Соланезол - Solanesol
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E) -3,7,11,15,19,23,27,31,35-нонаметилгексатриаконта-2,6,10,14,18,22,26,30,34-нонаен-1-ол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.116.588  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C45ЧАС74О | |
| Молярная масса | 631.086 г · моль−1 |
| Внешность | белый или бесцветный воск |
| Температура плавления | 33–35 ° С (91–95 ° F, 306–308 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Соланезол это органическое соединение с формулой Me2C = CHCH2(CH2C (Me) = CHCH2)8ОЙ. Это все транс стереоизомер.[1] Это белое воскообразное твердое вещество классифицируется как нона.изопреноид.[2] Соланезол - это нециклический терпеновый спирт, который состоит из девяти изопреновых звеньев и в основном накапливается в пасленовый такие растения, как табак, картофель и помидоры.[3] Он извлекается из стеблей и листьев пасленовых.[2] Он известен как биосинтетический предшественник коэнзим Q10.[2]
Вхождение
Соланезол - это нециклический терпеновый спирт, который состоит из девяти изопреновых звеньев и в основном накапливается в пасленовый такие растения, как табак, картофель и помидоры.[3] Он также накапливается в баклажанах и перце.[2] Он известен как биосинтетический предшественник коэнзим Q10.[2] Листовой табак содержит специфическое для табака соединение соланезол.[4] Он находится в табачный дым[4] и в выбросах не обжигаемые табачные изделия.[5] Табак имеет самое высокое содержание соланезола среди всех пасленовых растений.[3] Его можно извлечь из табачных отходов.[6]
Функции
Соланезол - это вторичный метаболит.[3] Различные растения продуцируют множество высокоспецифичных терпеноидов, которые играют важную роль во взаимодействиях растения и окружающей среды.[3] В табаке соланезол может участвовать в иммунном ответе на патогены: в исследовании, проведенном Bajda в 2017 году. и другие., содержание соланезола в устойчивых сортах табака увеличивалось более чем в 7 раз в течение недели после заражения вирусом табачной мозаики (TMV), в то время как оно не увеличивалось значительно после заражения у восприимчивых сортов.[3] У картофеля по сравнению с нормальной температурой (22 ° C днем, 16 ° C ночью) умеренно высокие температуры (30 ° C днем, 20 ° C ночью) вызывали более чем шестикратное увеличение содержание соланезола через неделю, что указывает на то, что соланезол может играть важную роль в реакции картофеля на умеренно высокие температуры.[3] Следовательно, соланезол играет важную роль во взаимодействии пасленовых растений с факторами окружающей среды.[3]
Деятельность
Соланезол обладает антимикробным, противоопухолевым, противовоспалительным и противоязвенным действием и служит важным фармацевтическим промежуточным продуктом для синтеза коэнзима Q10, витамин К2, и N-соланезил-N,N'-Бис (3,4-диметоксибензил) этилендиамин (SDB).[3] Физиологические функции коэнзима Q10 включают антиоксидантную, антивозрастную, иммунную, сердечно-сосудистую, мозговую и регуляцию липидов крови; его можно использовать для лечения мигрени, нейродегенеративных заболеваний, гипертонии и сердечно-сосудистых заболеваний, а также в качестве пищевой добавки для пациентов с диабетом 2 типа.[3] Витамин К2 способствует росту костей, подавляет резорбцию костей, стимулирует минерализацию костей, оказывает профилактическое и терапевтическое действие при остеопорозе, снижает свертываемость крови и замедляет прогрессирование артериосклероза.[3] Синергизатор противоракового агента SDB позволяет преодолеть опосредованную Р-гликопротеином множественную лекарственную устойчивость в раковых клетках и обладает синергическим действием с некоторыми противоопухолевыми лекарственными средствами.[3] Недавно, в 2017 году, было обнаружено, что соланезол индуцирует экспрессию HO-1 и Hsp70, что, в свою очередь, облегчает вызванное алкоголем повреждение клеток печени.[3] Кроме того, он ингибирует образование воспалительных цитокинов через сигнальные пути p38 и Akt, что подразумевает противовоспалительный эффект.[3] Следовательно, соланезол и его производные очень ценны с фармацевтической точки зрения.[3]
