к требуемым частям клетки включает в себя множество задач. Текущие исследования проводятся с целью найти способы использования дендримеров для передачи генов в клетки без повреждения или дезактивации ДНК. Чтобы поддерживать активность ДНК во время дегидратации, комплексы дендример / ДНК были инкапсулированы в водорастворимый полимер, а затем нанесены на функциональные полимерные пленки или заключены в них с высокой скоростью разложения, чтобы опосредовать ген. трансфекция. На основе этого метода комплексы дендример ПАМАМ / ДНК были использованы для инкапсуляции функциональных биоразлагаемых полимерных пленок для доставки генов, опосредованной субстратом. Исследования показали, что быстроразлагающийся функциональный полимер имеет большой потенциал для локальной трансфекции.[73][74][75]

Датчики

Дендримеры имеют потенциальное применение в датчики. Изученные системы включают протон или же pH сенсоры с использованием поли (пропиленимина),[76] композиты дендримеров сульфида кадмия / полипропиленимина, тетрагексаконтаамина для обнаружения флуоресценция сигнал закалка,[77] и поли (пропиленамин) дендримеры первого и второго поколения для металлов катион фотодетекция[78] среди других. Исследования в этой области обширны и продолжаются из-за возможности множественных сайтов обнаружения и связывания в дендритных структурах.

Наночастицы

Дендримеры также используются в синтезе монодисперсный металлические наночастицы. Поли (амидоамид) или РАМАМ дендримеры используются для их третичных аминогрупп в точках разветвления внутри дендримера. Ионы металлов вводятся в водный раствор дендримеров, и ионы металлов образуют комплекс с неподеленной парой электронов, присутствующей в третичных аминах. После комплексообразования ионы восстанавливаются до нулевого валентного состояния с образованием наночастиц, которые инкапсулируются внутри дендримера. Эти наночастицы имеют ширину от 1,5 до 10 нанометров и называются инкапсулированные дендримером наночастицы.[79]

Другие приложения

Учитывая широкое использование пестицидов, гербицидов и инсектицидов в современном сельском хозяйстве, дендримеры также используются компаниями для улучшения доставки агрохимикатов, чтобы обеспечить более здоровый рост растений и помочь в борьбе с болезнями растений.[80]

Дендримеры также исследуются на предмет использования в качестве кровезаменители. Их стерическая масса, окружающая гем -миметический центр значительно замедляет деградацию по сравнению со свободным гемом,[81][82] и предотвращает цитотоксичность проявляется свободным гемом. дендритный функциональный полимерный полиамидоамин (ПАМАМ) используется для получения структуры оболочки ядра, то есть микрокапсул, и используется в формулировании самовосстанавливающихся покрытий обычных [83] и возобновляемые источники.[84]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Astruc D, Boisselier E, Ornelas C (апрель 2010 г.). «Дендримеры, предназначенные для различных функций: от физических, фотофизических и супрамолекулярных свойств до применений в зондировании, катализе, молекулярной электронике, фотонике и наномедицине». Химические обзоры. 110 (4): 1857–959. Дои:10.1021 / cr900327d. PMID  20356105.
  2. ^ Фёгтле, Фриц / Рихардт, Габриэле / Вернер, Николь Концепции химии дендримеров, синтезы, свойства, применения 2009 ISBN  3-527-32066-0
  3. ^ а б Nanjwade BK, Bechra HM, Derkar GK, Manvi FV, Nanjwade VK (октябрь 2009 г.). «Дендримеры: новые полимеры для систем доставки лекарств». Европейский журнал фармацевтических наук. 38 (3): 185–96. Дои:10.1016 / j.ejps.2009.07.008. PMID  19646528.
