Рибостамицин - Ribostamycin

Рибостамицин

Клинические данные
Другие имена	(2р,3S,4р,5р,6р) -5-амино-2- (аминометил) -6 - {[(1р,2р,3S,4р,6S) -4,6-диамино-2 - {[(2S,3р,4S,5р) -3,4-дигидрокси-5- (гидроксиметил) оксолан-2-ил] окси} -3-гидроксициклогексил] окси} оксан-3,4-диол
AHFS /Drugs.com	Международные названия лекарств
Код УВД	J01GB10 (ВОЗ)
Идентификаторы
Название ИЮПАК (1р,2р,3S,4р,6S) -4,6-диамино-3-гидрокси-2- (β-D-рибофуранозилокси) циклогексил 2,6-диамино-2,6-дидезокси-α-D-глюкопиранозид
Количество CAS	25546-65-0 Y 53797-35-6 (сульфат)
PubChem CID	33042
ChemSpider	30581 N
UNII	2Q5JOU7T53
ЧЭМБЛ	ChEMBL221572 N
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8045480
ECHA InfoCard	100.053.421
Химические и физические данные
Формула	C17ЧАС34N4О10
Молярная масса	454.477 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки C1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] 1N) O [C @@ H] 2 ​​[C @@ H] ([ C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O2) CN) O) O) N) O [C @ H] 3 [C @@ H] ([C @@ H] ([ C @ H] (O3) CO) O) O) O) N
ИнЧИ InChI = 1S / C17H34N4O10 / c18-2-6-10 (24) 12 (26) 8 (21) 16 (28-6) 30-14-5 (20) 1-4 (19) 9 (23) 15 ( 14) 31-17-13 (27) 11 (25) 7 (3-22) 29-17 / h4-17,22-27H, 1-3,18-21H2 / t4-, 5 +, 6-, 7 -, 8-, 9 +, 10-, 11-, 12-, 13-, 14-, 15-, 16-, 17 + / м1 / с1 N Ключ: NSKGQURZWSPSBC-VVPCINPTSA-N N
NY (что это?)  (проверять)

Рибостамицин представляет собой антибиотик аминогликозид-аминоциклитол, выделенный из стрептомицетов, Streptomyces ribosidificus, первоначально идентифицированный в образце почвы из Город Цу префектуры Мие в Японии.^[1] Он состоит из 3 кольцевых субъединиц: 2-дезоксистрептамина (DOS), неозамина C и рибоза.^[2] Рибостамицин, наряду с другими аминогликозидами с субъединицей DOS, является важным антибиотиком широкого спектра действия, который широко используется против вируса иммунодефицита человека и считается критически важным противомикробным средством. Всемирная организация здоровья.,^[3][4] Устойчивость к антибиотикам-аминогликозидам, таким как рибостамицин, вызывает все большую озабоченность. Устойчивые бактерии содержат ферменты, которые модифицируют структуру путем фосфорилирования, аденилирования и ацетилирования и не позволяют антибиотику взаимодействовать с бактериями. рибосомные РНК.^[5]

Биосинтез

Биосинтез рибостамицина начинается с сахара, D-глюкозы, который фосфорилируется в положении 6 с образованием глюкозо-6-фосфата. Фермент rbmA содержит генетическую последовательность, соответствующую НАД⁺ связывает и катализирует образование 2-дезоксицилло-инозозы. Затем фермент rmbB катализирует трансаминирование 2-дезоксицилло-инозозы до 2-дезоксициллоинозамина с L-глутамин и пиридоксальфосфат (PLP). Фермент rbmC окисляет кольцо до 2-дезокси-3-амино-сцилло-инозозы, которая затем трансаминируется ферментом rmbB до DOS. Затем DOS гликозилируется гликозилтрансферазой rmbD с уридиндифосфат N-ацетилглюкозамин (UDP-Glc-NAc) с образованием 2’-N-ацетилпаромамина. Деацетилаза racJ удаляет ацетильную группу и образует паромамин. Паромамин окисляется ферментом rbmG, а затем ферментом rmbH трансамином с образованием неамина. Затем неамин рибозилируется с образованием рибостамицина.^[2][3]

Рекомендации

1. Шомура, Т .; Ezaki, N .; Цуруока, Т .; Niwa, T .; Акита, Э .; Niida, T .; Исследования антибиотика SF-733, нового антибиотика. I Таксономия, выделение и характеристика. Журнал антибиотиков. 1970, 23 (3), 155-161.
2. Субба, Б .; Kharel, M.K .; Lee, H.C .; Liou, K .; Kim, B.G; Sohng, J.K .; Кластер биосинтетических генов рибостамицина в Streptomyces ribosidificus: сравнение с биосинтезом бутирозина. Молекулы и клетки. 2005, 20 (1), 90-96.
3. Курумбанг Н.П .; Liou, K .; Sohng, J.K .; Биосинтез производных рибостамицина путем восстановления и гетерологической экспрессии необходимых наборов генов. Прикладная биохимия и биотехнология. 2011, 163, 373-382.
4. Всемирная организация здоровья. Критически важные противомикробные препараты для медицины человека, 3-е издание. 2011 г.
5. Кудо, Ф .; Eguchi, T .; Биосинтетические гены аминогликозидных антибиотиков. Журнал антибиотиков. 2009, 62, 471-481.