Дипропионат эстрадиола - Estradiol dipropionate - Wikipedia

Дипропионат эстрадиола
Эстрадиола дипропионат.svg
Молекула дипропионата эстрадиола ball.png
Клинические данные
Торговые наименованияАгофоллин, Ди-Овоцилин, Прогинон ДП и др.
Другие именаEDP; Дипропионат эстрадиола; Эстрадиола 3,17β-дипропионат; Эстра-1,3,5 (10) -триен-3,17β-диол 3,17β-дипропаноат
Маршруты
администрация
Внутримышечная инъекция
Класс препаратаЭстроген; Эстрогеновый эфир
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • В общем: ℞ (только по рецепту)
Фармакокинетический данные
БиодоступностьЯ: Высоко[1]
Связывание с белкамиЭстрадиол: ~ 98% (до альбумин и SHBG )[2][3]
МетаболизмРасщепление через эстеразы в печень, кровь, и ткани[4][5]
МетаболитыЭстрадиол, бензойная кислота, и метаболиты эстрадиола[4][5]
Устранение период полураспадаНеизвестный
Продолжительность действияЯ (5 мг): 5-8 дней[6][7]
ЭкскрецияМоча
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.003.660 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC24ЧАС32О4
Молярная масса384.516 г · моль−1
3D модель (JSmol )

Дипропионат эстрадиола (EDP), продается под торговыми марками Агофоллин, Ди-овоцилин, и Прогинон ДП среди прочего, это эстроген лекарства, которые использовались в гормональная терапия за симптомы менопаузы и низкий уровень эстрогена у женщин и при лечении гинекологические расстройства.[8][9][10][11][12][13] Он также использовался в феминизирующая гормональная терапия за трансгендерные женщины и в лечении рак простаты у мужчин.[14][8] Несмотря на то, что дипропионат эстрадиола широко использовался в прошлом, его применение в значительной степени прекратилось, и в настоящее время он больше не доступен.[15][13][11] Похоже, что он используется только в Япония, Македония, и Австралия.[13] Дипропионат эстрадиола дается инъекция в мышцу с интервалом от одного-двух раз в неделю до одного раза в полторы-две недели.[8][16][14]

Побочные эффекты дипропионата эстрадиола включают болезненность молочных желез, увеличение груди, тошнота, Головная боль, и задержка жидкости.[17] Дипропионат эстрадиола - это синтетический эстроген и, следовательно, является агонист из рецептор эстрогена, то биологическая мишень из эстрогены подобно эстрадиол.[5][4] Это эфир эстрогена и пролекарство из эстрадиол в организме.[4][5] Из-за этого считается естественный и биоидентичный форма эстрогена.[4]

Дипропионат эстрадиола был запатентован в 1937 году.[18] и был введен для использования в медицине к 1940 году.[19][20] Это был один из первых используемых эфиров эстрадиола.[8] Вместе с эстрадиол бензоат дипропионат эстрадиола был одним из наиболее широко используемых эфиров эстрадиола в течение многих лет после его появления.[15]

Медицинское использование

В медицинское использование дипропионата эстрадиола такие же, как у эстрадиола и других эстрогенов.[8][9] Дипропионат эстрадиола используется в гормональная терапия для лечения симптомы менопаузы Такие как приливы и вагинальная атрофия и в лечении гипоэстрогенизм и задержка полового созревания из-за гипогонадизм или другие причины у женщин.[8][9] Он также используется в феминизирующая гормональная терапия за трансгендерные женщины.[14] Помимо гормональной терапии, дипропионат эстрадиола используется для лечения гинекологические расстройства Такие как нарушения менструального цикла, дисфункциональное маточное кровотечение, и нагрубание груди.[8][9] Кроме того, он используется как форма высокие дозы эстрогена терапия в паллиативный лечение рак простаты у мужчин.[8]

Дипропионат эстрадиола обычно используется в дозировке от 1 до 5 мг один или два раза в неделю. внутримышечная инъекция для соответствующих показаний.[8][16] Он использовался при лечении симптомов менопаузы в дозировке от 1 до 5 мг первоначально для двух-трех инъекций и от 1 до 2,5 мг для поддерживающей терапии один раз в 10-14 дней, а также для лечения гипоэстрогении и задержки полового созревания в дозировке. от 2,5 до 5 мг один раз в неделю.[8][21] В составе феминизирующая гормональная терапия за трансгендерные женщины дипропионат эстрадиола использовался в дозах от 2 до 10 мг один раз в неделю или от 5 до 20 мг один раз в две недели.[14] При лечении рака простаты дипропионат эстрадиола использовался в дозировке 5 мг один раз в неделю.[8]