  4. ^ Fradet, Ален; Чен, Цзячжун; Хеллвич, Карл-Хайнц; Хори, Казуюки; Каховец, Ярослав; Морманн, Вернер; Степто, Роберт Ф. Т .; Vohlídal, Jiří; Уилкс, Эдвард С. (26 марта 2019 г.). «Номенклатура и терминология для дендримеров с правильными дендронами и для гиперразветвленных полимеров (Рекомендации IUPAC 2017 г.)». Чистая и прикладная химия. 91 (3): 523–561. Дои:10.1515 / pac-2016-1217. ISSN  0033-4545.
  5. ^ Хирш Б.Э, Ли С., Цяо Б., Чен С.Х., Макдональд К.П., Тейт С.Л., Флуд А.Х. (сентябрь 2014 г.). «Анион-индуцированная димеризация 5-кратно симметричных цианозвезд в трехмерных кристаллических твердых телах и двумерных самоорганизующихся кристаллах». Химические коммуникации. 50 (69): 9827–30. Дои:10.1039 / C4CC03725A. PMID  25080328.
  6. ^ Бюлейер Э, Венер В., Фогтл Ф (1978). ""Каскад »- и« Нескользящие цепочки »синтезы топологий молекулярных полостей». Синтез. 1978 (2): 155–158. Дои:10.1055 / с-1978-24702.
  7. ^ Патент США 4289872 Денкевальтер, Роберт Г., Кольц, Ярослав, Лукасаваге, Уильям Дж.
  8. ^ Denkewalter, Robert G. et al. (1981) «Макромолекулярное высокоразветвленное гомогенное соединение» Патент США 4410688
  9. ^ Томалия, Дональд А. и Девальд, Джеймс Р. (1983) "Плотные звездчатые полимеры, имеющие ядро, основные ответвления, концевые группы" Патент США 4,507,466
  10. ^ Томалия Д.А., Бейкер Х., Девальд Дж., Холл М., Каллос Г., Мартин С. и др. (1985). «Новый класс полимеров: дендритные макромолекулы со звездообразованием». Полимерный журнал. 17: 117–132. Дои:10.1295 / polymj.17.117.
  11. ^ «Древовидные молекулы разветвляются - химик Дональд А. Томалиа синтезировал первую молекулу дендримера - Химия - Краткая статья». Новости науки. 1996.
  12. ^ а б Ньюкоме Г.Р., Яо З., Бейкер Г.Р., Гупта В.К. (1985). «Мицеллы. Часть 1. Каскадные молекулы: новый подход к мицеллам. А [27] -арборол». J. Org. Chem. 50 (11): 2003–2004. Дои:10.1021 / jo00211a052.
  13. ^ Хоукер CJ, Фреше JM (1990). «Получение полимеров с контролируемой молекулярной архитектурой. Новый конвергентный подход к дендритным макромолекулам». Варенье. Chem. Soc. 112 (21): 7638–7647. Дои:10.1021 / ja00177a027.
  14. ^ Антони П., Хед Y, Нордберг А., Нистрем Д., фон Холст Х., Халт А., Малкох М. (2009). «Бифункциональные дендримеры: от надежного синтеза и ускоренной стратегии постфункционализации в одном горшке до потенциальных приложений». Angewandte Chemie. 48 (12): 2126–30. Дои:10.1002 / anie.200804987. PMID  19117006.
  15. ^ Макэлханон-младший, МакГрат Д.В. (июнь 2000 г.). «К хиральным полигидроксилированным дендримерам. Получение и хироптические свойства». Журнал органической химии. 65 (11): 3525–9. Дои:10.1021 / jo000207a. PMID  10843641.
  16. ^ Лян КО, Фреше Дж. М. (2005). «Включение функциональных гостевых молекул во внутренне функционализируемый дендример посредством олефинового метатезиса». Макромолекулы. 38 (15): 6276–6284. Bibcode:2005MaMol..38.6276L. Дои:10.1021 / ma050818a.
