Биогенное вещество - Biogenic substance

Сырая нефть, трансформированное биогенное вещество
Натуральная камедь, выделение из Hevea brasiliensis

А биогенное вещество продукт, созданный формами жизни или из них. Хотя этот термин изначально был специфическим для соединений метаболитов, оказывающих токсическое воздействие на другие организмы,[1] он разработан для включения любых компонентов, секретов и метаболитов растения или же животные.[2] В контексте молекулярная биология, биогенные вещества называются биомолекулы. Обычно они выделяются и измеряются с помощью хроматография и масс-спектрометрии техники.[3][4] Кроме того, преобразование и обмен биогенных веществ можно моделировать в окружающей среде, особенно их перенос по водным путям.[5]

Наблюдение и измерение биогенных веществ особенно важны в областях геология и биохимия. Большая часть изопреноиды и жирные кислоты в геологических отложениях происходят от растений и хлорофилл, и его можно найти в образцах, начиная с Докембрийский.[4] Эти биогенные вещества способны противостоять диагенез процесс в отложениях, но также может быть преобразован в другие материалы.[4] Это делает их полезными в качестве биомаркеры для геологов для проверки возраста, происхождения и процессов разложения различных горных пород.[4]

Биогенные вещества изучаются как часть морской биохимии с 1960-х годов.[6] который включал исследование их производства, переноса и трансформации в воде,[5] и как их можно использовать в промышленных приложениях.[6] Большая часть биогенных соединений в морской среде производится микро- и макроводорослями, в том числе цианобактерии.[6] Благодаря своим антимикробным свойствам они в настоящее время являются предметом исследований в обоих промышленных проектах, таких как противообрастающие краски,[1] или в медицине.[6]

История открытия и классификации

Биогенный осадок: известняк, содержащий окаменелости

Во время встречи Нью-Йоркская академия наук 'Секция геологии и минералогии 1903 г., геолог Амадей Уильям Грабау предложил новую систему классификации горных пород в своей статье «Обсуждение и предложения относительно новой классификации горных пород».[7] В рамках основного подразделения «Эндогенные породы» - горных пород, образованных в результате химических процессов, - была категория, названная «Биогенные породы», которая использовалась как синоним «Органические породы». Другими второстепенными категориями были «магматические» и «водородные» породы.[7]

В 1930-е годы немецкий химик Альфред Э. Трейбс впервые обнаружены биогенные вещества в нефть как часть его исследований порфирины.[4] Основываясь на этих исследованиях, в 1970-х годах в рамках изучения геологии наблюдался рост исследований биогенных веществ в осадочных породах.[4] Этому способствовала разработка более совершенных аналитических методов и привела к более тесному сотрудничеству между геологами и химиками-органиками с целью исследования биогенных соединений в отложения.[4]

Исследователи дополнительно начали изучать производство соединений микроорганизмами в морской среде в начале 1960-х годов.[6] К 1975 году в изучении морская биохимия. Это были «морские токсины, морские биопродукты и морская химическая экология».[6] Вслед за этим в 1994 году Тойшер и Линдеквист определили биогенные вещества как «химические соединения, которые синтезируются живыми организмами и которые, если они превышают определенные концентрации, вызывают временное или постоянное повреждение или даже смерть других организмов в результате химического или физико-химического воздействия» в своей книге. , Биоген Gifte.[1][8] Такой акцент в исследованиях и классификации токсичности биогенных веществ отчасти объясняется направленной на цитотоксичность скрининговые анализы которые были использованы для обнаружения биологически активных соединений.[6] С тех пор разнообразие биогенных продуктов расширилось за счет цитотоксических веществ за счет использования альтернативных фармацевтических и промышленных анализов.[6]

