Дигидросирогидрохлорин - Dihydrosirohydrochlorin

Дигидросирогидрохлорин

Имена
Другие имена прекоррин 2
Идентификаторы
Количество CAS	82542-92-5 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 50602
ChemSpider	26333172
КЕГГ	C02463
MeSH	15,23-дигидросирогидрохлорин
PubChem CID	5280516
ИнЧИ InChI = 1S / C42H48N4O16 / c1-41 (17-39 (59) 60) 23 (5-9-35 (51) 52) 29-14-27-21 (11-37 (55) 56) 19 (3- 7-33 (47) 48) 25 (43-27) 13-26-20 (4-8-34 (49) 50) 22 (12-38 (57) 58) 28 (44-26) 15-31- 42 (2,18-40 (61) 62) 24 (6-10-36 (53) 54) 30 (46-31) 16-32 (41) 45-29 / час 14-16,23-24,43- 44,46H, 3-13,17-18H2,1-2H3, (H, 47,48) (H, 49,50) (H, 51,52) (H, 53,54) (H, 55,56 ) (H, 57,58) (H, 59,60) (H, 61,62) / b29-14-, 30-16-, 31-15- / t23-, 24-, 41 +, 42 + / м1 / с1 Ключ: CSWLXNNNLVVXKD-ZIBVGKFXSA-N
Улыбки CC1 (C (C2 = CC3 = NC (= CC4 = C (C (= C (N4) CC5 = C (C (= C (N5) C = C1N2) CC (= O) O) CCC (= O) O) ) CCC (= O) O) CC (= O) O) C (C3 (C) CC (= O) O) CCC (= O) O) CCC (= O) O) CC (= O) O
Свойства
Химическая формула	C42ЧАС48N4О16
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Дигидросирогидрохлорин один из нескольких встречающихся в природе тетрапиррол макроциклический промежуточные продукты метаболизма в биосинтез из витамин B₁₂ (кобаламин). Его окисленная форма, сирогидрохлорин, является предшественником сирохем железосодержащий протезная группа в сульфитредуктаза ферменты. Дальнейшие биосинтетические преобразования превращают сирогидрохлорин в кофактор F430 для фермента, который катализирует высвобождение метана на последней стадии метаногенез.^[1][2]

Биосинтез

Дигидросирогидрохлорин образуется из тетрапиррольной структурной основы, созданной ферментами. дезаминаза и косинтетаза которые преобразуют аминолевулиновая кислота через порфобилиноген и гидроксиметилбилан к уропорфириноген III. Последний является первым макроциклическим промежуточным продуктом, общим для гем, хлорофилл, сирохем и витамин B₁₂. Уропорфириноген III впоследствии трансформируется путем добавления двух метильных групп с образованием дигидросирогидрохлорина.^[1]

Смотрите также

• Биосинтез кобаламина
• Сирогидрохлорин

использованная литература

1. Баттерсби, Алан Р. (2000). «Тетрапирролы: пигменты жизни: обзор тысячелетия». Отчеты о натуральных продуктах. 17 (6): 507–526. Дои:10.1039 / B002635M. PMID  11152419.
2. Муха, Гельмут; Келлер, Эберхард; Вебер, Ганс; Лингенс, Франц; Трёш, Вальтер (1985-10-07). «Сирогидрохлорин, предшественник биосинтеза фактора F430 в Methanobacterium thermoautotrophicum». Письма FEBS. 190 (1): 169–171. Дои:10.1016/0014-5793(85)80451-8.