  17. ^ Hecht S, Fréchet JM (январь 2001 г.). «Дендритная инкапсуляция функции: применение принципа изоляции сайта природы от биомиметики к материаловедению». Angewandte Chemie. 40 (1): 74–91. Дои:10.1002 / 1521-3773 (20010105) 40: 1 <74 :: AID-ANIE74> 3.0.CO; 2-C. PMID  11169692.
  18. ^ Фреше Дж., Томалия Д.А. (март 2002 г.). Дендримеры и другие дендритные полимеры. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. ISBN  978-0-471-63850-6.
  19. ^ Фишер М, Фогтле Ф (1999). «Дендримеры: от дизайна к применению - отчет о ходе работы». Энгью. Chem. Int. Эд. 38 (7): 884–905. Дои:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19990401) 38: 7 <884 :: AID-ANIE884> 3.0.CO; 2-K.
  20. ^ а б c Холистер П., Вас Ч. Р., Харпер Т. (октябрь 2003 г.). «Дендримеры: технические документы» (PDF). Cientifica. Архивировано из оригинал (PDF) 6 июля 2011 г.. Получено 17 марта 2010.
  21. ^ а б Hermanson GT (2008 г.). «7». Методы биоконъюгирования (2-е изд.). Лондон: Academic Press of Elsevier. ISBN  978-0-12-370501-3.
  22. ^ Полимерный завод AB, Стокгольм, Швеция.Полимерный завод
  23. ^ Dendritech Inc. из Мидленда, Мичиган, США.Dendritech.
  24. ^ Дома. НаноСинтоны. Проверено 29 сентября 2015.
  25. ^ Morgenroth F, Reuther E, Müllen K (1997). «Полифениленовые дендримеры: от трехмерных к двумерным структурам». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 36 (6): 631–634. Дои:10.1002 / anie.199706311.
  26. ^ Franc G, Kakkar AK (июнь 2009 г.). «Дильс-Альдер» щелкните «химия в конструировании дендритных макромолекул». Химия. 15 (23): 5630–9. Дои:10.1002 / chem.200900252. PMID  19418515.
  27. ^ Киллопс К.Л., Кампос Л.М., Хоукер С.Дж. (апрель 2008 г.). «Надежный, эффективный и ортогональный синтез дендримеров с помощью тиолена» щелчок «химия». Журнал Американского химического общества. 130 (15): 5062–4. CiteSeerX  10.1.1.658.8715. Дои:10.1021 / ja8006325. PMID  18355008.
  28. ^ Нода К., Минатогава И., Хигучи Т. (март 1991 г.). «Эффекты нейротоксиканта гиппокампа, триметилолова, на ответ кортикостерона на стресс плавания и способность связывания глюкокортикоидов в гиппокампе у крыс». Японский журнал психиатрии и неврологии. 45 (1): 107–8. PMID  1753450.
  29. ^ Machaiah JP (май 1991 г.). «Изменения белков мембран макрофагов в связи с дефицитом белка у крыс». Индийский журнал экспериментальной биологии. 29 (5): 463–7. PMID  1916945.
  30. ^ Франк Дж., Каккар А. (ноябрь 2008 г.). «Конструирование дендримеров с использованием алкина-азида, катализируемого Cu (I)» click-chemistry"". Химические коммуникации (42): 5267–76. Дои:10.1039 / b809870k. PMID  18985184.
  31. ^ Каанумалле Л.С., Рамеш Р., Мурти Маддипатла В.С., Нитьянандхан Дж., Джаяраман Н., Рамамурти В. (июнь 2005 г.). «Дендримеры как фотохимические реакционные среды. Фотохимическое поведение мономолекулярных и бимолекулярных реакций в водорастворимых дендримерах». Журнал органической химии. 70 (13): 5062–9. Дои:10.1021 / jo0503254. PMID  15960506.
  32. ^ Томалия Д.А., Нейлор А.М., Годдард В.А. (1990). «Дендримеры звездообразования: контроль на молекулярном уровне размеров, формы, химии поверхности, топологии и гибкости от атомов до макроскопической материи». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ. 29 (2): 138–175. Дои:10.1002 / anie.199001381.
