Бензилилхолиновая горчица - Benzilylcholine mustard

Бензилилхолиновая горчица
Имена
	Название ИЮПАК 2- (2-хлорэтилметиламино) этил 2-гидрокси-2,2-дифенилацетат
	Другие имена N-2-хлорэтил-N-метил 2-аминоэтилбензилат, 2 - [(2-хлорэтил) метиламино] этиловый эфир α-гидрокси-α-фенилбензолуксусной кислоты
Идентификаторы
Количество CAS	5746-42-9 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	4955866 ;
PubChem CID	6453495;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID50206070 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C19H22ClNO3 / c1-21 (13-12-20) 14-15-24-18 (22) 19 (23,16-8-4-2-5-9-16) 17-10-6- 3-7-11-17 / ч2-11,23H, 12-15H2,1H3 Ключ: QMMKHOXGBKDMKE-UHFFFAOYSA-N ;
	Улыбки CN (CCOC (= O) C (C1 = CC = CC = C1) (C2 = CC = CC = C2) O) CCCl;
Характеристики
Химическая формула	C19ЧАС22ClNO3
Молярная масса	347,836 г / моль
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Бензилилхолиновая горчица (N-2-хлорэтил-N-метил 2-аминоэтилбензилат) представляет собой модифицированную версию ацетилхолин, названный так потому, что после циклизации в растворе он образует иминий производное, структурно похожее на бензилилхолин. Он хорошо известен как необратимый антагонист из мускариновый рецептор ацетилхолина.^[1] Он был использован в фармакологические эксперименты исследование взаимосвязи между рецептор занятость и реакция. Это также был один из инструментов для характеристики мускаринового рецептора ацетилхолина.^[2]

Механизм

На мускариновый рецептор ацетилхолина бензилилхолиновый горчица действует как алкилирующий агент на двух сайтах, один из которых является сайтом узнавания ацетилхолина, а другой - сайтом, который стабилизирует рецептор в его неактивном состоянии.^[3] Группы которые можно алкилировать таким образом, включают тиолы, спирты, имины и карбоновые кислоты.^[4]

Рекомендации

^ Gill, E.W .; Ранг, Г. (Июль 1966 г.) «Алкилирующее производное бензилилхолина со специфической и длительной парасимпатолитической активностью», Молекулярная фармакология, том 2 №4 284-297
^ Gupta, Surendra K .; Моран, Джон Ф .; Триггл, Дэвид Ф. (ноябрь 1976 г.) «Механизм действия бензилилхолиновой горчицы на мускариновый рецептор», Молекулярная фармакология, том 12 номер 6 1019-1026
^ Гупта, Моран, Тригл (1974)
^ Джон К. Форман, Торбен Йохансен, Аласдер Дж. Гибб (2009) Учебник рецепторной фармакологии, третье издание, CRC Press, стр. 51

[1] Gill, E.W .; Ранг, Г. (Июль 1966 г.) «Алкилирующее производное бензилилхолина со специфической и длительной парасимпатолитической активностью», Молекулярная фармакология, том 2 №4 284-297

[2] Gupta, Surendra K .; Моран, Джон Ф .; Триггл, Дэвид Ф. (ноябрь 1976 г.) «Механизм действия бензилилхолиновой горчицы на мускариновый рецептор», Молекулярная фармакология, том 12 номер 6 1019-1026

[3] Гупта, Моран, Тригл (1974)

[4] Джон К. Форман, Торбен Йохансен, Аласдер Дж. Гибб (2009) Учебник рецепторной фармакологии, третье издание, CRC Press, стр. 51

[1]

[2]

[3]

[4]

Азотные горчицы
Везиканты	HN1 HN2 HN3 TL-301
Противоопухолевые средства	Бендамустин Хлорамбуцил Циклофосфамид Манномустин Мелфалан Мустамин Фенилендиаминная горчица Хинакриновая горчица Спиромустин
Нейротоксины	Ацетилхолиновая горчица Бензилилхолиновая горчица Холиновая горчица Декаметония горчица ДСП-4 Этилхолиновая горчица Пропилбензилилхолиновая горчица

Имена

Название ИЮПАК 2- (2-хлорэтилметиламино) этил 2-гидрокси-2,2-дифенилацетат
Другие имена N-2-хлорэтил-N-метил 2-аминоэтилбензилат, 2 - [(2-хлорэтил) метиламино] этиловый эфир α-гидрокси-α-фенилбензолуксусной кислоты
Идентификаторы
Количество CAS	5746-42-9^Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	4955866^Y
PubChem CID	6453495
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID50206070
ИнЧИ InChI = 1S / C19H22ClNO3 / c1-21 (13-12-20) 14-15-24-18 (22) 19 (23,16-8-4-2-5-9-16) 17-10-6- 3-7-11-17 / ч2-11,23H, 12-15H2,1H3^Y Ключ: QMMKHOXGBKDMKE-UHFFFAOYSA-N^Y
Улыбки CN (CCOC (= O) C (C1 = CC = CC = C1) (C2 = CC = CC = C2) O) CCCl
Характеристики
Химическая формула	C₁₉ЧАС₂₂ClNO₃
Молярная масса	347,836 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что ^YN ?)
Ссылки на инфобоксы