Доступные формы

Дипропионат эстрадиола ранее был доступен сам по себе как масляный раствор для внутримышечного введения в виде флаконы и ампулы в концентрациях 0,1, 0,2, 0,5, 1, 2,5 и 5 мг / мл.[8][22][23][24][25] Прием препарата в основном прекращен, и большинство из этих препаратов больше не доступны.[11][13] Дипропионат эстрадиола остается доступным в концентрации 1 мг / мл в сочетании с 50 мг / мл. гидроксипрогестерона капроат под торговой маркой EP Hormone Depot (Фармацевтическая компания Teikoku Zoki) в Япония.[26][27][28][29][30][31][32]

Противопоказания

Противопоказания эстрогенов включают коагуляция проблемы, сердечно-сосудистые заболевания, болезнь печени, и некоторые гормоночувствительный рак Такие как рак молочной железы и рак эндометрия, среди прочего.[33][34][35][36]

Побочные эффекты

В побочные эффекты дипропионата эстрадиола такие же, как и у эстрадиола. Примеры таких побочных эффектов включают: болезненность молочных желез и увеличение, тошнота, вздутие живота, отек, Головная боль, и мелазма.[17]

Передозировка

Симптомы эстрогена передозировка может включать тошнота, рвота, вздутие живота, увеличенный вес, задержка воды, болезненность молочных желез, выделения из влагалища, тяжелые ноги, и судороги ног.[33] Эти побочные эффекты можно уменьшить, уменьшив дозу эстрогена.[33]

Взаимодействия

Ингибиторы и индукторы из цитохром P450 может повлиять на метаболизм эстрадиола и, как следствие, уровней циркулирующего эстрадиола.[37]

Фармакология

Эстрадиол, то активная форма дипропионата эстрадиола.

Фармакодинамика

Дипропионат эстрадиола является эфир эстрадиола, или пролекарство из эстрадиол.[4][5] Таким образом, это эстроген, или агонист из рецепторы эстрогена.[4][5] Дипропионат эстрадиола примерно на 41% выше молекулярный вес чем эстрадиол из-за наличия в нем C3 и C17β пропионат сложные эфиры.[10][11] Поскольку дипропионат эстрадиола является пролекарством эстрадиола, он считается естественный и биоидентичный форма эстрогена.[4]

Эффективность и продолжительность действия природных эстрогенов при внутримышечной инъекции
ЭстрогенФормаДоза (мг)Продолжительность по дозе (мг)
EPDCICD
ЭстрадиолAq. soln.?<1 д
Масло солн.40–601–2 ≈ 1–2 дня
Aq. Susp.?3.50,5–2 ≈ 2–7 дней; 3,5 ≈> 5 дней
Микросф.?1 ≈ 30 дней
Бензоат эстрадиолаМасло солн.25–351,66 ≈ 2–3 дня; 5 ≈ 3–6 дней
Aq. Susp.2010 ≈ 16–21 сут.
Эмульсия?10 ≈ 14–21 сут.
Дипропионат эстрадиолаМасло солн.25–305 ≈ 5–8 дней
Эстрадиола валератМасло солн.20–3055 ≈ 7–8 дней; 10 ≈ 10–14 дней;
40 ≈ 14–21 сут; 100 ≈ 21–28 дней
Эстрадиол бенз. бутиратМасло солн.?1010 ≈ 21 день
Эстрадиола ципионатМасло солн.20–305 ≈ 11–14 дней
Aq. Susp.?55 ≈ 14–24 дня
Эстрадиол энантатМасло солн.?5–1010 ≈ 20–30 дней
Эстрадиол диенантатМасло солн.?7,5 ≈> 40 дней
Эстрадиола ундецилатМасло солн.?10–20 ≈ 40–60 дней;
25–50 ≈ 60–120 дней
ПолиэстрадиолфосфатAq. soln.40–6040 ≈ 30 дней; 80 ≈ 60 дн .;
160 ≈ 120 дней
EstroneМасло солн.?1–2 ≈ 2–3 дня
Aq. Susp.?0,1–2 ≈ 2–7 дней
ЭстриолМасло солн.?1–2 ≈ 1–4 дня
ПолиэстриолфосфатAq. soln.?50 ≈ 30 дн .; 80 ≈ 60 дней
Примечания и источники
Примечания: Все водные суспензии являются из микрокристаллический размер частицы. Эстрадиол производство во время менструальный цикл составляет 30–640 мкг / день (всего 6,4–8,6 мг в месяц или цикл). В вагинальный эпителий дозировка созревания эстрадиол бензоат или же эстрадиола валерат сообщалось, как от 5 до 7 мг / неделю. Эффективный доза, ингибирующая овуляцию из эстрадиол ундецилат составляет 20–30 мг / мес. Источники: См. Шаблон.

