Менадион - Menadione
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-метилнафталин-1,4-дион | |
| Другие имена Менафтон; Витамин К3; β-метил-1,4-нафтохинон; 2-метил-1,4-нафтодион; 2-метил-1,4-нафтохинон | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.338  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C11ЧАС8О2 | |
| Молярная масса | 172.183 г · моль−1 |
| Внешность | Ярко-желтые кристаллы |
| Плотность | 1,225 г / см3 |
| Температура плавления | От 105 до 107 ° C (от 221 до 225 ° F, от 378 до 380 K) |
| Нерастворимый | |
| Фармакология | |
| B02BA02 (ВОЗ) | |
| Опасности | |
| точка возгорания | 113,8 ° С (236,8 ° F, 386,9 К) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 0,5 г / кг (перорально, мышь) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Менадион синтетический органическое соединение с формулой C6ЧАС4(CO)2C2H (CH3). Это аналог из 1,4-нафтохинон с метильная группа в положении 2.[2] Иногда его называют витамином К.3, даже если он не содержится в пищевых продуктах.[3] Допускается использование в качестве пищевая добавка в корма для животных из-за его витамин К Мероприятия.
Терминология
Иногда его называют витамином К.3,[3] хотя производные нафтохинона не являются природными химическими веществами и, следовательно, не квалифицируются как витамины, и без боковой цепи во 2-положении (которая, поскольку метильная группа сохраняется в витамине K, в структурной формуле менадиона является незамещенный 3 -положение) они не могут выполнять все функции витаминов К. Менадион метаболизируется в организме человека до K2 который использует алкилирование для получения менахинонов (MK-n, n = 1–13; K2 vitamers), поэтому его лучше классифицировать как провитамин.
Использует
Это промежуточный продукт в химическом синтезе витамина К путем его первоначального восстановления до диол менадиол, который чувствителен к взаимодействию с фитол.[4]
Несмотря на то, что он может служить предшественником различных видов витамин К Менадион обычно не используется в качестве пищевой добавки в экономически развитых странах. Менадион для использования людьми в фармацевтических целях доступен в некоторых странах с большими группами населения с низкими доходами.[нужна цитата ] Используется при лечении гипопротромбинемия за пределами США.[нужна цитата ]
Токсичность
Большие дозы[нужна цитата ] Менадиона, как сообщалось, вызывают неблагоприятные исходы, включая гемолитическая анемия из-за дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы, неонатальное повреждение мозга или печени или смерть новорожденного в некоторых редких случаях. В США добавки менадиона запрещены Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США из-за их потенциальной токсичности при использовании человеком.[нужна цитата ]
Менадион в низких дозах до сих пор используется в качестве недорогого питательного микроэлемента для домашнего скота во многих странах. Формы менадиона также включены в некоторые корма для домашних животных в развитых странах в качестве источника витамина К. Эти дозы не выявили случаев токсического воздействия менадиона на домашний скот или домашних животных. Хотя обращение с ними может быть опасным, Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов в 2013 году обнаружили, что это эффективный источник витамина К в питании животных, который не представляет опасности для окружающей среды.[5]
Рекомендации
- ^ Индекс Merck, 11-е издание, 5714
- ^ Кастро Ф.А., Мариани Д., Панек А.Д., Элеутерио ЕС, Перейра, Мэриленд (2008). Фокс (ред.). «Механизм цитотоксичности двух нафтохинонов (менадиона и плумбагина) у Saccharomyces cerevisiae». PLOS ONE. 3 (12): e3999. Bibcode:2008PLoSO ... 3.3999C. Дои:10.1371 / journal.pone.0003999. ЧВК 2600608. PMID 19098979.
- ^ а б Скотт Г.К., Атсрику С., Каминкер П., Хелд Дж., Гибсон Б., Болдуин М.А., Бенц С.К. (сентябрь 2005 г.). «Витамин K3 (менадион) -индуцированный онкоз, связанный с фосфорилированием кератина 8 и арилированием гистона H3». Молекулярная фармакология. 68 (3): 606–15. Дои:10.1124 / моль.105.013474. PMID 15939799.
- ^ Вебер Ф, Рюттиманн А (2012). «Витамин К». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.o27_o08.
- ^ Комиссия EFSA по добавкам и продуктам или веществам, используемым в кормах для животных (FEEDAP) (январь 2014 г.). «Научное заключение о безопасности и эффективности витамина К3 (менадион бисульфит натрия и менадион никотинамид бисульфит) в качестве кормовой добавки для всех видов животных». Журнал EFSA. 12 (1): 3532. Дои:10.2903 / j.efsa.2014.3532.
внешняя ссылка
- Менадион в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)