Джордж С. Хэммонд - George S. Hammond

Джордж Хэммонд
GeorgeSHammond.png
Родившийся(1921-05-22)22 мая 1921 г.
Оберн, Мэн, НАС.
Умер5 октября 2005 г.(2005-10-05) (84 года)
Портленд, Орегон, НАС.
Альма-матер
Известен
Награды
Научная карьера
ПоляХимия
Учреждения
ДокторантПол Даути Бартлетт

Джордж Симмс Хаммонд (22 мая 1921 г. - 5 октября 2005 г.) был американским ученым и химик-теоретик кто разработал "Постулат Хаммонда ", и породил органическая фотохимия,[1][2][3]- общая теория геометрического строения переходное состояние в органическом химическая реакция. Исследование Хаммонда также известно своим влиянием на философия науки.[4] Его исследования принесли ему премию Норриса в 1968 году. Медаль Пристли в 1976 г., Национальная медаль науки в 1994 г.,[5] и Золотая медаль Осмера в 2003 г.[6][7] Он служил Исполнительный председатель из Allied Chemical Corporation с 1979 по 1989 гг.

Он был химиком в Калифорнийский технологический институт, а впоследствии возглавил оба факультета химии и химического машиностроения в университете. Он проводил исследования в Оксфордский университет и Базельский университет как Сотрудник Гуггенхайма и Сотрудник Национального научного фонда, соответственно. Он занимал пост министра иностранных дел Национальная Академия Наук с 1974 по 1978 гг.

Уроженец Мэн, он родился и вырос в Оберн; он присутствовал поблизости Колледж Бейтса в Льюистон, Мэн, где он закончил с отличием с Б.С. в химия в 1943 г. Он получил докторскую степень в Гарвардский университет в 1947 году под наставничеством Пол Даути Бартлетт, и докторскую степень в Калифорнийский университет в Лос-Анджелесе с Сол Винштейн в 1948 г.

ранняя жизнь и образование

Джордж Симмонс Хаммонд родился 22 мая 1921 года в г. Оберн, Мэн.[1] Его семья выросла в Оберне, и ему было поручено управлять соседней молочной фермой на Хардскрэппл-роуд. Его отец умер, когда Хаммонду было тринадцать. Он был старшим из семи детей, его воспитывала мать-одиночка. С раннего возраста Хаммонд вместе со своей матерью и старшими братьями и сестрами отвечал за повседневную работу молочной фермы.[1] Родители Хаммонда были выпускниками колледжей, но не любили местные школы в Оберне.[8] В результате он учился на дому до шестого класса. После этого он получил образование в различных государственных школах Оберна, а окончил их в 1938 году. академический отпуск чтобы продолжить работу на своей молочной ферме. После перерыва в учебе он подал заявление и был принят в Колледж Бейтса, в Льюистон, Мэн. Он закончил с Бакалавр наук в химия с отличием и Пхи Бета Каппа в январе 1943 г.[1]

Ранняя карьера

По окончании колледжа Хаммонд занял должность Химик в Rohm and Haas в Филадельфия, Пенсильвания. После нескольких месяцев работы он уволился, чтобы продолжить учебу в магистратуре. Гарвардский университет. Он получил Магистра наук (M.S.) и Доктор Философии (Кандидат наук).[1] Его диссертация, Ингибирование полимеризации аллилацетата, был рассмотрен Пол Даути Бартлетт. Хаммонд переехал в Лос-Анджелес, Калифорния изучать межмолекулярные соединения на UCLA.[1]

Карьера в академических кругах

Его академическая карьера началась в 1948 году с должности преподавателя в Государственный колледж Айовы; он служил Доцент химии. Там он опубликовал постулат Хэммона, который широко известен как наиболее важная публикация в области органическая фотохимия.[1][2][3] Он переехал в Оксфордский университет и Базельский университет как Сотрудник Гуггенхайма и Сотрудник Национального научного фонда, соответственно.[1] В 1958 году он переехал в Калифорнийский технологический институт как профессор органической химии. Позже он был назначен профессором химии имени Артура Амоса Нойеса и впоследствии возглавил кафедры химии и химической инженерии. После 14 лет преподавания и работы в качестве академического администратора в Калтехе он перешел в 1972 г. Калифорнийский университет Санта-Крус. В Калифорнийском университете в Санта-Крус он работал профессором и канцлером естественных наук.[1][9]

