Триацетин - Triacetin - Wikipedia
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,3-диацетилоксипропан-2-илацетат | |
| Другие имена Триацетат глицерина[2] | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.775  |
| Номер E | E1518 (дополнительные химикаты) |
| КЕГГ | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C9ЧАС14О6 | |
| Молярная масса | 218.205 г · моль−1 |
| Внешность | Маслянистая жидкость |
| Плотность | 1,155 г / см3[3] |
| Температура плавления | -78 ° С (-108 ° F, 195 К) при 760 мм рт.[2] |
| Точка кипения | 259 ° С (498 ° F, 532 К) при 760 мм рт.[2] |
| 6,1 г / 100 мл[2] | |
| Растворимость | Смешивается в EtOH Растворим в C6ЧАС6, (C2ЧАС5) 2O, ацетон[2] |
| Давление газа | 0,051 Па (11,09 ° C) 0,267 Па (25,12 ° C) 2,08 Па (45,05 ° C)[4] ln (P / Па) = 22,819-4493 / T (K) -807000 / T (K) ² |
| 1,4301 (20 ° С)[2] 1,4294 (24,5 ° С)[4] | |
| Вязкость | 23 сП (20 ° C)[3] |
| Термохимия | |
Теплоемкость (C) | 389 Дж / моль · К[5] |
Стандартный моляр энтропия (S | 458,3 Дж / моль · К[5] |
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | −1330,8 кДж / моль[5] |
Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС⦵298) | 4211,6 кДж / моль[5] |
| Опасности | |
| S-фразы (устарело) | S24 / 25 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 138 ° С (280 ° F, 411 К)[3] |
| 430 ° С (806 ° F, 703 К)[3] | |
| Пределы взрываемости | 7.73%[3] |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 1100 мг / кг (мыши, перорально)[3] |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
В триглицерид 1,2,3-триацетоксипропан более широко известен как триацетин, триацетат глицерина или же 1,2,3-триацетилглицерин. Это тристер из глицерин и ацетилирующие агенты, такие как уксусная кислота и уксусный ангидрид.[6] Это бесцветная, вязкая жидкость без запаха при температуре стандартные температура и давление (STP) с высокой температурой кипения и низкой температурой плавления. Он имеет мягкий сладкий вкус при концентрациях ниже 500 ppm, но может казаться горьким при более высоких концентрациях.[7] Это один из глицерина ацетат соединения.
Триацетин был впервые получен в 1854 году французским химиком. Марселлен Бертло.[8]
Использует
Это искусственное химическое соединение,[9] обычно используется как пищевая добавка, например как растворитель в ароматизаторы, и для его увлажнитель функция, с Номер E E1518 и австралийский код утверждения A1518. Он используется как наполнитель в фармацевтических продуктах, где он используется в качестве увлажнителя, пластификатор, и как растворитель.[10]
Пластифицирующие свойства триацетина были использованы в синтезе биоразлагаемой системы фосфолипидного геля для распространения противоракового лекарства. паклитаксел (PTX).[11] В исследовании триацетин объединяли с PTX, этанолом, фосфолипидом и триглицеридом со средней длиной цепи с образованием гелевого комплекса. Затем этот комплекс вводили непосредственно в раковые клетки глиома -носящие мыши. Гель медленно разлагается и способствует замедленному высвобождению PTX в целевые клетки глиомы.
Кроме того, предварительные исследования также показывают, что триацетин можно использовать для прямого лечения глиобластома[12]. Исследование показало, что триацетин является жизнеспособным медиатором ацетат добавка - терапия, подавляющая рост клеток глиобластомы.
Триацетин также можно использовать в качестве топливная добавка как антидетонационный агент что может уменьшить стук двигателя в бензин, а также для улучшения холода и вязкость свойства биодизель.[13]
Это рассматривалось как возможный источник пищевая энергия в системах искусственной регенерации пищевых продуктов на длительных космические миссии. Считается, что получать более половины пищевой энергии из триацетина безопасно.[14]
Синтез
Синтез триацетина из уксусный ангидрид и глицерин просто и недорого.
- 3 (CH
3CO)
2О + 2 C
3ЧАС
5(ОЙ)
3 → 2 C
3ЧАС
5(OCOCH
3)
3 + 3 ЧАС
2О
Этот синтез был проведен с каталитический едкий натр и микроволновое облучение с выходом 99% триацетина.[15] Это также было проведено с кобальт (II) Сален комплекс катализатор, поддерживаемый диоксид кремния и нагревали до 50 ° C в течение 55 минут, чтобы получить 99% выход триацетина.[16]
Безопасность
В Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США одобрил это как В целом признано безопасным (ГРАС ) пищевая добавка и включила ее в базу данных согласно заключению Специального комитета по веществам GRAS (SCOGS).
