Crocin - Crocin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Бис [(2S,3р,4S,5S,6р) -3,4,5-тригидрокси-6 - ({[(2р,3р,4S,5S,6р) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) тетрагидро-2ЧАС-пиран-2-ил] окси} метил) тетрагидро-2ЧАС-пиран-2-ил] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E) -2,6,11,15-тетраметил-2,4,6,8,10,12,14-гексадекагептаендиоат | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.050.783  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C44ЧАС64О24 | |
| Молярная масса | 976.972 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Crocin это каротиноид химическое соединение, которое содержится в цветах крокус и гардения.[1] Кроцин - это химическое вещество, в первую очередь отвечающее за цвет шафран.
Химически кроцин - это диэфир сформированный из дисахарид гентиобиоза и дикарбоновая кислота кроцетин. При выделении в виде чистого химического соединения он имеет темно-красный цвет и образует кристаллы с температурой плавления 186 ° C. При растворении в воде образует оранжевый раствор.
Период, термин крокины может также относиться к членам ряда связанных гидрофильный каротиноиды, которые либо моногликозил или дигликозил полиен сложные эфиры кроцетина.[2][3] Кроцин, лежащий в основе аромата шафрана, - это α-кроцин (каротиноидный пигмент, который может составлять более 10% массы сухого шафрана): транс-кроцетин ди- (β-D-гентиобиозил ) сложный эфир; он несет систематическое (IUPAC) название 8,8-диапо-8,8-каротиновая кислота. [2]
Основным активным компонентом шафрана является желтый пигмент кроцин 2 (известны три других производных с различным гликозилированием), содержащий гентиобиозную (дисахаридную) группу на каждом конце молекулы. Пять основных биологически активных компонентов шафрана, а именно четыре кроцина и кроцетин, можно измерить с помощью ВЭЖХ-УФ.[4]
Физиологическое воздействие на ткани и организмы млекопитающих
Кроцин оказался антиоксидант,[5][6] и нервный защитный агент.[7][8] Антиоксидантное поведение кроцина связано с сахар часть в молекуле кроцина, которая играет жизненно важную роль в его химической активности.[6] Также было показано, что антипролиферативный действие против раковых клеток in vitro.[9][10][11] Ограниченные данные свидетельствуют о возможных антидепрессивных свойствах кроцина у мышей.[12] и люди.[13] Отчеты об одном исследовании афродизиак свойства у самцов крыс в очень высоких дозах.[14]
Рекомендации
- ^ «Химическая информация». sun.ars-grin.gov. Архивировано из оригинал на 2004-11-08. Получено 2008-03-02.
- ^ а б Абдуллаев 2002, п. 1.
- ^ Абдуллаев Ф. И. (2002), «Химиопрофилактические и опухолевые свойства шафрана против рака (Крокус сативус L.) ", Экспериментальная биология и медицина, 227 (1), стр. 20–5, Дои:10.1177/153537020222700104, PMID 11788779, заархивировано из оригинал 3 декабря 2008 г., получено 11 сентября 2011
- ^ Ли, На; Лин, Ге; Кван, Ю-Ва; Минь, Чжи-Да (июль 1999 г.). «Одновременное количественное определение пяти основных биологически активных ингредиентов шафрана с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал хроматографии А. 849 (2): 349–355. Дои:10.1016 / S0021-9673 (99) 00600-7. PMID 10457433.
- ^ Папандреу М.А., Канакис С.Д., Полиссиу М.Г., Эфтимиопулос С., Кордопатис П., Маргарити М., Ламари Ф.Н. (2006). «Ингибирующее действие на агрегацию бета-амилоида и антиоксидантные свойства экстракта рыльца Crocus sativus и его составляющих кроциновых». J Agric Food Chem. 54 (23): 8762–8. Дои:10.1021 / jf061932a. PMID 17090119.
- ^ а б Ахтари К; Хасанзаде К; Fakhraei B; Fakhraei N; Хассанзаде H; Зарей. С.А. (2013). «Исследование теории функциональной плотности дескрипторов реактивности и антиоксидантного поведения кроцина». Вычислительная и теоретическая химия. 1013: 123–129. Дои:10.1016 / j.comptc.2013.03.015.
- ^ Ochiai T, et al. (2006). «Защитные эффекты каротиноидов из шафрана при повреждении нейронов in vitro и in vivo». Biochim Biophys Acta. 1770 (4): 578–584. Дои:10.1016 / j.bbagen.2006.11.012. PMID 17215084.
- ^ Чжэн YQ, Лю JX, Ван Дж. Н., Сюй Л. (2006). «Влияние кроцина на вызванное реперфузией окислительное / нитративное повреждение микрососудов головного мозга после глобальной церебральной ишемии». Brain Res. 1138: 86–94. Дои:10.1016 / j.brainres.2006.12.064. PMID 17274961.
- ^ Эскрибано Дж., Алонсо Г.Л., Кока-Прадос М., Фернандес Дж. А. (1996). «Кроцин, сафранал и пикрокроцин из шафрана (Crocus sativus L.) подавляют рост раковых клеток человека in vitro». Письма о раке. 100 (1–2): 22–30. Дои:10.1016/0304-3835(95)04067-6. PMID 8620447.
- ^ Chryssanthi DG, Lamari FN, Iatrou G, Pylara A, Karamanos NK, Cordopatis P (2007). «Ингибирование пролиферации клеток рака груди с помощью стилевых составляющих различных видов Crocus». Противораковые исследования. 27 (1A): 357–62. PMID 17352254.
- ^ Абдуллаев Джафарова Ф, Кабальеро-Ортега Х, Риверон-Негрете Л., Переда-Миранда Р., Ривера-Луна Р., Мануэль Эрнандес Дж, Перес-Лопес И., Эспиноса-Агирре Дж. Дж. (2002). «In vitro оценка химиопрофилактического потенциала шафрана». Rev. Invest. Clin. 54 (5): 430–6. PMID 12587418.
- ^ Хоссейнзаде, H; Джаханян, З (2010). «Влияние стигмы Crocus sativus L. (шафран) и его составляющих, кроцина и сафранала, на синдром отмены морфина у мышей». Фитотерапевтические исследования. 24 (5): 726–30. Дои:10.1002 / ptr.3011. PMID 19827024.
- ^ Ахондзаде, С; Фаллах-Пур, H; Афхам, К; Джамшиди, AH; Халиги-Сигароуди, Ф (2004). «Сравнение Crocus sativus L. и имипрамина в лечении депрессии легкой и средней степени тяжести: пилотное двойное слепое рандомизированное исследование ISRCTN45683816». BMC Дополнительная и альтернативная медицина. 4: 12. Дои:10.1186/1472-6882-4-12. ЧВК 517724. PMID 15341662.
- ^ Хоссейнзаде Х., Зиаи Т., Садеги А. (июнь 2008 г.). «Влияние шафрана, стигмы Crocus sativus, экстракта и его компонентов, сафранала и кроцина на сексуальное поведение нормальных самцов крыс». Фитомедицина. 15 (6–7): 491–5. Дои:10.1016 / j.phymed.2007.09.020. PMID 17962007.