Пентаметилбензол - Pentamethylbenzene

Пентаметилбензол
Имена
	Название ИЮПАК 1,2,3,4,5-пентаметилбензол
Идентификаторы
Количество CAS	700-12-9 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 38998;
ChemSpider	12259;
ECHA InfoCard	100.010.763
PubChem CID	12784;
UNII	H6JLD3AI98 ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6061024 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C11H16 / c1-7-6-8 (2) 10 (4) 11 (5) 9 (7) 3 / h6H, 1-5H3 Ключ: BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N; InChI = 1 / C11H16 / c1-7-6-8 (2) 10 (4) 11 (5) 9 (7) 3 / h6H, 1-5H3 Ключ: BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYAT;
	Улыбки Cc1cc (C) c (C) c (C) c1C;
Свойства
Химическая формула	C11ЧАС16
Молярная масса	148.249 г · моль−1
Плотность	0,917 г / см3
Температура плавления	54,4 ° С (129,9 ° F, 327,5 К)
Точка кипения	232 ° С (450 ° F, 505 К)
Растворимость в органических растворителях	растворимый
Опасности
Основной опасности	Легковоспламеняющийся
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Пентаметилбензол является органическое соединение с формулой C₆H (CH₃)₅. Это бесцветное твердое вещество со сладким запахом. Соединение классифицируется как ароматный углеводород. Это относительно легко окисляемое производное бензола с E_1/2 1,95 В по сравнению с NHE.^[1]

Синтез и реакции

Он получен как второстепенный продукт в Friedel – Crafts метилирование из ксилол к дюрен (1,2,4,5-тетраметилбензол).^[2] Как и дурен, пентаметилбензол довольно богат электронами и легко подвергается электрофильному замещению.^[3] Действительно, он используется как мусорщик для карбокатионы.^[4]

Пентаметилбензол наблюдался как промежуточное соединение при образовании гексаметилбензол от фенол^[5] и алкилирование дурена или пентаметилбензола сообщалось в качестве подходящего исходного материала для синтеза гексаметилбензола.^[2]

использованная литература

^ Howell, J. O .; Goncalves, J.M .; Amatore, C .; Klasinc, L .; Wightman, R.M .; Кочи, Дж. К. (1984). «Электронный перенос от ароматических углеводородов и их пи-комплексов с металлами. Сравнение стандартных потенциалов окисления и вертикальных потенциалов ионизации». Журнал Американского химического общества. 106 (14): 3968–3976. Дои:10.1021 / ja00326a014.
^ ^а ^б Смит, Ли Ирвин (1930). "Дюрен". Органический синтез. 10: 32. Дои:10.15227 / orgsyn.010.0032.; Коллективный объем, 2, п. 248
^ Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_227.
^ Окая, Шун; Окуяма, Кейитиро; Окано, Кентаро; Токуяма, Хидетоши (2016). "Снятие защиты фенольного бензилового эфира с помощью трихлорборона с использованием пентаметилбензола в качестве акцептора катионов, отличных от льюисовского основного". Органический синтез. 93: 63–74. Дои:10.15227 / orgsyn.093.0063.
^ Landis, Phillip S .; Хааг, Вернер О. (1963). «Образование гексаметилбензола из фенола и метанола». Журнал органической химии. 28 (2): 585. Дои:10.1021 / jo01037a517.

[1] Howell, J. O .; Goncalves, J.M .; Amatore, C .; Klasinc, L .; Wightman, R.M .; Кочи, Дж. К. (1984). «Электронный перенос от ароматических углеводородов и их пи-комплексов с металлами. Сравнение стандартных потенциалов окисления и вертикальных потенциалов ионизации». Журнал Американского химического общества. 106 (14): 3968–3976. Дои:10.1021 / ja00326a014.

[OrgSynth-2] а ^б Смит, Ли Ирвин (1930). "Дюрен". Органический синтез. 10: 32. Дои:10.15227 / orgsyn.010.0032.; Коллективный объем, 2, п. 248

[Ullmanns-3] Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_227.

[4] Окая, Шун; Окуяма, Кейитиро; Окано, Кентаро; Токуяма, Хидетоши (2016). "Снятие защиты фенольного бензилового эфира с помощью трихлорборона с использованием пентаметилбензола в качестве акцептора катионов, отличных от льюисовского основного". Органический синтез. 93: 63–74. Дои:10.15227 / orgsyn.093.0063.

[5] Landis, Phillip S .; Хааг, Вернер О. (1963). «Образование гексаметилбензола из фенола и метанола». Журнал органической химии. 28 (2): 585. Дои:10.1021 / jo01037a517.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]