Триметилолпропан фосфит - Trimethylolpropane phosphite

Триметилолпропан фосфит

Имена
Название ИЮПАК 4-Этил-2,6,7-триокса-1-фосфабицикло [2.2.2] октан
Другие имена EtCage; Этилбициклический фосфит; Тригидроксиметилпропан бициклический фосфит
Идентификаторы
Количество CAS	824-11-3 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	12655 N
ECHA InfoCard	100.011.385
Номер ЕС	212-523-3
PubChem CID	13210
UNII	1ND7080ZYD Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID10871809
ИнЧИ InChI = 1S / C6H11O3P / c1-2-6-3-7-10 (8-4-6) 9-5-6 / h2-5H2,1H3 N Ключ: QRUSNTDXJQBKBI-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C6H11O3P / c1-2-6-3-7-10 (8-4-6) 9-5-6 / h2-5H2,1H3 Ключ: QRUSNTDXJQBKBI-UHFFFAOYAD
Улыбки O1P2OCC (CC) (C1) CO2
Свойства
Химическая формула	C6ЧАС11О3п
Молярная масса	162.125 г · моль^−1
Внешность	белое воскообразное твердое вещество
Температура плавления	56 ° С (133 ° F, 329 К)
Растворимость в воде	органические растворители
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Триметилолпропан фосфит, С₂ЧАС₅C (CH₂O)₃P, это сложный эфир фосфита используется как лиганд в металлоорганическая химия. Триметилолпропанфосфит иногда сокращенно называют EtCage. Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Он также очень токсичен.^[1]

Подготовка и реакции

Готовится по реакции триметилолпропан с участием трихлорид фосфора или по переэтерификация с участием триметилфосфит:^[2]

P (OMe)₃ + EtC (CH₂ОЙ)₃ → 3 MeOH + EtC (CH₂O)₃п

Первый член этой серии был получен из триметилолетан,^[3] но эти производные часто плохо растворимы. По этой причине этиловое производное привлекло больше внимания.^[4]

Реакции

Соединение образует выделяемый озонид, который разлагается при температуре выше 0 ° C с выделением синглета O₂.^[1]

Координационная химия

Известно несколько комплексов EtCage, поскольку лиганд является высокоосновным (для фосфита) и имеет небольшой угол конуса лиганда (101 °). Иллюстративные комплексы включают [(EtCage)₂Пн (CO)₄], [Ir₄(CO)₁₁(EtCage)] и (CpMe₅) RuCl (EtCage)₂, показано ниже.

Безопасность

Триметилолпропанфосфит очень токсичен и судорожный. LD50 составляет 1,1 мг на кг массы тела (мыши, i.p. ).^[5][6]

использованная литература

1. Энде, Кристофер; Паркер, Кэтлин (2014). «4-Этил-2,6,7-триокса-1-фосфабицикло [2.2.2] октан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS. Дои:10.1002 / 047084289X.rn01781.
2. Веркаде, Дж. Г. "Спектроскопические исследования связи металл-фосфор в координационных комплексах" Coordination Chemistry Reviews 1972, vol. 9, 1-106. Дои:10.1016 / S0010-8545 (00) 80224-6
3. Verkade, J. G .; Рейнольдс, Л. Т. «Синтез нового сложного эфира фосфора и мышьяка», Journal of Organic Chemistry (1960), 25, 663-5. Дои:10.1021 / jo01074a622
4. Huttemann, T. J., Jr .; Фоксман, Б. М .; Sperati, C. R .; Verkade, JG "Комплексы переходных металлов связанного сложного фосфитного эфира. IV. Соединения кобальта (I), кобальта (III), никеля (II) и никеля (0)", Неорганическая химия (1965), 4 (7), 950 -3. Дои:10.1021 / ic50029a005
5. Ральф Штер и др. Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen 2. Aufl. Militärverlag der DDR, 1985 (немецкий)
6. Milbrath, Dean S .; Энгель, Джудит Л .; Verkade, John G .; Касида, Джон Э. (1979). «Соотношение структура-токсичность 1-замещенных-4-алкил-2,6,7-триоксабицикло [2.2.2.] Октанов». Токсикология и прикладная фармакология. 47: 287–93. Дои:10.1016 / 0041-008X (79) 90323-5. PMID  452023.