Фармакокинетика

В сравнении с эстрадиол бензоат, родственный эфир эстрадиола, дипропионат эстрадиола, оказывает усиленное и продолжительное действие.[38][16] В то время как продолжительность действия дипропионата эстрадиола составляет от 2 до 3 дней, дипропионата эстрадиола - от 1 до 2 недель.[39] Однако новые эфиры эстрадиола имеют более длительный срок действия, чем бензоат эстрадиола или дипропионат эстрадиола; продолжительность эстрадиола валерат было сказано, что это от 1 до 3 недель, а продолжительность эстрадиола ципионат было сказано, что это от 3 до 4 недель.[39][16] Один внутримышечная инъекция 5 мг дипропионата эстрадиола имеет продолжительность от 5 до 8 дней.[6][7]

Было обнаружено, что однократная внутримышечная инъекция 50 мкг / кг эстрадиола дипропионата в масле 15 девочкам полового созревания (около 1 мг для девочки весом 50 кг (110 фунтов)) дает пиковые уровни эстрадиола около 215 пг / мл через 1,5 дня.[40] Через 4 дня уровень эстрадиола снизился примерно до 90 пг / мл.[40]

Химия

Эстрадиола дипропионат, также известный как эстрадиол 3,17β-дипропионат, представляет собой синтетический эстран стероидный препарат и производная из эстрадиол.[10][11] Это эфир эстрогена; в частности, это C3,17β дипропионат сложный эфир из эстрадиол.[10][11]

Экспериментальный коэффициент разделения октанол / вода (logP) дипропионата эстрадиола составляет 4,9.[42]

Структурные свойства избранных эфиров эстрадиола
ЭстрогенСтруктураСложный эфир (ы)Относительный
мол. масса
Относительный
E2 содержаниеб
logPc
Должность (я)Moiet (ы)ТипДлинаа
Эстрадиол
Estradiol.svg
1.001.004.0
Эстрадиола ацетат
Эстрадиол 3-ацетат.svg
C3Этановая кислотаЖирная кислота с прямой цепью21.150.874.2
Бензоат эстрадиола
Эстрадиола бензоат.svg
C3Бензолкарбоновая кислотаАроматическая жирная кислота– (~4–5)1.380.724.7
Дипропионат эстрадиола
Эстрадиола дипропионат.svg
C3, C17βПропановая кислота (×2)Жирная кислота с прямой цепью3 (×2)1.410.714.9
Эстрадиола валерат
Эстрадиол валерат.svg
C17βПентановая кислотаЖирная кислота с прямой цепью51.310.765.6–6.3
Бутират бензоата эстрадиола
Эстрадиолбутиратбензоат structure.png
C3, C17βБензойная кислота, Масляная кислотаСмешанная жирная кислота– (~6, 2)1.640.616.3
Эстрадиола ципионат
Эстрадиол 17 бета-ципионат.svg
C17βЦиклопентилпропановая кислотаАроматическая жирная кислота– (~6)1.460.696.9
Эстрадиол энантат
Эстрадиол энантат.png
C17βГептановая кислотаЖирная кислота с прямой цепью71.410.716.7–7.3
Эстрадиол диенантат
Эстрадиол диенантат.svg
C3, C17βГептановая кислота (×2)Жирная кислота с прямой цепью7 (×2)1.820.558.1–10.4
Эстрадиола ундецилат
Эстрадиол undecylate.svg
C17βУндекановая кислотаЖирная кислота с прямой цепью111.620.629.2–9.8
Стеарат эстрадиола
Стеарат эстрадиола structure.svg
C17βОктадекановая кислотаЖирная кислота с прямой цепью181.980.5112.2–12.4
Дистеарат эстрадиола
Эстрадиол distearate.svg
C3, C17βОктадекановая кислота (×2)Жирная кислота с прямой цепью18 (×2)2.960.3420.2
Эстрадиола сульфат
Эстрадиола сульфат.svg
C3Серная кислотаВодорастворимый конъюгат1.290.770.3–3.8
Эстрадиол глюкуронид
Эстрадиола сульфат.svg
C17βГлюкуроновая кислотаВодорастворимый конъюгат1.650.612.1–2.7
Эстрамустин фосфатd
Эстрамустин фосфат.svg
C3, C17βНормюстин, фосфорная кислотаВодорастворимый конъюгат1.910.522.9–5.0
Полиэстрадиолфосфате
Полиэстрадиолфосфат.svg
C3 – C17βФосфорная кислотаВодорастворимый конъюгат1.23ж0.81ж2.9грамм
Сноски: а = Длина сложный эфир в углерод атомы за жирные кислоты с прямой цепью или приблизительная длина сложного эфира в атомах углерода для ароматические жирные кислоты. б = Относительное содержание эстрадиола по весу (т. Е. Относительное эстрогенный контакт). c = Экспериментальный или прогнозируемый коэффициент разделения октанол / вода (т.е. липофильность /гидрофобность ). Извлекаются из PubChem, ChemSpider, и DrugBank. d = Также известен как эстрадиол нормустин фосфат. е = Полимер из эстрадиолфосфат (~13 повторять единицы ). ж = Относительная молекулярная масса или содержание эстрадиола на повторяющуюся единицу. грамм = logP повторяющейся единицы (т. е. эстрадиолфосфата). Источники: Смотрите отдельные статьи.