В окружающей среде

Гидроэкология

Модель движения морских соединений

Изучая перенос биогенных веществ в Татарский пролив в Японском море российская группа отметила, что биогенные вещества могут попадать в морскую среду в результате поступления из внешних источников, переноса внутри водных масс или развития метаболические процессы в воде.[5] Они также могут быть израсходованы из-за биотрансформация процессы или образование биомассы микроорганизмами. В этом исследовании концентрации биогенных веществ, частота трансформации и круговорот были самыми высокими в верхнем слое воды. Кроме того, в разных районах пролива биогенные вещества с наибольшим годовым переносом были постоянными. Это были O2, DOC и DISi, которые обычно находятся в больших концентрациях в природной воде.[5] Биогенными веществами, которые имеют тенденцию к меньшему поступлению через внешние границы пролива и, следовательно, к наименьшему переносу, были минеральные и детритные компоненты N и P. Эти же вещества принимают активное участие в процессах биотрансформации в морской среде и также имеют более низкий годовой выход .[5]

Геологические объекты

Онколитовый известняк: сфероидальные онколиты образуются за счет отложения карбоната кальция цианобактериями.[9][10]

Геохимики-органики также заинтересованы в изучении диагенеза биогенных веществ в нефти и того, как они превращаются в отложениях и окаменелостях.[4] Хотя 90% этого органического материала нерастворимо в обычных органических растворителях, называемых кероген - 10% находится в растворимой форме, которую можно экстрагировать, откуда затем можно выделить биогенные соединения.[4] Насыщенные линейные жирные кислоты и пигменты имеют наиболее стабильные химические структуры и, следовательно, подходят для противодействия деградации в процессе диагенеза и обнаруживаются в их исходных формах.[4] Однако макромолекулы также были обнаружены в охраняемых геологических регионах.[4] Типичные условия седиментации включают ферментативные, микробные и физико-химические процессы, а также повышенную температуру и давление, которые приводят к преобразованию биогенных веществ.[4] Например, пигменты, возникающие из дегидрирование хлорофилла или гемин можно найти во многих отложениях в виде комплексов никеля или ванадила.[4] Большая часть изопреноиды в отложениях также происходят из хлорофилла. Аналогичным образом, линейные насыщенные жирные кислоты, обнаруженные в горючих сланцах Messel Яма Мессель в Германии возникают из органического материала сосудистые растения.[4]

Кроме того, алканы а изопреноиды обнаружены в растворимых экстрактах докембрийских пород, что указывает на вероятное существование биологического материала более трех миллиардов лет назад.[4] Однако существует вероятность того, что эти органические соединения имеют абиогенную природу, особенно в докембрийских отложениях. В то время как Studier et al. (1968) моделирование синтеза изопреноидов в абиогенных условиях не привело к образованию длинноцепочечных изопреноидов, используемых в качестве биомаркеров в окаменелостях и отложениях, следы C9-C14 изопреноидов.[11] Также возможно стереоселективный синтез полиизопреноидных цепей с использованием катализаторов, таких как Al (C2ЧАС5)3 - VCl3.[12] Однако вероятность того, что эти соединения будут доступны в естественной среде, маловероятна.[4]

Измерение

Хроматографическое разделение хлорофилла

Различные биомолекулы, входящие в состав биогенных веществ растений, особенно в семенах экссудаты - можно определить по разным разновидностям хроматография в лабораторных условиях.[3] Для определения профиля метаболитов газовая хроматография-масс-спектрометрия используется, чтобы найти флавоноиды Такие как кверцетин.[3] Затем соединения можно дифференцировать с помощью обращенно-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография-масс-спектрометрия.[3]

Когда дело доходит до измерения биогенных веществ в естественной среде, такой как водоем, гидроэкологический[13] Модель CNPSi можно использовать для расчета пространственного переноса биогенных веществ как в горизонтальном, так и в вертикальном измерениях.[5] Эта модель учитывает водообмен и скорость потока и дает значения скорости биогенного вещества для любой области или слоя воды за любой месяц. Используются два основных метода оценки: измерение на единицу объема воды (мг / м33 год) и измеряемых веществ на весь объем воды в пласте (т элемента / год).[5] Первый в основном используется для наблюдения за динамикой биогенных веществ и отдельными путями потоков и трансформаций, а также полезен при сравнении отдельных регионов пролива или водного пути. Второй метод используется для ежемесячных потоков веществ и должен учитывать ежемесячные колебания объема воды в слоях.[5]

