N-фенэтилнорморфин - N-Phenethylnormorphine
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| ЧЭМБЛ | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C24ЧАС25NО3 |
| Молярная масса | 375.468 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| |
| |
| (проверять) | |
N-Фенэтилнорморфин является опиоид обезболивающее препарат, полученный из морфий заменив N-метильная группа с β-фенэтилом.[1] В результате этой модификации он примерно в восемь-четырнадцать раз сильнее морфина,[2] в отличие от большинства других N-замещенных производных морфина, которые существенно менее активны или действуют как антагонисты.[3] Исследования связывания помогли объяснить повышенную эффективность N-фенэтилнорморфина, показывая, что фенэтильная группа расширяется, чтобы достичь дополнительной точки связывания глубже внутри μ-опиоидный рецептор щели, аналогично связыванию фенэтильной группы на фентанил.[4][5]
Смотрите также
- 14-циннамоилоксикодеинон
- 14-фенилпропоксиметопон
- 7-ПЭТ
- MR-2096
- N-Фенэтил-14-этоксиметопон
- N-Фенэтилнордезоморфин
- Феноморфан
- RAM-378
- Ro4-1539
Рекомендации
- ^ Смолл Л., Эдди Н., Эджер Дж., Мэй Е. (1958). «Примечания: Улучшенный синтез N-фенэтилнорморфина и аналогов». Журнал органической химии. 23 (9): 1387–1388. Дои:10.1021 / jo01103a615.
- ^ Эдди Н.Б. (июль 1956 г.). «В поисках новых анальгетиков». Журнал хронических болезней. 4 (1): 59–71. Дои:10.1016/0021-9681(56)90007-8. PMID 13332043.
- ^ ДеГро Дж. И., Лоусон Дж. А., Крэйз Дж. Л., Джонсон Х. Л., Эллис М., Уйено Е. Т. и др. (Май 1978 г.). «Анальгетики. 1. Синтез и обезболивающие свойства N-втор-алкил- и N-трет-алкилнорморфинов». Журнал медицинской химии. 21 (5): 415–22. Дои:10.1021 / jm00203a002. PMID 207868.
- ^ Субраманиан Г., Патерлини М.Г., Портогезе П.С., Фергюсон Д.М. (февраль 2000 г.). «Молекулярный докинг открывает новую модель сайта связывания фентанила на мю-опиоидном рецепторе». Журнал медицинской химии. 43 (3): 381–91. Дои:10.1021 / jm9903702. PMID 10669565.
- ^ McFadyen I, Metzger T, Subramanian G, Poda G, Jorvig E, Ferguson DM (2002). Молекулярное моделирование комплексов опиоидный рецептор-лиганд. Успехи в медицинской химии. 40. С. 107–35. Дои:10.1016 / S0079-6468 (08) 70083-3. ISBN 9780444510549. PMID 12516524.