Бупренорфин-3-глюкуронид - Buprenorphine-3-glucuronide

Бупренорфин-3-глюкуронид

Клинические данные
Код УВД	Никто
Идентификаторы
Название ИЮПАК (5α, 6β, 14β, 18R) -17- (Циклопропилметил) -18 - [(2S) -2-гидрокси-3,3-диметил-2-бутанил] -6-метокси-18,19-дигидро-4, 5-эпокси-6,14-этеноморфинан-2-ил β-D-глюкопиранозидуроновая кислота
Количество CAS	101224-22-0 Y
PubChem CID	127780
ChemSpider	113341
UNII	L7FYM9GI97
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID40906012
Химические и физические данные
Формула	C35ЧАС49NО10
Молярная масса	643.774 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки C [C @] ([C @ H] 1C [C @@] 23CC [C @@] 1 ([C @ H] 4 [C @@] 25CCN ([C @@ H] 3Cc6c5c (c (cc6) O [C @ H] 7 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O7) C (= O) O) O) O) O) O4) CC8CC8) OC) (С (С) (С) С) О
ИнЧИ InChI = 1S / C35H49NO10 / c1-31 (2,3) 32 (4,42) 20-15-33-10-11-35 (20,43-5) 30-34 (33) 12-13-36 ( 16-17-6-7-17) 21 (33) 14-18-8-9-19 (26 (46-30) 22 (18) 34) 44-29-25 (39) 23 (37) 24 ( 38) 27 (45-29) 28 (40) 41 / ч 8-9,17,20-21,23-25,27,29-30,37-39,42H, 6-7,10-16H2,1- 5H3, (H, 40,41) / t20-, 21-, 23 +, 24 +, 25-, 27 +, 29-, 30-, 32 +, 33-, 34 +, 35- / м1 / с1 Ключ: CZULHKGIAJASAA-WWIHBJMFSA-N

Бупренорфин-3-глюкуронид (B3G) является основным активный метаболит из опиоидный модулятор бупренорфин.^[1] Она имеет близость для μ-опиоидный рецептор (K_я = 4,9 (± 2,7) пМ), δ-опиоидный рецептор (K_я = 270 нМ), и рецептор ноцицептина (K_я = 36 мкМ), но не для κ-опиоидный рецептор.^[1] Действует ли B3G как агонист или же антагонист каждого из первых трех соответствующих участков еще предстоит определить.^[2] У крыс в исследуемых дозах было обнаружено, что B3G вызывает небольшую степень антиноцицепция, и аналогично бупренорфину в этих анализах не было обнаружено седация, уменьшать движение, или уменьшить частота дыхания.^[1] Считается, что из всех активных метаболитов бупренорфина B3G наиболее похож на исходный препарат.^[1] В отличие от норбупренорфин, но аналогично бупренорфину (и норбупренорфин-3-глюкуронид ), B3G не является субстрат за Р-гликопротеин, и, следовательно, может пересечь гематоэнцефалический барьер существенно.^[2]

Смотрите также

• Морфин-3-глюкуронид

Рекомендации

1. Браун С.М., Хольцман М., Ким Т., Хараш Э.Д. (декабрь 2011 г.). «Метаболиты бупренорфина, бупренорфин-3-глюкуронид и норбупренорфин-3-глюкуронид являются биологически активными». Анестезиология. 115 (6): 1251–60. Дои:10.1097 / ALN.0b013e318238fea0. ЧВК  3560935. PMID  22037640.
2. Браун С.М., Кэмпбелл С.Д., Краффорд А., Регина К.Дж., Хольцман М.Дж., Хараш Е.Д. (октябрь 2012 г.). «Р-гликопротеин является основным определяющим фактором воздействия норбупренорфина на мозг и его антиноцицепции». J. Pharmacol. Exp. Ther. 343 (1): 53–61. Дои:10.1124 / jpet.112.193433. ЧВК  3464040. PMID  22739506.