Эстрадиол 17β-ацетат - Estradiol 17β-acetate

Не путать с Эстрадиола ацетат.

Эстрадиол 17β-ацетат

Клинические данные
Класс препарата	Эстроген; Эстрогеновый эфир
Идентификаторы
Название ИЮПАК [(8р,9S,13S,14S,17S) -3-гидрокси-13-метил-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-декагидроциклопента [а] фенантрен-17-ил] ацетат
Количество CAS	1743-60-8
PubChem CID	6852404
ChemSpider	5254726
UNII	2VM9HO33RU
КЕГГ	C15228
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 79735
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ1611800
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID20938492
ECHA InfoCard	100.110.039
Химические и физические данные
Формула	C20ЧАС26О3
Молярная масса	314.425 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CC (= O) O [C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @@] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2CCC4 = C3C = CC (= C4) O) C
ИнЧИ InChI = 1S / C20H26O3 / c1-12 (21) 23-19-8-7-18-17-5-3-13-11-14 (22) 4-6-15 (13) 16 (17) 9- 10-20 (18,19) 2 / ч4,6,11,16-19,22H, 3,5,7-10H2,1-2H3 / t16-, 17-, 18 +, 19 +, 20 + / m1 / с1 Ключ: QAHOQNJVHDHYRN-SLHNCBLASA-N

Эстрадиол 17β-ацетат является эстроген и эфир эстрогена - в частности, C17β ацетат сложный эфир из эстрадиол - который никогда не продавался.^[1][2][3] Это C17β позиционный изомер из наиболее известных и клинически используемых эфир эстрадиола эстрадиола ацетат (эстрадиол 3-ацетат; Femtrace).^[1]

Сродство и эстрогенная активность эфиров эстрогена и простых эфиров в рецепторах эстрогена

Эстроген	Другие имена	РБА (%)^а	REP (%)^б
		ER	ERα	ERβ
Эстрадиол	E2	100	100	100
Эстрадиол 3-сульфат	E2S; E2-3S	?	0.02	0.04
Эстрадиол 3-глюкуронид	E2-3G	?	0.02	0.09
Эстрадиол 17β-глюкуронид	E2-17G	?	0.002	0.0002
Бензоат эстрадиола	EB; Эстрадиол 3-бензоат	10	1.1	0.52
Эстрадиол 17β-ацетат	E2-17A	31–45	24	?
Эстрадиола диацетат	EDA; Эстрадиол 3,17β-диацетат	?	0.79	?
Эстрадиола пропионат	EP; Эстрадиол 17β-пропионат	19–26	2.6	?
Эстрадиола валерат	EV; Эстрадиол 17β-валерат	2–11	0.04–21	?
Эстрадиола ципионат	ЕС; Эстрадиол 17β-ципионат	?^c	4.0	?
Эстрадиола пальмитат	Эстрадиол 17β-пальмитат	0	?	?
Стеарат эстрадиола	Эстрадиол 17β-стеарат	0	?	?
Estrone	E1; 17-кетоэстрадиол	11	5.3–38	14
Эстрона сульфат	E1S; Эстрон 3-сульфат	2	0.004	0.002
Глюкуронид эстрона	E1G; Эстрон 3-глюкуронид	?	<0.001	0.0006
Этинилэстрадиол	EE; 17α-этинилэстрадиол	100	17–150	129
Местранол	EE 3-метиловый эфир	1	1.3–8.2	0.16
Quinestrol	EE 3-циклопентиловый эфир	?	0.37	?
Сноски: ^а = Относительное сродство связывания (RBA) были определены через in vitro вытеснение маркированный эстрадиол из рецепторы эстрогена (ER) обычно грызун матка цитозоль. Эфиры эстрогена по-разному гидролизованный в эстрогены в этих системах (более короткая длина сложноэфирной цепи -> большая скорость гидролиза), и ER RBA сложных эфиров сильно уменьшаются, когда гидролиз предотвращается. ^б = Относительная эстрогенная активность (REP) рассчитывалась из полумаксимальные эффективные концентрации (EC50), которые были определены через in vitro β-галактозидаза (β-гал) и зеленый флуоресцентный белок (GFP) производство анализы в дрожжи выражая человека ERα и человек ERβ. Обе млекопитающее клетки а дрожжи обладают способностью гидролизовать сложные эфиры эстрогена. ^c = Сходство эстрадиола ципионат для ER аналогичны тем из эстрадиола валерат и эстрадиола бензоат (фигура ). Источники: См. Страницу шаблона.

Смотрите также

• Список эфиров эстрогена § эфиры эстрадиола

Рекомендации

1. Junkmann K, Witzel H (1957). "Chemie und Pharmakologie von Steroidhormon-Estern" [Химия и фармакология сложных эфиров стероидных гормонов]. Z Vitam Horm Fermentforsch (на немецком). 9 (1–2): 97–143 продолжение. PMID  13531579.
2. Яноко Л., Ларнер Дж. М., Хохберг Р. Б. (апрель 1984 г.). «Взаимодействие сложных эфиров C-17 эстрадиола с рецептором эстрогена». Эндокринология. 114 (4): 1180–6. Дои:10.1210 / эндо-114-4-1180. PMID  6705734.
3. Му И, Пэн С., Чжан А., Ван Л. (февраль 2011 г.). «Роль гибкости кармана в модуляции рецептора эстрогена альфа ключевым остатком аргинина 394». Environ. Toxicol. Chem. 30 (2): 330–6. Дои:10.1002 / etc.389. PMID  21038436.