Жизнь вне академии

Помимо академического мира, за все эти годы Джордж Хаммонд «выступил с множеством публичных выступлений на противоречивые темы, как политические (например, вторжение в Камбоджу, произнесенное в 1971 году на публичном митинге на Olive Walk Калифорнийского технологического института), так и научные (например, , будущее химии) »[8] Многие из этих противоречивых речей стоили ему многих признаний, например, после его выступления на Olive Walk администрация президента Ричарда Никсона исключила его имя из числа выдвинутых на главный пост в NSF.[8] Тем не менее, он не отступил и продолжил критиковать правительство, и, не ограничиваясь речью, он написал письмо редактору газеты, в котором говорилось: «В статье на первой полосе от 30 июня описывается потенциальное благо от продажи оружия новым странам. членов по мере расширения Организации Североатлантического договора. Я был склонен к расширению из-за моего наивного предположения, что объединение большинства стран Европы и Северной Америки вместе в качестве сотрудничающей группы уменьшит вероятность войны. Я не могу поверить, что это будет так, если предварительным условием для вступления будет покупка странами новых вооружений у нынешних членов. В кого будут нацелены ружья? Россия? Тогда мы, вероятно, воссоздадим холодную войну ».[10] То, как это было написано, говорит многое о Джордже Хаммонде, начиная с его страстного характера. Хаммонд боролся за все, во что верил. Он заботился о своей нации, и он также был немного безрассуден в отношении последствий, которые он может понести, бросив вызов правительству. Кроме того, в отрывке можно увидеть саркастическую сторону Хаммонда, человека с сильным характером, способного распознавать, когда он неправ.

Более поздние занятия

Он был назначен министром иностранных дел Национальная Академия Наук в 1974 году и прослужил один срок, выйдя на пенсию в 1978 году. Он также выступил с заметными речами по политическим вопросам, таким как вторжение в Камбоджу,[1] и различные темы по химии. Выступления, которые он проводил, иногда оказывали негативное влияние на его жизнь, примером чего может служить отказ Никсона от имени главного Национальный фонд науки позиции. В 1979 году он ушел из академической среды и присоединился к Allied Chemical Corporation в качестве Исполнительный председатель, прослужив десять лет. Он ушел в отставку со своей должности и всех остальных после истечения срока его пребывания в должности.[1]

Научная карьера

Постулат Хаммонда

Основная статья: Постулат Хаммонда

Джордж Хаммонд опубликовал гипотеза в физическая органическая химия который описывает геометрическую структуру переходное состояние в органическом химическая реакция в своей публикации принцип Хаммонда.

Его публикация 1955 года утверждала:

«Если два состояния, как, например, переходное состояние и нестабильное промежуточное соединение, возникают последовательно во время процесса реакции и имеют почти одинаковое энергосодержание, их взаимное преобразование будет включать лишь небольшую реорганизацию молекулярных структур».[11]

Следовательно, геометрическую структуру состояния можно предсказать, сравнив его энергию с видами, соседними с ним по координата реакции. Например, в экзотермический реакция переходного состояния ближе по энергии к реагентам, чем к продуктам. Следовательно, переходное состояние будет больше геометрически похоже на реагенты, чем на продукты. Однако в отличие от эндотермический реакция переходное состояние ближе по энергии к товары чем к реагентам. Итак, согласно постулату Хаммонда структура переходного состояния будет больше напоминать продукты, чем реагенты.[12] Этот тип сравнения особенно полезен, поскольку большинство переходных состояний невозможно охарактеризовать экспериментально.[13]

Постулат Хаммонда также помогает объяснить и рационализировать Принцип Белла – Эванса – Поланьи.. А именно, этот принцип описывает экспериментальное наблюдение, что скорость реакции, и поэтому его энергия активации, зависит от энтальпия этой реакции. Постулат Хаммонда объясняет это наблюдение, описывая, как изменение энтальпии реакции также может изменить структуру переходного состояния. В свою очередь, это изменение геометрической структуры приведет к изменению энергии переходного состояния и, следовательно, энергии активации и скорости реакции.[14]

Постулат также использовался для предсказания формы диаграмм координат реакции. Например, электрофильные ароматические замещения включает в себя отчетливое промежуточное и два менее четко определенных состояния. Путем измерения эффектов ароматических заместителей и применения постулата Хаммонда был сделан вывод, что стадия определения скорости включает образование переходного состояния, которое должно напоминать промежуточный комплекс.[15]

