Флоктафенин - Floctafenine

Флоктафенин

Клинические данные
AHFS /Drugs.com	Международные названия лекарств
Код УВД	N02BG04 (КТО)
Идентификаторы
Название ИЮПАК 2,3-Дигидроксипропил 2 - {[8- (трифторметил) -4-хинолинил] амино} бензоат
Количество CAS	23779-99-9
PubChem CID	3360
DrugBank	DB08976 N
ChemSpider	3243
UNII	O04HVX6A9Q
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8057695
ECHA InfoCard	100.041.696
Химические и физические данные
Формула	C20ЧАС17F3N2О4
Молярная масса	406.361 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки FC (F) (F) c1cccc2c (ccnc12) Nc3ccccc3C (= O) OCC (O) CO
ИнЧИ InChI = 1S / C20H17F3N2O4 / c21-20 (22,23) 15-6-3-5-13-17 (8-9-24-18 (13) 15) 25-16-7-2-1-4- 14 (16) 19 (28) 29-11-12 (27) 10-26 / ч1-9,12,26-27H, 10-11H2, (H, 24,25) Ключ: APQPGQGAWABJLN-UHFFFAOYSA-N

Флоктафенин это нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП).

Синтез

Синтез флокатфенина: DE 1815467 ; эйдем Патент США 3,644,368 Руссель Уклаф;^[1]

Схема включает сначала преобразование орто-трифторметиланилина (1) к хинолол. Таким образом, соединение конденсируется с EMME (Этоксиметиленмалоновый диэтиловый эфир ) и циклически термически (2). Это промежуточное звено тогда омыленный; полученная кислота декарбоксилированный и, наконец, превращается в 4-хлорхинолин (3) по реакции с оксихлорид фосфора. Вытеснение хлора с метилантранилат (4), то дает связанный промежуточный продукт (5). Эфирный обмен этого продукта с глицерин приводит к сложному эфиру глицерина. Таким образом получается НПВП флоктафенин.

Смотрите также

• Глафенин, химически родственный НПВП

использованная литература

1. Музин Г, Кус Х, Аутен Дж. М. (1980). «Новый удобный синтез глафенина и флоктафенина». Синтез. 1980: 54–55. Дои:10.1055 / с-1980-28923.