Морфин-3-глюкуронид - Morphine-3-glucuronide

Морфин-3-глюкуронид

Идентификаторы
Количество CAS	20290-09-9 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL1329 Y
ChemSpider	4588593 Y
MeSH	Морфин-3-глюкуронид
PubChem CID	5484731
UNII	O27Z9CH39A Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID80174157
ИнЧИ InChI = 1S / C23H27NO9 / c1-24-7-6-23-10-3-4-12 (25) 20 (23) 32-18-13 (5-2-9 (14 (18) 23) 8- 11 (10) 24) 31-22-17 (28) 15 (26) 16 (27) 19 (33-22) 21 (29) 30 / h2-5,10-12,15-17,19-20, 22,25-28H, 6-8H2,1H3, (H, 29,30) / t10-, 11 +, 12-, 15-, 16-, 17 +, 19-, 20-, 22 +, 23- / м0 / с1 Y Ключ: WAEXKFONHRHFBZ-ZXDZBKESSA-N Y InChI = 1 / C23H27NO9 / c1-24-7-6-23-10-3-4-12 (25) 20 (23) 32-18-13 (5-2-9 (14 (18) 23) 8- 11 (10) 24) 31-22-17 (28) 15 (26) 16 (27) 19 (33-22) 21 (29) 30 / h2-5,10-12,15-17,19-20, 22,25-28H, 6-8H2,1H3, (H, 29,30) / t10-, 11 +, 12-, 15-, 16-, 17 +, 19-, 20-, 22 +, 23- / м0 / с1 Ключ: WAEXKFONHRHFBZ-ZXDZBKESBI
Улыбки O = C (O) [C @ H] 6O [C @@ H] (Oc2c1O [C @ H] 5 [C @@ H] (O) C = C / [C @ H] 4 [C @@ H ] 3N (C) CC [C @@] 45c1c (cc2) C3) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 6O
Характеристики
Химическая формула	C23ЧАС27НЕТ9
Молярная масса	461,462 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Морфин-3-глюкуронид это метаболит из морфий произведено UGT2B7.^[1] Он не активен как опиоид агонист,^[2] но имеет какое-то действие как судорожный, который, похоже, не опосредован опиоидные рецепторы,^[3] а скорее через взаимодействие с глицин и / или Рецепторы ГАМК. Как полярное соединение, он имеет ограниченную способность пересекать гематоэнцефалический барьер, но почечная недостаточность может привести к его накоплению и стать причиной припадки. Пробенецид и ингибиторы Р-гликопротеин может повысить усвоение морфин-3-глюкуронида и, в меньшей степени, морфин-6-глюкуронид.^{[4][страница нужна ]} Сообщенные побочные эффекты, связанные с накоплением этого метаболита, включают судороги, волнение, галлюцинации, гипералгезия, и кома.

Смотрите также

• 3-моноацетилморфин, неактивное положение 3, - заблокировано этеризацией (и, таким образом, неактивно) полусинтетического пролекарства до морфина, имеющего тот же профиль активности, что и лекарственное средство по этой статье
• Бупренорфин-3-глюкуронид
• Морфин-6-глюкуронид
• Морфий-N-окись

Рекомендации

1. Коффман Б.Л., Риос Г.Р., King CD, Tephly TR (1 января 1997 г.). «Человеческий UGT2B7 катализирует глюкуронирование морфина». Drug Metab. Утилизация. 25 (1): 1–4. PMID  9010622.
2. Vindenes V, Ripel A, Handal M, Boix F, Mørland J (июль 2009 г.). «Взаимодействие между морфином и морфин-глюкуронидами, измеренное по условному предпочтению места и двигательной активности». Фармакология, биохимия и поведение. 93 (1): 1–9. Дои:10.1016 / j.pbb.2009.03.013. PMID  19351545.
3. Hemstapat K, Le L, Edwards SR, Smith MT (июль 2009 г.). «Сравнительные исследования нейровозбуждающих поведенческих эффектов морфин-3-глюкуронида и динорфина а (2-17) после спинального и супраспинального путей введения». Фармакология, биохимия и поведение. 93 (4): 498–505. Дои:10.1016 / j.pbb.2009.06.016. PMID  19580825.
4. Бертрам Г. Кацунг; Сьюзан Б. Мастерс; Энтони Дж. Тревор. Базовая и клиническая фармакология (11-е изд.).