В 1940-х и 1950-х годах химики не могли объяснить, почему даже незначительные изменения в реагентах вызвали значительные различия в скорости и распределении продуктов реакции. В 1955 году Джордж С. Хаммонд, молодой профессор Государственный университет Айовы, постулировал, что теория переходного состояния может быть использован для качественного объяснения наблюдаемых соотношений структура-реактивность.[2] Примечательно, что Джон Э. Леффлер из Университета штата Флорида предложил аналогичную идею в 1953 году.[3] Однако версия Хаммонда привлекла больше внимания, поскольку ее качественную природу было легче понять и использовать, чем сложные математические уравнения Леффлера. Постулат Хаммонда иногда называют Постулат Хаммонда-Леффлера отдать должное обоим ученым.[2]

Интерпретация постулата

По сути, постулат утверждает, что структура переходного состояния напоминает структуру ближайших к нему видов в свободная энергия. Это можно пояснить со ссылкой на диаграммы потенциальной энергии:

Energy Diagrams showing how to interpret Hammond's Postulate

В случае (а), который представляет собой экзотермическую реакцию, энергия переходного состояния ближе по энергии к энергии реагента, чем у промежуточного соединения или продукта. Следовательно, исходя из постулата, структура переходного состояния также больше напоминает структуру реагента. В случае (b) энергия переходного состояния не близка ни к реагенту, ни к продукту, что не делает ни один из них хорошей структурной моделью переходного состояния. Для прогнозирования структуры или характеристик переходного состояния потребуется дополнительная информация. Случай (c) изображает потенциальную диаграмму для эндотермической реакции, в которой, согласно постулату, переходное состояние должно больше напоминать промежуточное состояние или продукт.

Другое значение постулата Хаммонда состоит в том, что он позволяет нам обсуждать структуру переходного состояния с точки зрения реагентов, промежуточных соединений или продуктов. В случае, когда переходное состояние очень похоже на реагенты, переходное состояние называется «ранним», в то время как «позднее» переходное состояние - это то, которое очень похоже на промежуточное соединение или продукт.[16]

Примером «раннего» переходного состояния является хлорирование. Хлорирование благоприятствует продуктам, потому что это экзотермическая реакция, а это означает, что продукты имеют более низкую энергию, чем реагенты.[17] Глядя на соседнюю диаграмму (представление «раннего» переходного состояния), нужно сосредоточиться на переходном состоянии, которое невозможно наблюдать во время эксперимента. Чтобы понять, что подразумевается под «ранним» переходным состоянием, постулат Хаммонда представляет собой кривую, показывающую кинетику этой реакции. Поскольку реагенты имеют более высокую энергию, переходное состояние появляется сразу после начала реакции.

Примером «позднего» переходного состояния является бромирование. Бромирование благоприятствует реагентам, потому что это эндотермическая реакция, а это означает, что реагенты имеют более низкую энергию, чем продукты.[18] Поскольку переходное состояние трудно наблюдать, постулат бромирования помогает представить себе «позднее» переходное состояние (см. Представление «позднего» переходного состояния). Поскольку продукты имеют более высокую энергию, переходное состояние, по-видимому, наступает прямо перед завершением реакции.

Еще одна полезная интерпретация постулата, часто встречающаяся в учебниках органическая химия следующее:

Предположим, что переходные состояния для реакций с участием нестабильных промежуточных продуктов могут быть близко аппроксимированы самими промежуточными продуктами.

Эта интерпретация игнорирует чрезвычайно экзотермические и эндотермические реакции, которые являются относительно необычными, и связывает переходное состояние с промежуточными продуктами, которые обычно наиболее нестабильны.

Структура переходных состояний

SN1 реакции

Энергетические диаграммы SN1 реакции

Постулат Хаммонда можно использовать для исследования структуры переходных состояний Реакция SN1. В частности, диссоциация уходящей группы является первым переходным состоянием в SN1 реакция. Стабильность карбокатионы образованные в результате этой диссоциации, как известно, следуют тенденции: третичный> вторичный> первичный> метил.