При изучении геохимия, биогенные вещества могут быть выделены из окаменелостей и отложений путем соскабливания и измельчения целевого образца породы с последующей промывкой 40% плавиковая кислота, вода и бензол / метанол в соотношении 3: 1.[4] После этого куски породы измельчаются и центрифугируются для получения остатка. Затем химические соединения получают с помощью различных хроматографических и масс-спектрометрических разделений.[4] Однако экстракция должна сопровождаться строгими мерами предосторожности, чтобы гарантировать отсутствие примесей аминокислот из отпечатков пальцев,[14] или силиконовые загрязнения от других аналитических методов обработки.[4]

Приложения

Экстракты цианобактерий, подавляющие рост Micrococcus luteus

Краски против обрастания

Метаболиты, производимые морскими водоросли было обнаружено много противомикробный характеристики.[1] Это потому, что они производятся морскими организмами как химические средства отпугивания и как таковые содержат биоактивные соединения. Основные классы морских водорослей, которые продуцируют эти типы вторичных метаболитов: Cyanophyceae, Chlorophyceae и Rhodophyceae.[1] Наблюдаемые биогенные продукты включают: поликетиды, амиды, алкалоиды, жирные кислоты, индолы и липопептиды.[1] Например, более 10% соединений, выделенных из Lyngbya majuscula, который является одной из самых распространенных цианобактерий, обладает противогрибковыми и антимикробными свойствами.[1][6] Кроме того, исследование Ren et al. (2002) проверено галогенированные фураноны произведено Delisea pulchra от класса Rhodophyceae против роста Bacillus subtilis.[15][1] При применении в концентрации 40 мкг / мл фуранон ингибировал образование биопленка бактериями и уменьшил толщину биопленки на 25% и количество живых клеток на 63%.[15]

Эти характеристики затем могут быть использованы в искусственных материалах, таких как создание противообрастающих красок без химикатов, наносящих ущерб окружающей среде.[1] Необходимы экологически безопасные альтернативы TBT (противообрастающий агент на основе олова), который выделяет токсичные соединения в воду и окружающую среду и был запрещен в нескольких странах.[1] Класс биогенных соединений, оказавших заметный эффект против бактерий и микроводоросли которые вызывают засорение эфиры ацетилена сесквитерпеноидов произведено Caulerpa prolifera (из класса Chlorophyceae), который Smyrniotopoulos et al. (2003) наблюдали подавление роста бактерий до 83% эффективности оксида ТБТ.[16]

Фотобиореактор, используемый для производства метаболитов микроводорослей

Текущие исследования также направлены на производство этих биогенных веществ на коммерческом уровне с использованием методы метаболической инженерии.[1] Объединяя эти методы с биохимическая инженерия конструкции, водоросли и их биогенные вещества могут производиться в больших масштабах с использованием фотобиореакторы.[1] Для получения разных биогенных продуктов можно использовать разные типы систем.[1]

Примеры использования фотобиореакторов для производства биогенных соединений
Тип фотобиореактораВиды водорослей культивируютсяТоварСсылка
Полиуретан типа морских водорослейScytonema sp. TISTR 8208Циклический додекапептидный антибиотик, эффективный против Грамположительные бактерии, нитчатые грибы и патогенные дрожжиChetsumon et al. (1998)[17]
Бак с мешалкойAgardhiella subulataБиомассаХуанг и Роррер (2003)[18]
Воздушный транспортGyrodinium impundicumСульфатированные экзополисахариды для противовирусного действия против вирус энцефаломиокардитаYim et al. (2003)[19]
Большой открытыйHaematococcus pluvialisАстаксантин сложныйМигель (2000)[20]

