Плевромутилин - Pleuromutilin - Wikipedia

Плевромутилин
Pleuromutilin.svg
Плевромутилин Мяч и Палка.png
Имена
Название ИЮПАК
(4р,5S,6S,8р, 9ар,10р) -6-Этенил-5-гидрокси-4,6,9,10-тетраметил-1-оксодекагидро-3a, 9-пропаноциклопента [8] аннулен-8-ил гидроксиацетат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.316 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C22ЧАС34О5
Молярная масса378,509 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Плевромутилин и его производные - антибактериальные препараты, подавляющие синтез белка в бактериях путем связывания с пептидилтрансфераза компонент 50S подразделение рибосомы.[1]

К этому классу антибиотиков относятся лицензированные препараты. лефамулин (для системного применения у человека), ретапамулин (утвержден для актуальный использование на людях), Валнемулин и тиамулин (одобрено для использования на животных) и исследуемый препарат азамулин.

История

Плевромутилин был открыт как антибиотик в 1950 году.[2] Это получено из грибок Clitopilus Passeckerianus (ранее Pleurotus pasckerianus), а также был найден в Drosophila subatrata, Clitopilus scyphoides, и некоторые другие Клитопил разновидность.[3]

Полный синтез

В полный синтез плевромутилина не поступало.[4][5][6][7]

Дополнительное чтение

  • Лонг, Кэтрин С; Ликке Х. Хансен; Лене Якобсен; Бирте Вестер (апрель 2006 г.). «Взаимодействие производных плевромутилина с центром рибосомальной пептидилтрансферазы» (PDF). Противомикробные препараты и химиотерапия. 50 (4): 1458–1462. Дои:10.1128 / AAC.50.4.1458-1462.2006. ЧВК  1426994. PMID  16569865.
  • Lolk, L .; Pøhlsgaard, J .; Джепсен, А. С .; Hansen, L.H .; Nielsen, H .; Steffansen, S. I .; Sparving, L .; Nielsen, A. B .; Вестер, Б .; Нильсен, П. (2008). «Подход химии щелчка к конъюгатам Pleuromutilin с нуклеозидами или производными ациклических нуклеозидов и их связыванию с бактериальной рибосомой». Журнал медицинской химии. 51 (16): 4957–4967. Дои:10.1021 / jm800261u. PMID  18680270.

Рекомендации

  1. ^ Соня Илария Маффиоли (2014). «Обзор химиков различных классов антибиотиков». В Клаудио О. Гуалерци; Летиция Брэнди; Аттилио Фаббретти; Синтия Л. Пон. (ред.). Антибиотики: мишени, механизмы и устойчивость. Wiley-VCH. ISBN  9783527659685.
  2. ^ Новак, Р; Шлаес Д.М. (февраль 2010 г.). «Антибиотики плевромутилина: новый класс для использования человеком». Текущее мнение об исследуемых лекарствах. 11 (2): 182–91. PMID  20112168.
  3. ^ Килару, Сридхар; Кэтрин М. Коллинз; Аманда Дж. Хартли; Энди М. Бейли; Гэри Д. Фостер (18 сентября 2009 г.). "Создание молекулярных инструментов для генетического манипулирования грибком, продуцирующим плевромутилин" Clitopilus Passeckerianus". Appl Environ Microbiol. Американское общество микробиологии. 75 (22): 7196–7204. Дои:10.1128 / AEM.01151-09. ЧВК  2786515. PMID  19767458.
  4. ^ Полный синтез (. + -.) - плевромутилина Журнал Э. Гранта Гиббонса Американского химического общества, 1982 г., 104 (6), 1767-1769 гг. Дои: 10.1021 / ja00370a067
  5. ^ Синтетические исследования, направленные на встречающиеся в природе циклооктаноиды. 2. Стереоконтролируемая сборка (. + -.) - плевромутилина посредством замечательной стерически сложной перегруппировки окси-копе. Роберт К. Бокман-младший, датчанин М. Спрингер и Томас Р. Алесси Журнал Американского химического общества 1989 111 (21), 8284-8286 Дои:10.1021 / ja00203a043
  6. ^ Фазакерли, Н. Дж., Хелм, М. Д. и Проктер, Д. Дж. (2013), Полный синтез (+) - плевромутилина. Chem. Евро. J., 19: 6718–6723. Дои:10.1002 / chem.201300968
  7. ^ Модульный и энантиоселективный синтез антибиотиков плевромутилина Стивен К. Мерфи, Миншо Цзэн, Сет Б. Херзон Наука 02 июня 2017 г .: Vol. 356, выпуск 6341, стр. 956-959 Дои:10.1126 / science.aan0003