Следовательно, поскольку третичный карбокатион относительно стабилен и, следовательно, близок по энергии к реагенту R-X, тогда третичное переходное состояние будет иметь структуру, которая довольно похожа на структуру реагента R-X. С точки зрения графика координата реакции по сравнению с энергией, это показано тем фактом, что третичное переходное состояние находится левее других переходных состояний. Напротив, энергия метилкарбокатиона очень высока, и поэтому структура переходного состояния больше похожа на промежуточный карбокатион, чем на реагент R-X. Соответственно, состояние перехода метила очень правое.

SN2 реакции

Реакции замещения, нуклеофильные бимолекулярные реакции представляют собой согласованные реакции, в которых как нуклеофил, так и субстрат участвуют в стадии ограничения скорости. Поскольку эта реакция согласованная, реакция происходит в один этап, когда связи разрываются, а новые связи образуются.[19] Следовательно, чтобы интерпретировать эту реакцию, важно взглянуть на переходное состояние, которое напоминает этап согласованного ограничения скорости. В «Изображении SN2 «Реакция», нуклеофил образует новую связь с углеродом, а галогенидная (L) связь разорвана.[20]

E1 реакции

Механизм реакции мономолекулярного отщепления

Реакция E1 состоит из мономолекулярного отщепления, где определяющая скорость стадия механизма зависит от удаления одного молекулярного вида. Это двухступенчатый механизм. Чем более стабильным является промежуточный карбокатион, тем быстрее будет протекать реакция, благоприятная для продуктов. Стабилизация промежуточного карбокатиона снижает энергию активации. Порядок реактивности (CH3) 3C-> (CH3) 2CH-> CH3CH2-> CH3-.[21]

Координата реакции мономолекулярного отщепления

Кроме того, исследования описывают типичный процесс кинетического разделения, который начинается с двух энергетически эквивалентных энантиомеров и, в конце концов, образует два неэквивалентных по энергии промежуточных продукта, называемых диастереомерами. Согласно постулату Хаммонда, более стабильный диастереомер образуется быстрее.[22]

E2 реакции

Бимолекулярные реакции элиминирования представляют собой одностадийные согласованные реакции, в которых и основание, и субстрат участвуют в стадии ограничения скорости. В механизме E2 основание берет протон рядом с уходящей группой, заставляя электроны образовывать двойную связь и вытесняя уходящую группу - все за один согласованный шаг. Закон скорости зависит от концентрации двух реагентов первого порядка, что делает его реакцией элиминирования 2-го порядка (бимолекулярной). Факторы, которые влияют на шаг определения скорости, - это стереохимия, уходящие группы и прочность основания.

Теория для реакции E2, разработанная Джозефом Баннеттом, предполагает, что наименьший проход через энергетический барьер между реагентами и продуктами достигается регулированием между степенями Cβ-H и Cα-X разрыв в переходном состоянии. Регулировка включает в себя значительный разрыв связи, который легче разорвать, и небольшой разрыв связи, который требует больше энергии.[23] Этот вывод Баннета противоречит постулату Хаммонда. Постулат Хаммонда противоположен тому, что теоретизировал Баннет. В переходном состоянии этапа разрыва связи он подразумевает небольшой разрыв, когда связь легко разрывается, и большой разрыв, когда разрыв связи затруднен.[23] Несмотря на эти различия, эти два постулата не противоречат друг другу, поскольку относятся к разным видам процессов. Хаммонд сосредотачивается на этапах реакции, на которых образуется или разрывается одна связь или одновременно происходит разрыв двух или более связей. Переходное состояние теории E2 касается процесса, когда образование или разрыв связи не одновременны.[23]

Кинетика и принцип Белла-Эванса-Поланьи

Технически постулат Хаммонда описывает только геометрическую структуру химической реакции. Однако постулат Хаммонда косвенно дает информацию о ставка, кинетика, и энергия активации реакций. Следовательно, это дает теоретическую основу для понимания Принцип Белла-Эванса-Поланьи, который описывает экспериментальное наблюдение, что энтальпия и ставка подобных реакций обычно коррелировали.

Энергетические диаграммы SN1 реакции

Связь между постулатом Хаммонда и принципом BEP можно понять, рассмотрев SN1 реакция. Хотя два переходных состояния происходят во время SN1 (диссоциация уходящей группы и затем атака нуклеофила), диссоциация уходящей группы почти всегда этап определения ставки. Следовательно, энергия активации и, следовательно, скорость реакции будут зависеть только от стадии диссоциации.