Палеохемотаксономия

В области палеохемотаксономии присутствие биогенных веществ в геологических отложениях полезно для сравнения старых и современных биологических образцов и видов.[4] Эти биологические маркеры могут использоваться для проверки биологического происхождения окаменелостей и служить палеоэкологическими маркерами. Например, наличие пристань указывает на то, что нефть или отложения имеют морское происхождение, в то время как биогенный материал неморского происхождения, как правило, находится в форме полициклические соединения или же фитан.[21] Биологические маркеры также предоставляют ценную информацию о реакциях разложения биологического материала в геологической среде.[4] Сравнение органического материала между геологически старыми и современными породами показывает сохранение различных биохимических процессов.[4]

Производство металлических наночастиц

Изображение наночастиц серебра на растровом электронном микроскопе

Еще одно применение биогенных веществ - синтез металлических наночастицы.[3] Современные химические и физические методы производства наночастиц являются дорогостоящими и приводят к образованию токсичных отходов и загрязняющих веществ в окружающей среде.[22] Кроме того, производимые наночастицы могут быть нестабильными и непригодными для использования в организме.[23] Использование биогенных веществ растительного происхождения направлено на создание экологически безопасного и экономичного метода производства.[3] Биогенный фитохимические вещества используемые для этих реакций восстановления могут быть получены из растений различными способами, включая бульон из вареных листьев,[24] порошок биомассы,[25] погружение всего растения в раствор,[23] или экстракты сока фруктов и овощей.[26] C. annuum было показано, что соки производят Наночастицы серебра при комнатной температуре при обработке ионами серебра и дополнительно доставляют необходимые витамины и аминокислоты при потреблении, что делает их потенциальным агентом наноматериалов.[3] Другая процедура заключается в использовании другого биогенного вещества: экссудата прорастающих семян. Когда семена замачиваются, они пассивно выделяют фитохимические вещества в окружающую воду, которые после достижения равновесия могут быть смешаны с ионами металлов для синтеза металлических наночастиц.[27][3] M. sativa экссудат, в частности, успешно производил металлические частицы Ag, в то время как L. culinaris является эффективным реагентом для производства наночастиц Au.[3] Этот процесс также можно дополнительно регулировать, управляя такими факторами, как pH, температура, разбавление экссудата и растительное происхождение, для получения наночастиц различной формы, включая треугольники, сферы, стержни и спирали.[3] Эти биогенные металлические наночастицы затем находят применение в качестве катализаторов, покрытий стеклянных окон для изоляции тепла, в биомедицина, и в биосенсорных устройствах.[3]

Примеры

Химическая структура лупеол, тритерпеноид, полученный из растений[28]

Таблица выделенных биогенных соединений

Химический классСложныйИсточникСсылка
Липопептид[1]
  • Lyngbyaloside
  • Радиозумин
  • Кляйн, Брекман, Далоз, Хоффманн и Демулен (1997)[29]
  • Мурери, Стратман и Мур (1995)[30]
Жирная кислота[1]
  • Gustafson et al. (1989)[31]
  • Охта и др. (1994)[32]
Терпен[6]
  • Prochlorothrix hollandica, Горючие сланцы Messel
  • Симонин, Юргенс и Ромер (1996),[33] Альбрехт и Ориссон (1971)[4]
Алкалоид[1]
  • Saker & Eaglesham (1999)[34]
  • Чжан и Смит (1996)[35]
Кетон[4]
  • Арборинон
  • Горючие сланцы Messel
  • Альбрехт и Ориссон (1971)[4]

Абиогенный (противоположный)

An абиогенный субстанция или процесс не являются результатом настоящей или прошлой жизнедеятельности организмы. Абиогенные продукты могут, например, быть минералы, Другой неорганические соединения, а также простой органические соединения (например. внеземной метан, смотрите также абиогенез ).