- "Было обнаружено, что триацетин и два типа ацетоолеинов не обладают токсическим действием в тестах на длительное кормление крыс на уровнях, которые были на несколько порядков выше, чем те, которым подвергаются потребители. Было обнаружено, что три типа ацетостеаринов не обладают токсическим действием в тестах на длительное кормление на крысах в дозах до 5 г на кг в день. Это контрастирует с оценкой потребления человеком доли миллиграмма на кг в день. Признано, что при еще более высоком уровне кормления (10 г на кг в день) у самцов крыс развивалась атрофия яичек, а у самок крыс - обесцвечивание матки. Однако такой уровень, который составляет 50 г или более для младенца и 600 г для взрослого в день, значительно выше, чем это было бы возможно при потреблении продуктов, в которые для функциональных целей добавлены ацетостеарины."
Триацетин включен в базу данных SCOGS с 1975 года.[17]
Триацетин не был токсичным для животных в исследованиях воздействия при повторном вдыхании в течение относительно короткого периода.[18]
Рекомендации
- ^ Индекс Merck (11-е изд.). п. 9405.
- ^ а б c d е ж Лиде ДР, изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ а б c d е ж грамм «Паспорт безопасности материалов Триацетина». fishersci.ca. Fisher Scientific. Получено 2014-06-20.
- ^ а б Вудман А. Л., Адикофф А. (1963). «Давление паров тирацетина, динитрата триэтиленгликоля и тринитрата метриола». Журнал химических и технических данных. 8 (2): 241–242. Дои:10.1021 / je60017a033.
- ^ а б c d Триацетин в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69, Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov
- ^ Конг П., Ароуа М.К., Дауд В.М., Ли Х.В., Когне П., Пер И (2016). «Каталитическая роль твердых кислотных катализаторов в ацетилировании глицерина для производства биодобавок: обзор». RSC Advances. 6 (73): 68885–68905. Дои:10.1039 / C6RA10686B.
- ^ Арктандер С (1969). Духи и ароматизаторы (II K - Z). Элизабет, штат Нью-Джерси: опубликовано автором. п. 2971. ISBN 978-0931710377.
- ^ Бертело М (1854 г.). "Sur les combinaisons de le glycérine avec les acides et sur la synthèse des Principes immédiats des graisses des animaux" [О соединениях глицерина с кислотами и о синтезе непосредственных компонентов животных жиров]. Annales de Chimie et de Physique. 3-я серия (на французском языке). 41: 216–319. ; см. «Triacétine», стр. 282–283.
- ^ «Триацетин». texas-chem.com. Химические и фильтрационные продукты Техаса. Получено 2014-06-20.
- ^ «Триацетин». Drugtopics.modernmedicine.com. Advanstar Communications, Inc. Архивировано с оригинал на 2012-02-19. Получено 2014-06-20.
- ^ Чен Т, Гун Т, Чжао Т, Лю X, Фу И, Чжан З, Гун Т (август 2017 г.). «Гель на основе фосфолипидов, нагруженный паклитакселом, в качестве системы доставки лекарств для местного лечения глиомы». Международный журнал фармацевтики. 528 (1–2): 127–132. Дои:10.1016 / j.ijpharm.2017.06.013. PMID 28596136.
- ^ Long PM, Tighe SW, Driscoll HE, Fortner KA, Viapiano MS, Jaworski DM (август 2015 г.). «Добавка ацетата как средство индукции остановки роста стволовых клеток глиобластомы». Журнал клеточной физиологии. 230 (8): 1929–43. Дои:10.1002 / jcp.24927. ЧВК 4414874. PMID 25573156.
- ^ Гупта, Маянк; Кумар, Навин (2012). «Объем и возможности использования глицерина в качестве источника энергии» «Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики». 16 (7): 4551–4556. Дои:10.1016 / j.rser.2012.04.001. Цитировать журнал требует
| журнал =(помощь) - ^ Шапира Дж, Мандель А.Д., Quattrone PD, Белл Н.Л. (1968). «Текущие исследования регенеративных систем» (PDF). Науки о жизни и космические исследования. Токио: Комитет по космическим исследованиям, одиннадцатое ежегодное собрание. 7: 123–9. PMID 12197534. Получено 2014-06-20.
- ^ Раджаби Ф, Саиди МР (2005). «Дешевый, простой и универсальный метод ацетилирования спиртов и фенолов и селективного снятия защиты ароматических ацетатов в условиях отсутствия растворителей». Синтетические коммуникации. 35 (3): 483–491. Дои:10.1081 / SCC-200048988. ISSN 0039-7911. S2CID 96001761.
- ^ Раджаби Ф (2009). «Гетерогенный комплекс кобальта (II) Салена как эффективный и многоразовый катализатор ацетилирования спиртов и фенолов». Буквы Тетраэдра. 50 (4): 395–397. Дои:10.1016 / j.tetlet.2008.11.024.
- ^ «Глицерин и глицериды». www.fda.gov. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 2014-06-20.
- ^ Фиуме МЗ (2003). «Заключительный отчет по оценке безопасности триацетина». Международный журнал токсикологии. 22 Дополнение 2 (3): 1–10. Дои:10.1080/747398359. PMID 14555416.