  33. ^ Фреше Дж. М. (март 1994 г.). «Функциональные полимеры и дендримеры: реакционная способность, молекулярная архитектура и межфазная энергия». Наука. 263 (5154): 1710–5. Bibcode:1994Научный ... 263.1710F. Дои:10.1126 / science.8134834. PMID  8134834.
  34. ^ Лю М., Коно К., Фреше Дж. М. (март 2000 г.). «Водорастворимые дендритные мономолекулярные мицеллы: их потенциал в качестве агентов доставки лекарств». Журнал контролируемого выпуска. 65 (1–2): 121–31. Дои:10.1016 / с0168-3659 (99) 00245-х. PMID  10699276.
  35. ^ Ньюкоме Г.Р., Яо З., Бейкер Г.Р., Гупта В.К. (1985). «Мицеллы Часть 1. Каскадные молекулы: новый подход к мицеллам, A-арборол». J. Org. Chem. 50 (11): 155–158. Дои:10.1021 / jo00211a052.
  36. ^ Stevelmens S, Hest JC, Jansen JF, Boxtel DA, де Бравандер-ван ден B, Miejer EW (1996). «Синтез, характеристика и свойства гостя-хозяина перевернутых мономолекулярных мицелл». J Am Chem Soc. 118 (31): 7398–7399. Дои:10.1021 / ja954207h.
  37. ^ Гупта У, Агаше Х.Б., Астхана А, Джайн Н.К. (март 2006 г.). «Дендримеры: новые полимерные наноархитектуры для повышения растворимости». Биомакромолекулы. 7 (3): 649–58. Дои:10.1021 / bm050802s. PMID  16529394.
  38. ^ Томас Т.П., Майорос И.Дж., Котляр А., Куковска-Латалло Дж. Ф., Белинска А., Миц А., Бейкер Дж. Р. (июнь 2005 г.). «Нацеливание и ингибирование роста клеток с помощью сконструированного дендритного наноустройства». Журнал медицинской химии. 48 (11): 3729–35. Дои:10.1021 / jm040187v. PMID  15916424.
  39. ^ Бхадра Д., Бхадра С., Джайн П., Джайн Н.К. (январь 2002 г.). «Пегнология: обзор ПЭГ-илилированных систем». Die Pharmazie. 57 (1): 5–29. PMID  11836932.
  40. ^ Астана А., Чаухан А.С., Диван П.В., Джайн Н.К. (октябрь 2005 г.). «Поли (амидоамин) (PAMAM) дендритные наноструктуры для контролируемой сайт-специфической доставки кислого противовоспалительного активного ингредиента». AAPS PharmSciTech. 6 (3): E536-42. Дои:10.1208 / pt060367. ЧВК  2750401. PMID  16354015.
  41. ^ Бхадра Д., Бхадра С., Джайн С., Джайн Н.К. (май 2003 г.). «ПЭГилированный дендритный носитель фторурацила в виде наночастиц». Международный журнал фармацевтики. 257 (1–2): 111–24. Дои:10.1016 / s0378-5173 (03) 00132-7. PMID  12711167.
  42. ^ Хопаде А.Дж., Карузо Ф., Трипати П., Нагайч С., Джайн Н.К. (январь 2002 г.). «Влияние дендримера на захват и высвобождение биологически активных веществ из липосом». Международный журнал фармацевтики. 232 (1–2): 157–62. Дои:10.1016 / S0378-5173 (01) 00901-2. PMID  11790499.
  43. ^ Праджапати Р.Н., Текаде Р.К., Гупта У., Гаджбхие В., Джайн Н.К. (2009). «Дендимер-опосредованная солюбилизация, разработка рецептур и оценка пироксикама in vitro-in vivo». Молекулярная фармацевтика. 6 (3): 940–50. Дои:10.1021 / mp8002489. PMID  19231841.