Смотрите также


Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п Бхадури П., Райт ПК (август 2004 г.). «Использование морских водорослей: биогенные соединения для потенциальных противообрастающих применений». Planta. 219 (4): 561–78. Дои:10.1007 / s00425-004-1307-5. PMID  15221382. S2CID  34172675.
  2. ^ Фрэнсис Р., Кумар Д.С. (2016). Биомедицинское применение полимерных материалов и композитов. Джон Вили и сыновья.
  3. ^ а б c d е ж грамм час я j k Лукман А (2014). Биогенный синтез наночастиц Ag и Au с использованием водных экссудатов семян (Дипломная работа). Сидней, Австралия: Сиднейский университет.
  4. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т ты v ш Икс у Альбрехт П., Ориссон Г. (апрель 1971 г.). «Биогенные вещества в отложениях и окаменелостях». Angewandte Chemie. 10 (4): 209–25. Дои:10.1002 / anie.197102091. PMID  4996804.
  5. ^ а б c d е ж грамм час Леонов А.В., Пищальник В.М., Архипкин В.С. (2011). «Оценка переноса биогенных веществ водными массами в Татарском проливе». Водные ресурсы. 38 (1): 72–86. Дои:10.1134 / S009780781006103X. S2CID  129565443.
  6. ^ а б c d е ж грамм час я j Бурджа AM, Banaigs B, Abou-Mansour E, Burgess JG, Wright PC (2001). «Морские цианобактерии - богатый источник натуральных продуктов». Тетраэдр. 57 (46): 9347–9377. Дои:10.1016 / S0040-4020 (01) 00931-0.
  7. ^ а б Хови Э.О. (1903-12-18). "Нью-Йоркская академия наук. Секция геологии и минералогии". Наука. 18 (468): 789–790. Дои:10.1126 / science.18.468.789. ISSN  0036-8075.
  8. ^ Тойшер Э., Линдеквист У. Biogen Gifte Biologie - Chemie; Pharmakologie - Toxikologie; mit 2500 Strukturformeln und 62 Tabellen (3., neu bearb. Und erw. Aufl ed.). Штутгарт. ISBN  978-3-8047-2438-9. OCLC  530386916.
  9. ^ Корсетти Ф.А., Аврамик С.М., Пирс Д. (апрель 2003 г.). «Сложная микробиота времен Земли как снежный ком: микрофоссилии из неопротерозойской формации Кингстон Пик, Долина Смерти, США». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 100 (8): 4399–404. Дои:10.1073 / pnas.0730560100. ЧВК  153566. PMID  12682298.
  10. ^ Езда R (1991). Известковые водоросли и строматолиты. Springer-Verlag Press. п. 32.
  11. ^ Studier MH, Hayatsu R, Anders E (1968). «Происхождение органического вещества в ранней солнечной системе - I. Углеводороды». Geochimica et Cosmochimica Acta. 32 (2): 151–173. Bibcode:1968GeCoA..32..151S. Дои:10.1016 / S0016-7037 (68) 80002-X.
  12. ^ Натта Г., Порри Л., Коррадини П., Мореро Д. (1967). «Кристаллический полимер бутадиена с изотактической 1,2-связью». Стереорегулярные полимеры и стереоспецифическая полимеризация. Эльзевир. С. 102–103. ISBN  978-1-4831-9883-5.
  13. ^ Леонов А.В., Чичерина О.В., Семеняк Л.В. (2011). «Математическое моделирование процессов загрязнения морской среды нефтяными углеводородами и их деградации в экосистеме Каспийского моря». Водные ресурсы. 38 (6): 774–798. Дои:10.1134 / S0097807811040075. ISSN  0097-8078. S2CID  128535855.
