Нарингин - Naringin

Не путать с Нарингенин.
Нарингин
Нарингин
Имена
Название ИЮПАК
7-[[2-О- (6-дезокси-α-L-маннопиранозил) -β-D-глюкопиранозил] окси] -2,3-дигидро-5-гидрокси-2- (4-гидроксифенил) -4ЧАС-1-бензопиран-4-он
Другие имена
Нарингин
Нарингозид
4 ', 5,7-тригидроксифлаванон-7-рамноглюкозид
Нарингенин 7-O-неогесперидозид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.030.502 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C27ЧАС32О14
Молярная масса580,54 г / моль
Температура плавления 166 ° С (331 ° F, 439 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Нарингин это флаванон -7-О-гликозид между флаваноном нарингенин и дисахарид неогесперидоз. флавоноид нарингин встречается в природе в цитрусовые, особенно в грейпфрут, где нарингин отвечает за горький вкус фрукта. грейпфрутовый сок производство, фермент нарингиназа можно использовать для снятия горечи, создаваемой нарингином. У людей нарингин метаболизируется до агликона нарингенина (не горького) под действием нарингиназы, присутствующей в кишечнике.

Структура

Нарингин принадлежит к флавоноид семья. Флавоноиды состоят из 15 атомов углерода в 3 кольцах, 2 из которых должны быть бензол кольца, соединенные 3-х углеродной цепью. Нарингин содержит основную структуру флавоноидов вместе с одним рамноза и один глюкоза блок прикреплен к его агликон часть, называемая нарингенин, в 7-углеродной позиции. В стерическое препятствие две единицы сахара делают нарингин менее эффективным, чем его агликон аналог, нарингенин.[1]

Основная структура флавоноидов

Метаболизм

В людях, нарингиназа находится в печени и быстро превращает нарингин в нарингенин. Это происходит в два этапа: сначала нарингин гидролизуется α-L-рамнозидазной активностью нарингиназы до рамноза и Prunin. Образовавшийся прунин затем гидролизуется β-d-глюкозидазной активностью нарингиназы в нарингенин и глюкоза.[2] Нарингиназа это фермент, который широко распространен в природе и может быть обнаружен в растениях, дрожжах и грибах. Он коммерчески привлекателен благодаря своим дебитирующим свойствам.[2]

Токсичность

Типичная концентрация нарингина в грейпфрутовом соке составляет около 400 мг / л.[3] Сообщенный LD50 нарингина у грызунов в 2000 мг / кг.[4]

Нарингин подавляет некоторые наркотики метаболизируются цитохром P450 ферменты, в том числе CYP3A4 и CYP1A2, что может привести к лекарственному взаимодействию.[5] Проглатывание нарингина и родственных ему флавоноидов также может повлиять на всасывание некоторых лекарств в кишечнике, что приведет либо к увеличению, либо к снижению уровней циркулирующих лекарств. Чтобы избежать нарушения всасывания и метаболизма лекарств, не рекомендуется употреблять цитрусовые (особенно грейпфрутовые) и другие соки с лекарствами.[6]

Однако, in vitro исследования также показали, что нарингин в грейпфруте не вызывает ингибирующие эффекты, связанные с грейпфрутовым соком. Раствор нарингина по сравнению с раствором грейпфрута давал гораздо меньшее ингибирование CYP3A4.[7] Более того, Горький апельсин Было обнаружено, что сок, который содержит значительно меньше нарингина, чем сок грейпфрута, вызывает такой же уровень ингибирования CYP3A4, как и сок грейпфрута. Это позволяет предположить, что ингибитор, отличный от нарингина, например фуранокумарин, который также содержится в апельсинах Севильи, может быть в работе.[7] В то же время известно, что нарингенин является более сильным ингибитором CYP3A4 / 5, чем нарингин. [8] а исследования in vitro не смогли эффективно преобразовать нарингин в нарингенин. Это оставляет открытой возможность того, что in vivo нарингин, преобразованный в нарингенин под действием нарингиназы, вызывает ингибирующее действие на CY3PA4.[7] Из-за противоречивых результатов действия нарингина трудно сказать, является ли он сам или другие компоненты грейпфрутового сока вызывают лекарственное взаимодействие и привести к его токсичности.

Гидролиз нарингина нарингиназой с образованием нарингенина.

Использует

Коммерческий

Когда нарингин лечится гидроксид калия или другая сильная база, а затем каталитически гидрогенизированный, становится нарингин дигидрохалкон, соединение примерно в 300–1800 раз слаще сахара при пороговых концентрациях.[9]

дальнейшее чтение

использованная литература

  1. ^ Алам, М. Ашрафул; Субхан, Нусрат; Рахман, М. Махбубур; Уддин, Шейх Дж .; Реза, Хасан М .; Саркер, Сатьяджит Д. (01.07.2014). «Влияние цитрусовых флавоноидов, нарингина и нарингенина на метаболический синдром и механизмы их действия». Достижения в области питания: международный обзорный журнал. 5 (4): 404–417. Дои:10.3945 / ан.113.005603. ISSN  2156-5376. ЧВК  4085189. PMID  25022990.
  2. ^ а б Рибейро, Мария Х. (01.06.2011). «Нарингинасы: возникновение, характеристика, применение». Прикладная микробиология и биотехнология. 90 (6): 1883–1895. Дои:10.1007 / s00253-011-3176-8. ISSN  0175-7598. PMID  21544655.
  3. ^ Юсоф, Салма (январь 1990 г.). «Содержание нарингина в местных цитрусовых». Пищевая химия. 37 (2): 113–121. Дои:10.1016 / 0308-8146 (90) 90085-И.
  4. ^ «Нарингин: безопасность и острая токсичность». www.mdidea.com. Получено 2017-05-08.
  5. ^ Fuhr U, Kummert AL (1995). «Судьба нарингина в организме человека: ключ к взаимодействию грейпфрутового сока и лекарств?». Clin Pharmacol Ther. 58 (4): 365–373. Дои:10.1016/0009-9236(95)90048-9. PMID  7586927.
  6. ^ "BBC NEWS, Здоровье, Фруктовый сок" может повлиять на наркотики'". 2008-08-20. Получено 2008-08-25.
  7. ^ а б c Эдвардс, Д. Дж .; Бернье, С. М. (1996-01-01). «Нарингин и нарингенин не являются основными ингибиторами CYP3A в грейпфрутовом соке». Науки о жизни. 59 (13): 1025–1030. Дои:10.1016/0024-3205(96)00417-1. ISSN  0024-3205. PMID  8809221.
  8. ^ Lundahl, J .; Regårdh, C.G .; Эдгар, Б .; Джонсон, Г. (1 января 1997 г.). «Эффекты от приема грейпфрутового сока - фармакокинетика и гемодинамика фелодипина, вводимого внутривенно и перорально, у здоровых мужчин». Европейский журнал клинической фармакологии. 52 (2): 139–145. Дои:10.1007 / s002280050263. ISSN  0031-6970. PMID  9174684.
  9. ^ Томасик П, изд. (2004). Химические и функциональные свойства пищевых сахаридов. Бока-Ратон: CRC Press. п. 389. ISBN  978-0-84-931486-5. LCCN  2003053186.

внешние ссылки