  44. ^ Чаухан А.С., Шридеви С., Чаласани КБ, Джайн А.К., Джайн С.К., Джайн Н.К., Диван П.В. (июль 2003 г.). «Дендример-опосредованная трансдермальная доставка: повышенная биодоступность индометацина». Журнал контролируемого выпуска. 90 (3): 335–43. Дои:10.1016 / s0168-3659 (03) 00200-1. PMID  12880700.
  45. ^ Куковска-Латалло JF, Candido KA, Cao Z, Nigavekar SS, Majoros IJ, Thomas TP и др. (Июнь 2005 г.). «Нацеливание на наночастицы противоопухолевого препарата улучшает терапевтический ответ на животной модели эпителиального рака человека». Исследования рака. 65 (12): 5317–24. Дои:10.1158 / 0008-5472.can-04-3921. PMID  15958579.
  46. ^ Quintana A, Raczka E, Piehler L, Lee I, Myc A, Majoros I, et al. (Сентябрь 2002 г.). «Дизайн и функция терапевтического наноустройства на основе дендримеров, нацеленного на опухолевые клетки через рецептор фолиевой кислоты» (PDF). Фармацевтические исследования. 19 (9): 1310–6. Дои:10.1023 / а: 1020398624602. HDL:2027.42/41493. PMID  12403067. S2CID  9444825.
  47. ^ Томс С., Карначан С.М., Херманс И.Ф., Джонсон К.Д., Хан А.А., О'Хаган С.Е. и др. (Август 2016 г.). «Дендримеры полиэтоксиэтилглицинамида (PEE-G): дендримеры, специально разработанные для фармацевтического применения». ChemMedChem. 11 (15): 1583–6. Дои:10.1002 / cmdc.201600270. PMID  27390296. S2CID  5007374.
  48. ^ GlycoSyn. "Дендримеры PEE-G".
  49. ^ Morgan MT, Nakanishi Y, Kroll DJ, Griset AP, Carnahan MA, Wathier M и др. (Декабрь 2006 г.). «Инкапсулированные в дендримеры камптотецины: повышенная растворимость, клеточное поглощение и клеточное удерживание обеспечивает повышенную противораковую активность in vitro». Исследования рака. 66 (24): 11913–21. Дои:10.1158 / 0008-5472.CAN-06-2066. PMID  17178889.
  50. ^ Текаде Р.К., Датта Т., Гаджбхие В., Джайн Н.К. (июнь 2009 г.). «Изучение дендримеров в направлении двойной доставки лекарств: чувствительная к pH кинетика одновременного высвобождения лекарств». Журнал микрокапсулирования. 26 (4): 287–96. Дои:10.1080/02652040802312572. PMID  18791906. S2CID  44523215.
  51. ^ Леонг, штат Нью-Джерси, Мехта Д., Маклеод В.М., Келли Б.Д., Патак Р., Оуэн Д.Д. и др. (Сентябрь 2018 г.). «Конъюгация доксорубицина и химический состав лекарственного линкера изменяют внутривенную и легочную фармакокинетику пегилированного полилизинового дендримера поколения 4 у крыс» (PDF). Журнал фармацевтических наук. 107 (9): 2509–2513. Дои:10.1016 / j.xphs.2018.05.013. PMID  29852134.
  52. ^ да Силва Сантос С., Игне Феррейра Э., Джаролла Дж. (май 2016 г.). «Дендримерные пролекарства». Молекулы. 21 (6): 686. Дои:10.3390 / молекулы 21060686. ЧВК  6274429. PMID  27258239.
  53. ^ а б Каминскас Л.М., Бойд Б.Дж., Портер С.Дж. (август 2011 г.). «Фармакокинетика дендримеров: влияние размера, структуры и характеристик поверхности на свойства ADME». Наномедицина. 6 (6): 1063–84. Дои:10.2217 / нм.11.67. PMID  21955077.