  14. ^ Эглинтон Г., Скотт П.М., Бельский Т., Бурлингем А.Л., Рихтер В., Кальвин М. (1966). «Возникновение изопреноидных алканов в докембрийских отложениях». Успехи органической геохимии 1964 г.. Эльзевир. С. 41–74. ISBN  978-0-08-011577-1.
  15. ^ а б Рен Д., Симс Дж. Дж., Вуд ТК (2002). «Ингибирование образования биопленок и скопления Bacillus subtilis с помощью (5Z) -4-бром-5- (бромметилен) -3-бутил-2 (5H) -фуранона». Письма по прикладной микробиологии. 34 (4): 293–9. Дои:10.1046 / j.1472-765x.2002.01087.x. PMID  11940163.
  16. ^ Смирниотопулос В., Абатис Д., Цивелека Л.А., Цицимпику С., Русси В., Лукис А., Вагиас С. (январь 2003 г.). «Эфиры сесквитерпеноидов ацетилена из зеленой водоросли Caulerpa prolifera». Журнал натуральных продуктов. 66 (1): 21–4. Дои:10.1021 / np0202529. PMID  12542338.
  17. ^ Четсумон А., Умеда Ф., Маэда И., Яги К., Мидзогути Т., Миура Ю. (1998). Финкельштейн М., Дэвисон Б. Х. (ред.). «Широкий спектр и механизм действия антибиотика, продуцируемого Scytonema sp. TISTR 8208 в биореакторе типа морских водорослей». Прикладная биохимия и биотехнология. Биотехнология для топлива и химикатов. Тотова, Нью-Джерси: Humana Press. 70-72: 249–56. Дои:10.1007/978-1-4612-1814-2_24. ISBN  978-1-4612-7295-3. PMID  9627386.
  18. ^ Хуан Ю.М., Роррер Г.Л. (2004-04-04). «Выращивание микропланшетов, полученных из морской красной водоросли Agardhiella subulata, в фотобиореакторе с мешалкой». Прогресс биотехнологии. 19 (2): 418–27. Дои:10.1021 / bp020123i. PMID  12675582.
  19. ^ Yim JH, Kim SJ, Ahn SH, Lee HK (июль 2003 г.). «Оптимальные условия для производства сульфатированного полисахарида морской микроводорослью Gyrodinium impudicum штамм KG03». Биомолекулярная инженерия. Морская биотехнология: основы и приложения. 20 (4–6): 273–80. Дои:10.1016 / S1389-0344 (03) 00070-4. PMID  12919808.
  20. ^ Олайзола М (2000-10-01). «Коммерческое производство астаксантина из Haematococcus pluvialis с использованием 25 000-литровых уличных фотобиореакторов». Журнал прикладной психологии. 12 (3): 499–506. Дои:10.1023 / А: 1008159127672.
  21. ^ Блумер М., Снайдер В. Д. (декабрь 1965 г.). «Изопреноидные углеводороды в современных отложениях: присутствие пристана и возможное отсутствие фитана». Наука. 150 (3703): 1588–9. Bibcode:1965Sci ... 150.1588B. Дои:10.1126 / science.150.3703.1588. PMID  17743968. S2CID  33248946.
  22. ^ Гардеа-Торресдей Дж. Л., Парсонс Дж. Г., Гомес Е., Перальта-Видеа Дж., Троиани Х. Э., Сантьяго П., Якаман М. Дж. (2002). «Формирование и рост наночастиц Au внутри живых растений люцерны». Нано буквы. 2 (4): 397–401. Bibcode:2002NanoL ... 2..397G. Дои:10.1021 / nl015673 +. ISSN  1530-6984.
  23. ^ а б Шукла Р., Нуне С. К., Чанда Н., Катти К., Мекапотула С., Кулкарни Р. Р. и др. (Сентябрь 2008 г.). «Соя как фитохимический резервуар для производства и стабилизации биосовместимых наночастиц золота». Маленький. 4 (9): 1425–36. Дои:10.1002 / smll.200800525. PMID  18642250.
