Кодеин-6-глюкуронид - Codeine-6-glucuronide

Кодеин-6-глюкуронид

Имена
Название ИЮПАК (5α, 6α) -3-метокси-17-метил-7,8-дидегидро-4,5-эпоксиморфинан-6-ил β-D-глюкопиранозидуроновая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	4590054
PubChem CID	5489029
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID60942952
ИнЧИ InChI = 1S / C24H29NO9 / c1-25-8-7-24-11-4-6-14 (32-23-18 (28) 16 (26) 17 (27) 20 (34-23) 22 (29) 30) 21 (24) 33-19-13 (31-2) 5-3-10 (15 (19) 24) 9-12 (11) 25 / ч 3-6,11-12,14,16-18, 20-21,23,26-28H, 7-9H2,1-2H3, (H, 29,30) / t11-, 12 +, 14-, 16-, 17-, 18 +, 20-, 21-, 23 +, 24- / м0 / с1 Ключ: CRWVOYRJXPDBPM-HSCJLHHPSA-N InChI = 1 / C24H29NO9 / c1-25-8-7-24-11-4-6-14 (32-23-18 (28) 16 (26) 17 (27) 20 (34-23) 22 (29) 30) 21 (24) 33-19-13 (31-2) 5-3-10 (15 (19) 24) 9-12 (11) 25 / ч 3-6,11-12,14,16-18, 20-21,23,26-28H, 7-9H2,1-2H3, (H, 29,30) / t11-, 12 +, 14-, 16-, 17-, 18 +, 20-, 21-, 23 +, 24- / м0 / с1 Ключ: CRWVOYRJXPDBPM-HSCJLHHPBJ
Улыбки O = C (O) [C @ H] 6O [C @@ H] (O [C @ H] 1 / C = C [C @@ H] 5 [C @@] 24c3c (ccc (OC) c3O [C @@ H] 12) C [C @ H] 5N (C) CC4) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @@ H] 6O
Характеристики
Химическая формула	C24ЧАС29NО9
Молярная масса	475.494 г · моль^−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Кодеин-6-глюкуронид (C6G) является основным активным метаболитом кодеин и может отвечать за 60% обезболивающее эффекты кодеина. C6G проявляет пониженное иммуносупрессивное действие по сравнению с кодеином.^[1] В процессе метаболизма кодеин соединяется с глюкуроновая кислота ферментом UDP-глюкуронозилтрансфераза-2B7 (UGT2B7) с образованием кодеин-6-глюкуронида.^[2][3]

Смотрите также

• Морфин-6-глюкуронид

Рекомендации

1. Srinivasan, V .; Wielbo, D .; Теббетт И. Р. (1997). «Обезболивающие эффекты кодеин-6-глюкуронида после внутривенного введения». Европейский журнал боли. 1 (3): 185–190. Дои:10.1016 / S1090-3801 (97) 90103-8. PMID  15102399. S2CID  23099329.
2. Vree, T. B .; Van Dongen, R.T .; Купман-Кименай, П. М. (2000). «Кодеиновая анальгезия обусловлена ​​кодеин-6-глюкуронидом, а не морфином». Международный журнал клинической практики. 54 (6): 395–398. PMID  11092114.
3. Armstrong, S.C .; Козза, К. Л. (2003). «Фармакокинетические лекарственные взаимодействия морфина, кодеина и их производных: теория и клиническая реальность, часть II». Психосоматика. 44 (6): 515–520. Дои:10.1176 / appi.psy.44.6.515. PMID  14597688.