  54. ^ а б Луонг Д., Кешарвани П., Дешмук Р., Мохд Амин М.С., Гупта Ю., Грейш К., Айер А.К. (октябрь 2016 г.). «Пегилированные дендримеры ПАМАМ: повышение эффективности и снижение токсичности для эффективного противоракового лекарства и доставки генов». Acta Biomaterialia. 43: 14–29. Дои:10.1016 / j.actbio.2016.07.015. PMID  27422195.
  55. ^ а б Сингх П., Гупта Ю., Астхана А., Джайн Н.К. (ноябрь 2008 г.). «Дендримеры фолиевой кислоты и фолиевой кислоты PEG-PAMAM: синтез, характеристика и целевой потенциал доставки противораковых лекарств у мышей с опухолью». Биоконъюгат Химия. 19 (11): 2239–52. Дои:10.1021 / bc800125u. PMID  18950215.
  56. ^ Майорос И.Дж., Уильямс К.Р., Беккер А., Бейкер-младший (сентябрь 2009 г.). «Доставка метотрексата через нанотерапевтическую платформу на основе дендримеров, нацеленных на фолат». Междисциплинарные обзоры Wiley. Наномедицина и нанобиотехнологии. 1 (5): 502–10. Дои:10.1002 / wnan.37. ЧВК  2944777. PMID  20049813.
  57. ^ Wu G, Barth RF, Yang W., Chatterjee M, Tjarks W., Ciesielski MJ, Fenstermaker RA (январь 2004 г.). «Сайт-специфическая конъюгация борсодержащих дендримеров с моноклональным антителом против рецептора EGF цетуксимабом (IMC-C225) и его оценка в качестве потенциального агента доставки для нейтронно-захватной терапии». Биоконъюгат Химия. 15 (1): 185–94. Дои:10.1021 / bc0341674. PMID  14733599.
  58. ^ Карвалью MR, Карвалью CR, Майя FR, Caballero D, Kundu SC, Reis RL, Oliveira JM (ноябрь 2019 г.). «Пептид-модифицированные наночастицы дендримеров для таргетной терапии колоректального рака». Продвинутая терапия. 2 (11): 1900132. Дои:10.1002 / adtp.201900132. HDL:1822/61410. ISSN  2366-3987. S2CID  203135854.
  59. ^ Шарма А., Портерфилд Дж. Э., Смит Э., Шарма Р., Каннан С., Каннан Р. М. (август 2018 г.). «Влияние маннозы, направленной на дендримеры гидроксила ПАМАМ на биораспределение клеток и органов в модели неонатального повреждения головного мозга». Журнал контролируемого выпуска. 283: 175–189. Дои:10.1016 / j.jconrel.2018.06.003. ЧВК  6091673. PMID  29883694.
  60. ^ Чаба Н., Гарсия-Фуэнтес М., Алонсо М.Дж. (июль 2006 г.). «Характеристики наноносителей для доставки лекарств через слизистые оболочки». Мнение эксперта по доставке лекарств. 3 (4): 463–78. Дои:10.1517/17425247.3.4.463. PMID  16822222. S2CID  13056713.
  61. ^ Тиагараджан Г., Садекар С., Грейш К., Луч А., Гандехари Х (март 2013 г.). «Доказательства пероральной транслокации анионных дендримеров G6.5 у мышей». Молекулярная фармацевтика. 10 (3): 988–98. Дои:10.1021 / mp300436c. ЧВК  3715149. PMID  23286733.
  62. ^ Dufès C, Uchegbu IF, Schätzlein AG (декабрь 2005 г.). «Дендримеры в доставке генов» (PDF). Расширенные обзоры доставки лекарств. 57 (15): 2177–202. Дои:10.1016 / j.addr.2005.09.017. PMID  16310284.