  24. ^ Нуне С.К., Чанда Н., Шукла Р., Катти К., Кулкарни Р. Р., Тилакавати С. и др. (Июнь 2009 г.). «Зеленая нанотехнология из чая: фитохимические вещества в чае как строительные блоки для производства биосовместимых наночастиц золота». Журнал химии материалов. 19 (19): 2912–2920. Дои:10.1039 / b822015h. ЧВК  2737515. PMID  20161162.
  25. ^ Canizal G, Schabes-Retchkiman PS, Pal U, Liu HB, Ascencio JA (2006). «Управляемый синтез наночастиц Zn0 методом биовосстановления». Химия и физика материалов. 97 (2–3): 321–329. Дои:10.1016 / j.matchemphys.2005.08.015.
  26. ^ Canizal G, Ascencio JA, Gardea-Torresday J, Yacamán MJ (2001). «Множественные двойные золотые наностержни, выращенные методами биовосстановления». Журнал исследований наночастиц. 3 (5/6): 475–481. Bibcode:2001JNR ..... 3..475C. Дои:10.1023 / А: 1012578821566. S2CID  92126604.
  27. ^ Одунфа В.С. (1979). «Свободные аминокислоты в экссудатах семян и корней по отношению к азотным потребностям ризосферной почвы Fusaria». Растение и почва. 52 (4): 491–499. Дои:10.1007 / BF02277944. ISSN  0032-079X. S2CID  34913145.
  28. ^ «Лупеол». PubChem. Получено 2020-11-20.
  29. ^ Klein D, Braekman JC, Daloze D, Hoffmann L, Demoulin V (1997). «Lyngbyaloside, новый макролид 2,3,4-три-O-метил-6-дезокси-α-маннопиранозида из Lyngbya bouillonii (Cyanobacteria)». Журнал натуральных продуктов. 60 (10): 1057–1059. Дои:10.1021 / np9702751.
  30. ^ Mooberry SL, Stratman K, Moore RE (сентябрь 1995 г.). «Туберцидин стабилизирует микротрубочки против вызванной винбластином деполимеризации, таксолоподобного эффекта». Письма о раке. 96 (2): 261–6. Дои:10.1016 / 0304-3835 (95) 03940-Х. PMID  7585466.
  31. ^ Густафсон KR, Карделлина JH, Фуллер RW, Weislow OS, Kiser RF, Snader KM, et al. (Август 1989 г.). «СПИД-противовирусные сульфолипиды из цианобактерий (сине-зеленых водорослей)». Журнал Национального института рака. 81 (16): 1254–8. Дои:10.1093 / jnci / 81.16.1254. PMID  2502635.
  32. ^ Охта С., Чанг Т., Кавасима А., Нагате Т., Мурасе М., Наканиши Н. и др. (Май 1994). «Активность против метициллин-резистентного золотистого стафилококка (MRSA) линоленовой кислотой, выделенной из морской микроводоросли Chlorococcum HS-101». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии. 52 (5): 673–80. Дои:10.1007 / BF00195486. PMID  7910498.
  33. ^ Симонин П., Юргенс У. Дж., Ромер М. (ноябрь 1996 г.). «Бактериальные тритерпеноиды гопанового ряда из прохлорофита Prochlorothrix hollandica и их внутриклеточная локализация». Европейский журнал биохимии. 241 (3): 865–71. Дои:10.1111 / j.1432-1033.1996.00865.x. PMID  8944776.
  34. ^ Балобан М.Л., Иглшем Г.К. (июль 1999 г.). «Накопление цилиндроспермопсина из цианобактерии Cylindrospermopsis raciborskii в тканях красного рака Cherax quadricarinatus». Токсикон. 37 (7): 1065–77. Дои:10.1016 / S0041-0101 (98) 00240-2. PMID  10484741.
  35. ^ Чжан X, компакт-диск Смита (февраль 1996 г.). «Эффекты микротрубочек велвистатина, цианобактериального индолинона, который позволяет избежать множественной лекарственной устойчивости». Молекулярная фармакология. 49 (2): 288–94. PMID  8632761.