Во-первых, рассмотрим реакцию на вторичный и третичный углерод. Как отмечается в принципе BEP, экспериментально SN1 реакции с третичным углеродом протекают быстрее, чем с вторичным углеродом. Следовательно, по определению, переходное состояние для третичных реакций будет при ниже энергии, чем для вторичных реакций. Однако принцип BEP не может оправдать Почему энергия ниже.

Используя постулат Хаммонда, более низкая энергия третичного переходного состояния означает, что его структура относительно ближе к его реагентам R (третичный) -X, чем к «продукту» карбокатиона, по сравнению со вторичным случаем. Таким образом, третичное переходное состояние будет более геометрически похоже на реагенты R (третичный) -X, чем вторичное переходное состояние на его реагенты R (вторичные) -X. Следовательно, если третичное переходное состояние близко по структуре к (низкоэнергетическим) реагентам, то оно будет также быть ниже в энергии потому что структура определяет энергию. Аналогичным образом, если вторичное переходное состояние больше похоже на «продукт» (высокоэнергетического) карбокатиона, то оно будет выше в энергии.

Применение постулата

Постулат Хаммонда полезен для понимания взаимосвязи между скорость реакции и стабильность продуктов. А скорость реакции зависит только от энергия активации (часто обозначается в органической химии как ΔG‡ «Двойной кинжал дельта G»), конечные соотношения продуктов в химическое равновесие зависит только от стандартное изменение свободной энергии ΔG («дельта G»). Соотношение конечных продуктов в состоянии равновесия напрямую соответствует их стабильности.

Постулат Хаммонда связывает скорость процесса реакции со структурными особенностями тех состояний, которые составляют его часть, говоря, что молекулярные реорганизации должны быть небольшими на тех этапах, которые включают два состояния, которые очень близки по энергии. Это привело к структурному сравнению исходных материалов, продуктов и возможных «стабильных промежуточных продуктов», что привело к пониманию того, что наиболее стабильный продукт не всегда является предпочтительным в процессе реакции.

Признание критиков и вопрос

Постулат Хаммонда особенно важен при рассмотрении ограничивающий шаг реакции. Однако следует проявлять осторожность при изучении многоступенчатой ​​реакции или реакции с возможностью перестановки на промежуточном этапе. В некоторых случаях конечные продукты оказываются в искаженном соотношении в пользу более нестабильного продукта (так называемого кинетический продукт ), а не более стабильный продукт ( термодинамический продукт ). В этом случае необходимо изучить этап ограничения скорости и промежуточные продукты. Часто этапом, ограничивающим скорость, является начальное образование нестабильных частиц, таких как карбокатион. Затем, как только образуется карбокатион, могут происходить последующие перегруппировки. В реакциях такого типа, особенно при более низких температурах, реагенты просто вступают в реакцию до того, как успеют произойти перегруппировки, необходимые для образования более стабильного промежуточного продукта. При более высоких температурах, когда микроскопическое обращение чем проще, тем предпочтительнее более стабильный термодинамический продукт, потому что эти промежуточные соединения успевают перегруппироваться. Независимо от того, работает ли она при высоких или низких температурах, смесь кинетических и термодинамических продуктов в конечном итоге достигает того же соотношения, одного в пользу более стабильного термодинамического продукта, когда дается время для уравновешивания из-за микрообращения.

Личное

Хаммонд женился на Мэриан Риз в 1945 году и имел от нее пятерых детей. Пара развелась в 1975 году, и вскоре он снова женился на Еве Менгер. У него было двое детей от Евы.[1]