Обзор
Соланезол - это нециклический терпеновый спирт, состоящий из девяти изопреновых звеньев.[3] Соланезол играет важную роль во взаимодействии между растениями и окружающей их средой и является ключевым промежуточным звеном для фармацевтического синтеза добавок и лекарств на основе убихинона.[3] Примечательно, что хотя соланезол и его производные очень ценны с фармацевтической точки зрения, соланезол как соединение C45 может действовать как канцерогенный предшественник в табачном дыме.[3] Хотя в последние годы, по состоянию на 2017 год, исследования по идентификации ключевых ферментативных генов в биосинтезе соланезола и функции генов достигли значительного прогресса, ряд вопросов о механизмах регуляции синтеза соланезола остается без ответа.[3] Секвенирование генома пасленовых растений, таких как табак, картофель и томат, проложило путь для более глубоких исследований метаболической регуляции биосинтеза соланезола.[3]
Исследования транскриптомики и метаболомики могут помочь в выяснении распределения метаболических потоков соланезола и механизмов, посредством которых он взаимодействует с другими метаболическими путями.[3] Создание NtSPS1- сверхэкспрессия растений табака была проведена в лабораторных условиях, что позволяет оценить эффекты SPS1 сверхэкспрессия соланезола и родственных ему метаболитов, фотосинтез и уровни экспрессии ключевых биосинтетических и родственных генов соланезола в табаке.[3] Более того, сверхэкспрессия ключевых ферментативных генов позволит получить растения табака с высоким содержанием соланезола, что имеет большое значение для медицинских применений.[3] Микробная гетерологичная экспрессия ключевых ферментативных генов табака может использоваться для идентификации их функции и для получения производных соланезола, имеющих лекарственное значение.[3]
Рекомендации
- ^ «соланезол (CHEBI: 26718)». www.ebi.ac.uk.
- ^ а б c d е Нин Янь, Яньхуа Лю, Дапин Гун, Юнмэй Ду, Хуайбао Чжан, Чжунфэн Чжан (2015). «Соланезол: обзор его ресурсов, производных, биоактивности, лекарственного применения и биосинтеза». Фитохимические обзоры. 14 (3): 403–417. Дои:10.1007 / s11101-015-9393-5.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
- ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т ты v ш Икс Ян, Нин; Лю, Яньхуа; Чжан, Хунбо; Ду, Юнмэй; Лю Синьминь; Чжан, Чжунфэн (2017). «Биосинтез соланезола в растениях». Молекулы. 22 (4): 510. Дои:10.3390 / молекулы22040510. ISSN 1420-3049. ЧВК 6154334. PMID 28333111.
Эта статья включает текст Нин Янь, Яньхуа Лю, Хунбо Чжан, Юнмэй Ду, Синьминь Лю и Чжунфэн Чжан, доступные под CC BY 4.0 лицензия. - ^ а б Pauly, J. L .; О'Коннор, Р. Дж .; Paszkiewicz, G.M .; Каммингс, К. М .; Джорджевич, М. В .; Шилдс, П. Г. (2009). «Анализы на основе сигаретных фильтров в качестве косвенных показателей воздействия токсичных веществ и поведения при курении - обзор литературы». Эпидемиология, биомаркеры и профилактика рака. 18 (12): 3321–3333. Дои:10.1158 / 1055-9965.EPI-09-0925. ISSN 1055-9965. ЧВК 2796549. PMID 19959679.
- ^ Каунелене, Виолетта; Мейшутович-Ахтариева, Мария; Мартузявичюс, Дайнюс (2018). «Обзор воздействия системы нагревания табака на качество воздуха в помещении по сравнению с традиционными источниками загрязнения». Атмосфера. 206: 568–578. Bibcode:2018Чмсп.206..568К. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2018.05.039. ISSN 0045-6535. PMID 29778082.
- ^ Тейлор, Марк А .; Фрейзер, Пол Д. (2011). «Соланезол: добавленная стоимость от пасленовых отходов». Фитохимия. 72 (11–12): 1323–1327. Дои:10.1016 / j.phytochem.2011.03.015. ISSN 0031-9422. PMID 21459392.