  63. ^ Дюфес С., Кейт В.Н., Билсланд А., Прутски И., Учегбу И.Ф., Schätzlein AG (сентябрь 2005 г.). «Синтетическая противоопухолевая генная медицина использует внутреннюю противоопухолевую активность катионного вектора для лечения установленных опухолей». Исследования рака. 65 (18): 8079–84. Дои:10.1158 / 0008-5472.CAN-04-4402. PMID  16166279.
  64. ^ Cheng Y, Man N, Xu T, Fu R, Wang X, Wang X, Wen L (март 2007 г.). «Трансдермальная доставка нестероидных противовоспалительных препаратов, опосредованная дендримерами полиамидоамина (ПАМАМ)». Журнал фармацевтических наук. 96 (3): 595–602. Дои:10.1002 / jps.20745. PMID  17094130.
  65. ^ Вандам Т.Ф., Бробек Л. (январь 2005 г.). «Поли (амидоаминовые) дендримеры в качестве офтальмологических носителей для доставки нитрата и тропикамида пилокарпина в глаза». Журнал контролируемого выпуска. 102 (1): 23–38. Дои:10.1016 / j.jconrel.2004.09.015. PMID  15653131.
  66. ^ Сюй Q, Kambhampati SP, Kannan RM (2013). «Нанотехнологические подходы для доставки лекарств в глаза». Ближневосточный африканский офтальмологический журнал. 20 (1): 26–37. Дои:10.4103/0974-9233.106384. ЧВК  3617524. PMID  23580849.
  67. ^ а б c Дай Х., Нават Р.С., Балакришнан Б., Гуру Б.Р., Мишра М.К., Ромеро Р. и др. (Ноябрь 2010 г.). «Внутреннее нацеливание на воспалительные клетки в головном мозге дендримерами полиамидоаминов при субарахноидальном введении». Наномедицина. 5 (9): 1317–29. Дои:10,2217 / нм. 10,89. ЧВК  3095441. PMID  21128716.
  68. ^ Каннан Г., Камбхампати С.П., Кудчадкар С.Р. (октябрь 2017 г.). «Влияние анестетиков на активацию микроглии и поглощение наночастиц: последствия для доставки лекарств при черепно-мозговой травме». Журнал контролируемого выпуска. 263: 192–199. Дои:10.1016 / j.jconrel.2017.03.032. PMID  28336376. S2CID  8652471.
  69. ^ Каннан С., Дай Х., Нават Р.С., Балакришнан Б., Джиоти А., Дженисс Дж. И др. (Апрель 2012 г.). «Послеродовая терапия на основе дендримеров нейровоспаления и церебрального паралича на модели кролика». Научная трансляционная медицина. 4 (130): 130ra46. Дои:10.1126 / scitranslmed.3003162. ЧВК  3492056. PMID  22517883.
  70. ^ Mishra MK, Beaty CA, Lesniak WG, Kambhampati SP, Zhang F, Wilson MA и др. (Март 2014 г.). «Поглощение дендримером головным мозгом и таргетная терапия повреждения головного мозга в модели гипотермической остановки кровообращения на крупных животных». САУ Нано. 8 (3): 2134–47. Дои:10.1021 / nn404872e. ЧВК  4004292. PMID  24499315.
  71. ^ Nance E, Kambhampati SP, Smith ES, Zhang Z, Zhang F, Singh S и др. (Декабрь 2017 г.). «Дендример-опосредованная доставка N-ацетилцистеина в микроглию на мышиной модели синдрома Ретта». Журнал нейровоспаления. 14 (1): 252. Дои:10.1186 / s12974-017-1004-5. ЧВК  5735803. PMID  29258545.
  72. ^ «Соединение Starpharma (ASX: SPL) проявляет активность против коронавируса - The Market Herald». themarketherald.com.au. 2020-04-16. Получено 2020-04-30.
