Изомасляная кислота - Isobutyric acid - Wikipedia

Изомасляная кислота[1]
Скелетная формула изомасляной кислоты
Шариковая модель молекулы изомасляной кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-метилпропановая кислота[2]
Другие имена
Изомасляная кислота
2-метилпропионовая кислота
Изобутановая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.001.087 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-195-7
КЕГГ
Номер RTECS
  • NQ4375000
UNII
Номер ООН2529
Характеристики
C4ЧАС8О2
Молярная масса88,11 г / моль
Плотность0,9697 г / см3 (0 ° С)
Температура плавления -47 ° С (-53 ° F, 226 К)
Точка кипения 155 ° С (311 ° F, 428 К)
Кислотность (пKа)4.86[3]
-56.06x10−6 см3/ моль
Опасности[4][5]
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS05: КоррозийныйGHS06: Токсично
Сигнальное слово GHSОпасность
H226, H302, H311, H314

P210 - P280 - P301 + P312 + P330 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338 + P310

P210, P280, P301 + 312 + 330, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338 + 310
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 55 ° С (131 ° F, 328 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Изомасляная кислота, также известный как 2-метилпропановая кислота или же изобутановая кислота, это карбоновая кислота со структурной формулой (CH3 )2CHCOOH. Это изомер из п-Масляная кислота. Классифицируется как короткоцепочечная жирная кислота. Депротонирование или этерификация дает производные, называемые изобутираты.

Изомасляная кислота - бесцветная жидкость с неприятным запахом. Растворим в воде и органических растворителях. В природе встречается в рожковое дерево (Ceratonia siliqua ), в ваниль, а в корне Арника дульцис, и как этил сложный эфир в кротоновое масло.[6]

Производство

Изомасляная кислота производится путем окисления изобутиральдегид, который является побочным продуктом гидроформилирование из пропилен.[7]

Его также можно приготовить под высоким давлением. гидрокарбоксилирование (Реакция Коха ) из пропилена:[7]

CH3CH = CH2 + CO + H2O → (CH3)2CHCO2ЧАС

Изомасляная кислота также может быть произведена в промышленных масштабах с использованием модифицированных бактерий с сахарным сырьем.[8]

Лабораторные методы

Известны многие маршруты, в том числе гидролиз из изобутиронитрил с щелочи и окисление из изобутанол с дихромат калия в присутствии серная кислота.[9] В присутствии доноров протонов действие амальгама натрия на метакриловая кислота также дает изомасляную кислоту.[6]

Реакции

Кислота реагирует как обычная карбоновая кислота: она может образовывать амид, сложный эфир, ангидрид, и хлористый производные.[10] Его хлорангидрид обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения других. При нагревании хромовая кислота раствор окисляется до ацетон. Щелочной перманганат калия окисляет его до α-гидроксиизомасляная кислота, (CH3)2С (ОН) -СО2ЧАС.[6]

Использует

Изомасляная кислота и ее летучие сложные эфиры естественным образом присутствуют в самых разных продуктах питания и в различных концентрациях могут придавать различные вкусовые качества.[11] Безопасность соединения в качестве пищевой добавки была рассмотрена ФАО и ВОЗ группа экспертов, которая пришла к выводу, что не было никаких опасений по поводу вероятных уровней потребления.[12]

Биология

У людей изомасляная кислота является второстепенным продуктом микробиом кишечника а также может образовываться в результате метаболизма его сложных эфиров, содержащихся в пище.[13] Имеет характерный запах прогорклого масла.[14] (4-углеродные органические соединения берут начало, бутил, который, в свою очередь, происходит от масляного, которое, в свою очередь, происходит от латинского слова для масла и греческого βούτυρον), но аносмия поскольку это было зарегистрировано примерно у 2,5% людей.[15]

В метаболизм изомасляной кислоты в растениях.[16]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 5039
  2. ^ «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 748. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  3. ^ Bjerrum, J .; и другие. (1958). Константы устойчивости. Лондон: Химическое общество.
  4. ^ Сигма-Олдрич. «Изомасляная кислота». Получено 2020-10-03.
  5. ^ «Классификация опасностей NFPA». Получено 2020-10-03.
  6. ^ а б c Чисхолм, Хью, изд. (1911). "Масляная кислота". Британская энциклопедия. 4 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 892.
  7. ^ а б Рименшнайдер, Вильгельм; Болт, Герман (2000). Сложные эфиры, органические. Энциклопедия промышленной химии Ульмана. п. 10. Дои:10.1002 / 14356007.a09_565. ISBN  978-3527306732.
  8. ^ «Биологические пути производства метакрилата». Архивировано из оригинал на 2012-05-02. Получено 2011-10-07.
  9. ^ И. Пьер и Э. Пушо (1873). «Новые исследования валериановой кислоты и ее получения в больших масштабах». Анна. Чим. Phys. 28: 366.
  10. ^ Дженкинс, П. Р. (1985). «Карбоновые кислоты и производные». Общие и синтетические методы. 7. С. 96–160. Дои:10.1039/9781847556196-00096. ISBN  978-0-85186-884-4.
  11. ^ «Изомасляная кислота». Компания Good Scents. Получено 2020-10-03.
  12. ^ Комитет экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам (1998 г.). «Оценка безопасности некоторых пищевых добавок и загрязняющих веществ». Получено 2020-09-30.
  13. ^ «Метабокард для изомасляной кислоты». База данных метаболома человека. 2020-03-26. Получено 2020-09-30.
  14. ^ ФАО (1998). «Технические условия на ароматизаторы: изомасляная кислота». Получено 2020-10-03.
  15. ^ Амур, Дж. Э. (1967). «Специфическая аносмия: ключ к обонятельному коду». Природа. 214 (5093): 1095–1098. Bibcode:1967Натура.214.1095А. Дои:10.1038 / 2141095a0. PMID  4861233. S2CID  4222453.
  16. ^ Лукас, Керри А .; Филли, Джессика Р .; Эрб, Джереми М .; Graybill, Eric R .; Хоуз, Джон В. (2007). «Пероксисомальный метаболизм пропионовой кислоты и изомасляной кислоты в растениях». Журнал биологической химии. 282 (34): 24980–24989. Дои:10.1074 / jbc.m701028200. PMID  17580301. S2CID  7143228.