Награды и отличия

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм час я j k л Вамсер, Карл С. (01.05.2003). "Биография Джорджа С. Хэммонда". Журнал физической химии A. 107 (18): 3149–3150. Bibcode:2003JPCA..107.3149W. Дои:10.1021 / jp030184e. ISSN  1089-5639.
  2. ^ а б c d Ярнелл, Аманда (2003). «Постулат Хаммонда: статья 1955 года использовала теорию переходного состояния для объяснения взаимосвязи структуры и реактивности». Новости химии и машиностроения. 81 (20): 42. Дои:10.1021 / cen-v081n020.p042.
  3. ^ а б c Леффлер, Дж. Э. (1953). «Параметры для описания переходных состояний». Наука. 117 (3039): 340–341. Bibcode:1953Научный ... 117..340Л. Дои:10.1126 / science.117.3039.340. PMID  17741025.
  4. ^ Фокс и Уайтшелл, Мэри Энн и Джеймс К. (2004). Органическая химия. Садбери, Массачусетс: издательство «Джонс и Бартлетт». С. 355–357. ISBN  978-0-7637-2197-8.
  5. ^ «Некрологи», C&EN, 83 (48), 46 (28 ноября 2005 г.).
  6. ^ «Фонд химического наследия назвал Джона Балдешвилера и Джорджа Хаммонда Золотыми медалистами 2003 года». Eureka Alert. 1 апреля 2003 г.. Получено 12 июн 2014.
  7. ^ "Золотая медаль Осмера". Институт истории науки. 2016-05-31. Получено 22 марта 2018.
  8. ^ а б c Вамсер, Карл С. (май 2003 г.). "Биография Джорджа С. Хэммонда". Журнал физической химии A. 107 (18): 3149–3150. Bibcode:2003JPCA..107.3149W. Дои:10.1021 / jp030184e. ISSN  1089-5639.
  9. ^ Вайс, Ричард Дж .; Вамсер, Карл С. (2006). «Введение в специальный выпуск в честь Джорджа Симмса Хаммонда». Фотохимические и фотобиологические науки. 5 (10): 869–870. Дои:10.1039 / b612175f.
  10. ^ Measure, Lexile (7 июля 1997 г.). «Холодная и более холодная война». Нью-Йорк Таймс. Получено 19 ноября, 2018.
  11. ^ Хаммонд, Г. С. (1955). «Соотношение скоростей реакции». Варенье. Chem. Soc. 77 (2): 334–338. Дои:10.1021 / ja01607a027.Соломонс, Т. Грэм и Фрайл, Крейг Б. (2004). Органическая химия (8-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. ISBN  0-471-41799-8.
    Лаудон, Г. Марк. «Органическая химия» 4-е изд. 2005 г.
  12. ^ Кэри, Фрэнсис А.; Сандберг, Ричард (2007). Расширенная органическая химия, часть A: структура и механизмы. Норвелл: Спрингер.
  13. ^ Анслин, Эрик V .; Догерти, Деннис А. (2006). Современная физико-органическая химия. Саусалито, Калифорния: Университетская наука.
  14. ^ Макмерри, Джон (1992). Органическая химия. Пасифик Гроув, Калифорния: Брукс / Коул. С. 246–248.
  15. ^ Carey, F.A .; Сундберг, Р.Дж. (1990). Продвинутая органическая химия. Часть A: Структура и механизм.. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Пленум.
  16. ^ Мини, Дж. Э. (1 февраля 2001 г.). «Применение постулата Хаммонда». Журнал химического образования. 01. 2 (78): 204. Bibcode:2001JChEd..78..204M. Дои:10.1021 / ed078p204.
  17. ^ Фокс, Мэри Энн; Уайтселл, Джеймс К. (2004). Органическая химия, третье издание. Садбери, Массачусетс: издательство "Джонс и Барлетт". п. 356.
  18. ^ Соррелл, Томас Н. (2005). Органическая химия, третье издание. Саусалито, Калифорния: Университетские научные книги. С. 370–371.
  19. ^ Анслин, Эрик V .; Браун, Уильям Х .; Фут, Кристофер С .; Айверсон, Брент Л. (2009). Органическая химия, пятое издание. Бельмонт, Калифорния: Обучение Брукс / Коула Сенсэджа. п. 333.
  20. ^ Кертис, Рэйчел (2 октября 2013 г.). «Кинетика реакций нуклеофильного замещения». Chemwiki. UCDavis. Получено Двадцать первое ноября, 2015.
  21. ^ Юстик, Майкл В. «Обзор SN1, SN2, E1 и E2» (PDF).
  22. ^ Rajendran, Kamalraj V .; Никитин, Кирилл В .; Гилхиани, Деклан Г. (17.07.2015). «Отражение постулата Хаммонда делает возможным энантиомерное обогащение соединений фосфора посредством двух термодинамически взаимосвязанных последовательных стереоселективных процессов». Журнал Американского химического общества. 137 (29): 9375–9381. Дои:10.1021 / jacs.5b04415. PMID  26186272.
  23. ^ а б c Баннетт, Джозеф (1962). Обзор достижений в химии. Нью-Йорк: Академ. С. 70–72.
  24. ^ "Золотые медали Американской академии достижений". www.achievement.org. Американская академия достижений.

дальнейшее чтение

внешняя ссылка