  73. ^ Fu HL, Cheng SX, Zhang XZ, Zhuo RX (декабрь 2008 г.). «Комплексы дендример / ДНК инкапсулировали функциональный биоразлагаемый полимер для доставки генов, опосредованной субстратом». Журнал генной медицины. 10 (12): 1334–42. Дои:10.1002 / jgm.1258. PMID  18816481. S2CID  46011138.
  74. ^ Fu HL, Cheng SX, Zhang XZ, Zhuo RX (декабрь 2007 г.). «Комплексы дендример / ДНК, инкапсулированные в водорастворимый полимер и нанесенные на быстро разлагающийся звездчатый поли (DL-лактид) для локальной доставки генов». Журнал контролируемого выпуска. 124 (3): 181–8. Дои:10.1016 / j.jconrel.2007.08.031. PMID  17900738.
  75. ^ Датта Т., Гарг М., Джайн Н.К. (июнь 2008 г.). «Поли (пропиленимин) дендример и дендросома опосредованная генетическая иммунизация против гепатита B». Вакцина. 26 (27–28): 3389–94. Дои:10.1016 / j.vaccine.2008.04.058. PMID  18511160.
  76. ^ Фернандес Э.Г., Виейра Северная Каролина, де Кейруш А.А., Гимарайнш Ф.Э., Зуколотто V (2010). «Иммобилизация дендримера поли (пропиленимин) / фталоцианина никеля в качестве наноструктурированных многослойных пленок, которые будут использоваться в качестве затворных мембран для датчиков pH SEGFET». Журнал физической химии C. 114 (14): 6478–6483. Дои:10.1021 / jp9106052.
  77. ^ Кампос ББ, Альгарра М., Эстевеш да Силва Ж.С. (январь 2010 г.). «Флуоресцентные свойства гибридного нанокомпозита сульфид кадмия-дендример и его закалка нитрометаном». Журнал флуоресценции. 20 (1): 143–51. Дои:10.1007 / s10895-009-0532-5. PMID  19728051. S2CID  10846628.
  78. ^ Грабчев И., Станева Д., Човелон Ю.М. (2010). «Фотофизические исследования сенсорного потенциала новых дендримеров поли (пропиленамина), модифицированных 1,8-нафталимидными звеньями». Красители и пигменты. 85 (3): 189–193. Дои:10.1016 / j.dyepig.2009.10.023.
  79. ^ Скотт Р.В., Уилсон О.М., Крукс Р.М. (январь 2005 г.). «Синтез, характеристика и применение наночастиц, инкапсулированных дендримером». Журнал физической химии B. 109 (2): 692–704. Дои:10.1021 / jp0469665. PMID  16866429.
  80. ^ «Дендримерная технология лицензирована для гербицидов». www.labonline.com.au. Получено 2016-09-25.
  81. ^ Twyman LJ, Ge Y (апрель 2006 г.). «Гиперразветвленные полимеры с порфириновой сердцевиной в качестве моделей гемового белка». Химические коммуникации (15): 1658–60. Дои:10.1039 / b600831n. PMID  16583011.
  82. ^ Твайман Л.Дж., Эллис А., Гиттинс П.Дж. (январь 2012 г.). «Пиридин инкапсулировал гиперразветвленные полимеры в качестве миметических моделей гемсодержащих белков, которые также обеспечивают интересную и необычную геометрию порфиринового лиганда». Химические коммуникации. 48 (1): 154–6. Дои:10.1039 / c1cc14396d. PMID  22039580.
  83. ^ Татия, Пюс Д. и др. «Новые микрокапсулы полимочевины с использованием дендритного функционального мономера: синтез, характеристика и его использование в самовосстанавливающихся и антикоррозионных полиуретановых покрытиях». Исследования в области промышленной и инженерной химии 52,4 (2013): 1562-1570.
  84. ^ Чаудхари, Ашок Б. и др. «Полиуретан на основе полиэфирамидов масла нима для самовосстанавливающихся антикоррозионных покрытий». Исследования в области промышленной и инженерной химии 52.30 (2013): 10189-10197.