Гидрастин - Hydrastine - Wikipedia
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Код УВД |
|
| Фармакокинетический данные | |
| Метаболизм | Печеночный |
| Экскреция | Почечный |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.003.849  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C21ЧАС21NО6 |
| Молярная масса | 383.400 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| |
| |
  (что это?) (проверять) | |
Гидрастин является изохинолин алкалоид который был открыт в 1851 г. Альфред П. Дюран.[1] Гидролиз гидрастина с выходом гидрастинин, который был запатентован Байер как кровоостанавливающий препарат, средство, медикамент[2] в течение 1910-х гг. Он присутствует в Hydrastis canadensis (отсюда и название) и другие растения семейства Лютиковые.
Полный синтез
Первая попытка полный синтез гидрастина сообщили Сэр Роберт Робинсон и коллеги[3] в 1931 г. По результатам исследований[4][5] где синтез ключевого промежуточного соединения лактонового амида (структура 4 на рисунке) был наиболее проблематичным, главный прорыв был достигнут в 1981 году, когда J. R. Falck и его сотрудники[6] сообщили о четырехстадийном полном синтезе гидрастина из простых исходных материалов. Ключевым шагом в синтезе Флэка было использование Реакция Пассерини для создания промежуточного лактонового амида 4.
Начиная с варианта 1 простого фенилбромида, реакция алкилирования метилизоцианидом лития дает изоцианид промежуточное соединение 2. Реакция промежуточного соединения изоцианида 2 с опиановой кислотой 3 инициировала внутримолекулярную реакцию Пассерини с образованием ключевого промежуточного соединения лактонового амида 4. Тетрагидроизохинолиновое кольцо было образовано сначала реакцией замыкания кольца в условиях дегидратации с использованием POCl3 и затем катализированное гидрирование с использованием PtO2 в качестве катализатора. Наконец, гидрастин был синтезирован путем установки N-метильной группы через восстановительное аминирование реакция с формальдегид.
Смотрите также
- Бикукуллин (очень похожи по структуре)
Рекомендации
- ^ Перринс Дж. Д. (июль 1862 г.). «О гидрастине, алкалоиде, встречающемся у Hydrastis Canadensis». Фармацевтический журнал: Еженедельный отчет фармации и смежных наук. Дж. Черчилль: 547–.CS1 maint: дата и год (связь)
- ^ Römpp CD, Георг Тим Верлаг, 2006 г.
- ^ Надежда Э., Пайман Ф.Л., Ремфри Ф.Г., Робинсон Р. (1931). «XXXI. - Синтез гидрастина. Часть I». J. Chem. Soc. 0 (0): 236–247. Дои:10.1039 / JR9310000236. ISSN 0368-1769.
- ^ Хаворт Р. Д., Пиндер А. Р., Робинсон Р. (1950). «Синтез гидрастина». Природа. 165 (4196): 529–529. Дои:10.1038 / 165529a0. ISSN 0028-0836.
- ^ Хаворт Р. Д., Пиндер А. Р. (1950). «360. Новый путь к фталид-изохинолиновым основаниям и синтез (-) - гидрастина». J. Chem. Soc. 0 (0): 1776–1780. Дои:10.1039 / JR9500001776. ISSN 0368-1769.
- ^ Falck JR, Manna S (1981). «Внутримолекулярная реакция Пассерини: Синтез гидрастина». Буквы Тетраэдра. 22 (7): 619–620. Дои:10.1016 / S0040-4039 (01) 92504-3. ISSN 0040-4039.
внешняя ссылка
- Чисхолм, Хью, изд. (1911). . Британская энциклопедия. 14 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 34.