Пропин - Propyne

Не путать с пропан или же пропен.
Пропин
Метилацетилен
Propyne3D.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Другие имена
Метилацетилен
Метилацетилен
Аллилен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
878138
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.754 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-828-4
MeSHC022030
UNII
Характеристики
C3ЧАС4
Молярная масса40,0639 г / моль
ВнешностьБесцветный газ[2]
ЗапахМилая[2]
Плотность0,53 г / см3
Температура плавления -102,7 ° С (-152,9 ° F, 170,5 К)
Точка кипения -23,2 ° С (-9,8 ° F, 250,0 К)
Давление газа5,2 атм (20 ° C)[2]
Опасности
Пределы взрываемости1.7%-?[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 1000 частей на миллион (1650 мг / м3)[2]
REL (Рекомендуемые)
TWA 1000 частей на миллион (1650 мг / м3)[2]
IDLH (Непосредственная опасность)
1700 частей на миллион[2]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пропин (метилацетилен) является алкин с химическая формула CЧАС3C≡CH. Это компонент Газ MAPD - наряду с его изомер пропадиен (аллен), который обычно использовался в газовая сварка. В отличие от ацетилен, пропин можно безопасно конденсированный.[3]

Производство и равновесие с пропадиеном

Пропин находится в равновесии с пропадиен, смесь пропина и пропадиена, называемая MAPD:

ЧАС3CC≡CH ⇌ H2C = C = CH2

Коэффициент равновесия Kэкв составляет 0,22 при 270 ° C или 0,1 при 5 ° C. MAPD производится как побочный продукт, часто нежелательный, путем треск пропан производить пропен, важно сырье в химическая индустрия.[3] MAPD мешает каталитический полимеризация пропена.

Лабораторные методы

Пропин также можно синтезировать в лабораторных масштабах за счет уменьшения 1-пропанол,[4] аллиловый спирт или же ацетон[5] пары над магнием.

Использовать как ракетное топливо

Европейские космические компании исследовали использование света углеводороды с жидкий кислород, относительно высокая производительность жидкое ракетное топливо комбинация, которая также была бы менее токсичной, чем обычно используемые MMH / NTO (монометилгидразин /четырехокись азота ). Их исследования показали[нужна цитата ] что пропин был бы очень полезен в качестве ракетное горючие для ремесла, предназначенного для низкая околоземная орбита операции. Они пришли к такому выводу на основании удельный импульс ожидается 370 s с кислородом в качестве окислителя, высокий плотность и удельная мощность - и умеренный точка кипения, что облегчает хранение химиката, чем топливо которые необходимо хранить при очень низких температурах. (Видеть криогеника.)

Органическая химия

Пропин - удобный строительный блок из трех атомов углерода для органический синтез. Депротонирование с помощью п-бутиллитий дает пропиниллитий. Этот нуклеофильный реагент добавляет к карбонил группы, производящие спирты и сложные эфиры.[6] В то время как очищенный пропин является дорогостоящим, газ MAPP можно использовать для получения дешевых количеств реагента.[7]

Пропин вместе с 2-бутин, также используется для синтеза алкилированный гидрохиноны в полный синтез из витамин Е.[8]

Химический сдвиг алкинильного протона и пропаргильного протона обычно происходит в одной и той же области 1H ЯМР спектр. В пропине ​​эти два сигнала имеют почти одинаковые химические сдвиги, что приводит к перекрытию сигналов, и 1Спектр ЯМР 1Н пропина, записанный в дейтериохлороформе на приборе с частотой 300 МГц, состоит из одного сигнала, резкого синглета, резонирующего при 1,8 м.д.[9]

Примечания

  1. ^ Ошибка «Проп-1-ин» исправлена ​​в опечатка В архиве 2019-08-01 в Wayback Machine. Местонахождение опускается согласно P-14.3.4.2 (d), п. 31.

Рекомендации

  1. ^ «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 374. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б c d е ж грамм Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0392". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б Петер Песслер, Вернер Хефнер, Клаус Бакль, Гельмут Мейнасс, Андреас Майсвинкель, Ханс-Юрген Вернике, Гюнтер Эберсберг, Рихард Мюллер, Юрген Бесслер, Хартмут Берингер, Дитер Майер, «Ацетиленхайм-энциклопедия 2007» из «Промышленной энциклопедии Вэллианн» в Уллиеманн (Дои:10.1002 / 14356007.a01_097.pub2 ).
  4. ^ Кейзер, Эдвард и Брид, Мэри (1895). «Действие магния на пары спиртов и новый метод получения аллилена». Журнал Института Франклина. CXXXIX (4): 304–309. Дои:10.1016/0016-0032(85)90206-6. Получено 20 февраля 2014.
  5. ^ Райзер, Эдуард II. (1896 г.). «Получение аллилена и действие магния на органические соединения». Химические новости и журнал промышленной науки. LXXIV: 78–80. Получено 20 февраля 2014.
  6. ^ Майкл Дж. Ташнер, Терри Розен и Клейтон Х. Хиткок (1990). «Этил изокротонат». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 7, п. 226
  7. ^ Патент США 5744071, Филип Франклин Симс, Энн Путард-Купер, "Процессы получения алкинилкетонов и их предшественников", выпущенный 1996-11-19 
  8. ^ Реппе, Уолтер; Кутепов, Н. и Магин, А. (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке. 8 (10): 727–733. Дои:10.1002 / anie.196907271.
  9. ^ Марк, Лаудон, Г. (26 августа 2015 г.). Органическая химия. Париз, Джим, 1978- (Шестое изд.). Гринвуд-Виллидж, Колорадо. ISBN  9781936221349. OCLC  907161629.

внешняя ссылка