Нифурхиназол - Nifurquinazol

Нифурхиназол
Нифурхиназол.svg
Клинические данные
Маршруты
администрация
?
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • В целом: неконтролируемый
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC16ЧАС16N4О5
Молярная масса344.327 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Нифурхиназол (NF-1088) является антибактериальный агент из нитрофуран учебный класс.[1] Он никогда не продавался.[1]

Синтез

Синтез нифурхиназола:[2][3]

Обработка амида 5-нитрофурановой кислоты оксихлоридом фосфора приводит к соответствующему нитрилу (2). Затем это промежуточное соединение превращают в иминоэфир (3) с помощью этанольного хлористого водорода. Конденсация антраниловой кислоты с иминоэфиром в присутствии метоксида натрия представляет собой еще один метод получения хиназолонов. Реакцию можно представить как протекающую через образование амидина в результате присоединения-элиминирования антраниловой кислоты; затем циклизация дает наблюдаемый продукт (4). Затем амидная функция превращается в иминохлорид с помощью оксихлорида фосфора. Замещение вновь введенного галогена с помощью диэтаноламина дает нифурхиназол хлор диэтаноламином, что приводит к образованию нифурхиназола (5), одного из антибактериальных нитрофуранов.

Рекомендации

  1. ^ а б Словарь органических соединений. Лондон: Чепмен и Холл. 1996 г. ISBN  0-412-54090-8.
  2. ^ Шерман WR, Фон Эш A (1965). «Синтезы с 5-нитро-2-фуронитрилом». Журнал медицинской химии. 8 (1): 25–28. Дои:10.1021 / jm00325a006.
  3. ^ Burch HA (май 1966 г.). «Нитрофурильные гетероциклы. IV. Производные 4-амино-2- (5-нитро-2-фурил) хиназолина». Журнал медицинской химии. 9 (3): 408–10. Дои:10.1021 / jm00321a034. PMID  5960915.