Анисатин - Anisatin

Анисатин
Стерео скелетная формула анизатина
Имена
Название ИЮПАК
(1′S,2′р,3S,4′р,5′р,7′р,8′р,11′р) -4 ', 5', 7 ', 11'-Тетрагидрокси-2', 7'-диметил-9'-оксаспиро [оксетан-3,6'-трицикло [6.3.1.0¹, ⁵] додекан] -2, 10'-дион
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.208.646 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
MeSHАнисатин
UNII
Характеристики
C15ЧАС20О8
Молярная масса328.317 г · моль−1
бревно п-1.894
Кислотность (пKа)12.005
Основность (пKб)1.992
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Анисатин чрезвычайно токсичный, инсектицидно активный компонент Шикими растение.[1][2] Смертельная доза для мышей составляет 1 мг / кг (внутрибрюшинно).[3] Симптомы начинают проявляться примерно через 1–6 часов после приема внутрь, начиная с желудочно-кишечных заболеваний, таких как понос, рвота, и боль в животе, с последующим нервная система возбуждение припадки, потеря сознания, и респираторный паралич, что является основной причиной смерть.[4]

Роль в системе ГАМК

В ГАМК система является важным местом действия различных химических веществ, включая спирты, тяжелые металлы и инсектициды.[5] Исследование, проведенное на спинном мозге лягушек и головном мозге крыс, показало, что анизатин является сильным неконкурентным антагонистом ГАМК.[5] Было показано, что анизатин подавляет сигналы, индуцированные ГАМК, но когда анизатин добавлялся без ГАМК, сигнал не изменялся.[5] Также было обнаружено, что анизатин имеет тот же сайт связывания, что и пикротоксинин, и не вызывали дополнительного подавления сигналов, индуцированных ГАМК, в присутствии высоких концентраций пикротоксинина.[5]

Было показано, что отравление анизатином вызывает: эпилепсия, галлюцинации, тошнота, и судороги.[6][7] Диазепам был изучен как противосудорожное средство на систему ГАМК, и было показано, что он является эффективным средством лечения судорог, вызванных анизатином.[7]

Синтез

О полном синтезе (-) - анизатина сообщалось в 1990 году.[8]

Рекомендации

  1. ^ «Анисатин». PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 11 мая 2019. Получено 17 мая 2019.
  2. ^ Лейн Дж. Ф., Кох В. Т., Лидс Н. С., Горин Г. (1952). «Токсин Illicium anisatum. I. Выделение и характеристика судорожного принципа: анизатин». Журнал Американского химического общества. 74 (13): 3211–3215. Дои:10.1021 / ja01133a002.
  3. ^ Куно И., Кавано Н., Ян С. (1988). «Новые псевдоанизатиноподобные сесквитерпеновые лактоны из коры Illicium dunnianum». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 (6): 1537. Дои:10.1039 / P19880001537.
  4. ^ Naoru.com: シ キ ミ (японский)
  5. ^ а б c d Икеда Т., Озоэ Й, Окуяма Э, Нагата К., Хонда Х, Шоно Т., Нарахаши Т. (август 1999 г.). «Анизатиновая модуляция рецепторного канала гамма-аминомасляной кислоты в нейронах ганглия задних корешков крыс». Британский журнал фармакологии. 127 (7): 1567–76. Дои:10.1038 / sj.bjp.0702700. ЧВК  1566146. PMID  10455311.
  6. ^ Ли П, Вэй Д. Д., Ван Дж. С., Ян М. Х., Конг Л. Я. (январь 2016 г.). «(1) Метаболомика H ЯМР для изучения эффектов диазепама на вызванные анизатином судорожные припадки». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа. 117: 184–94. Дои:10.1016 / j.jpba.2015.08.029. PMID  26361344.
  7. ^ а б Шен Й, ван Бик Т.А., Клаассен Ф.В., Зуйльхоф Х., Чен Б., Нилен М.В. (октябрь 2012 г.). «Быстрый контроль нейротоксичного анизатина в китайских плодах звездчатого аниса и чаях с помощью прямого анализа масс-спектрометрии высокого разрешения в реальном времени». Журнал хроматографии А. 1259: 179–86. Дои:10.1016 / j.chroma.2012.03.058. PMID  22484123.
  8. ^ Нива Х., Нисиваки М., Цукада И., Исигаки Т., Ито С., Вакамацу К., Мори Т., Икагава М., Ямада К. (ноябрь 1990 г.). «Стереоконтролируемый полный синтез (-) - анизатина: нейротоксический сесквитерпеноид, обладающий новым спиро-β-лактоном». Журнал Американского химического общества. 112 (24): 9001–9003. Дои:10.1021 / ja00180a067. ISSN  0002-7863.