PEPAP - PEPAP

Не путать с PPAP.
PEPAP
PEPAP.svg
Клинические данные
Другие именаPEPAP
Легальное положение
Легальное положение
  • AU: S9 (Запрещенное вещество)
  • DE: Anlage I (Только разрешенное научное использование)
  • Великобритания: Класс А
  • нас: График I
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС25NО2
Молярная масса323.436 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

PEPAP (фенэтилфенилацетоксипиперидин) является опиоид обезболивающее это аналог из петидин (меперидин).

Это связано с препаратом MPPP, с N-фенэтильная группа вместо N-метил замена и ацетат сложный эфир, а не пропионат. PEPAP примерно в 6-7 раз сильнее морфина у лабораторных крыс.[1] Предположительно, PEPAP имеет аналогичные эффекты с другими опиоидами, вызывая обезболивание, седативный эффект и эйфорию. Побочные эффекты могут включать: зуд, тошнота и потенциально серьезный угнетение дыхания что может быть опасным для жизни.

PEPAP оказался мощным CYP2D6 ингибитор, который может вызывать неблагоприятные взаимодействия с некоторыми другими лекарствами, хотя ингибирующая способность PEPAP меньше, чем у MPPP.[2] И кокаин, и метадон тоже CYP2D6 ингибиторы и теоретически могут усилить эффект.

Маловероятно, что побочные продукты тетрагидропиридина, которые могут образовываться во время синтеза PEPAP, являются нейротоксичными так же, как побочный продукт MPPP. MPTP. Похоже, что N-метильная группа MPTP необходима для нейротоксической активности. В экспериментах на животных только аналоги МФТП, сохранившие N-метил-4-фенил-1,2,3,6-тетрагидропиридин структуры были активны как дофаминергические нейротоксины. Большинство структурных изменений, включая замену N-метильная группа с другими заместителями, устраняет нейротоксичность.[3]

Есть свидетельства того, что подпольные производители, которые производили MPPP в 1970-х годах, включая испорченную партию, продолжали производить PEPAP.[4] в попытке избежать использования наблюдаемых прекурсоров или промежуточных лекарственных препаратов, являющихся незаконными.

Рекомендации

  1. ^ Янссен П.А., Эдди Н.Б. (февраль 1960 г.). «Соединения, относящиеся к петидину-IV. Новые общехимические методы повышения анальгетической активности петидина». Журнал медицинской и фармацевтической химии. 2: 31–45. Дои:10.1021 / jm50008a003. PMID  14406754.
  2. ^ Притцкер Д., Канунго А., Киликарслан Т., Тиндейл РФ, Селлерс Е.М. (июнь 2002 г.). «Дизайнерские препараты, которые являются мощными ингибиторами CYP2D6». Журнал клинической психофармакологии. 22 (3): 330–2. Дои:10.1097/00004714-200206000-00015. PMID  12006905. S2CID  492513.
  3. ^ Юный С.К., Сонсалла П.К., Зибер Б.А., Хейккила Р.Э. (июнь 1989 г.). «Исследование структуры-активности механизма нейротоксичности, вызванной 1-метил-4-фенил-1,2,3,6-тетрагидропиридином (МРТР). I. Оценка биологической активности аналогов МФТП». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 249 (3): 820–8. PMID  2786564.
  4. ^ Лэнгстон, Джеймс Уильям; Палфреман, Джон (1995). Дело о замороженных наркоманах. ISBN  0-679-42465-2.