История

Дипропионат эстрадиола был первым синтезированный и запатентованный в 1937 г.[43][18] Он был оценен в клинических исследованиях к 1939 году и был введен Ciba как масляный раствор для использования внутримышечная инъекция под торговой маркой Ди-овоцилин к тому же году.[43][38][19] Другие составы, такие как Овоциклин П компании Ciba, Прогинон ДП к Шеринг и Дименформон дипропионат к Рош -Органон также продавались к началу 1940-х годов.[44][45][20][46] Позже, в 1940-х годах, торговая марка Ди-овоцилин был изменен Ciba на Овоцилин дипропионат.[22] Вместе с эстрадиол бензоат, который был представлен в 1933 году,[47] дипропионат эстрадиола был одним из первых эфиры эстрадиола вводится для использования в медицине.[48][45] До разработки и внедрения эфиров эстрадиола пролонгированного действия, таких как эстрадиола валерат и эстрадиола ципионат в 1950-х годах наиболее широко применяемыми эфирами эстрадиола были дипропионат эстрадиола и бензоат эстрадиола.[15][49]

Общество и культура

Родовые имена

Дипропионат эстрадиола является родовое имя препарата и его INNM, БАНМ, и ЯНВАРЬ.[10][11][12][13]

Фирменные наименования

Эстрадиола дипропионат продается под различными торговыми марками, включая Агофоллин, Акрофоллин, Дигидрофолина «Кевель», Дименформон, Дименформон Дипропионат, Диовоцилин, Ди-Овоцилин, Дипрострон, Дипровекс, Эндофолликолина D.P. гидроксипрогестерона капроат ), Estroici, Estronex, Follicyclin, Follicyclin P, Follikelmon Depot, Horiken-Depot, Nacyclyl, Oestradiol Galenika, Oestradiol Streuli, Orofollina, Ovacrin, Ovahormon Depot, Ovocylin, Provocylin DP, среди прочих.[50][10][11][12][51][52][13] Агофоллин был масляный раствор дипропионата эстрадиола, который ранее продавался в Чехия и Словакия.[53]

Доступность

Дипропионат эстрадиола был прекращен в большинстве стран, но остается доступным в Япония и Македония отдельно под торговыми марками Овагормон и Эстрадиол Галеника и / или в сочетании с гидроксипрогестерона капроат под торговой маркой EP Hormone Depot.[11][13] Он также продается для использования в Ветеринария в комбинации с гидроксипрогестерона капроат и нандролон деканоат под торговой маркой Reepair в Австралия.[13]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Дюстерберг Б., Нишино Ю. (декабрь 1982 г.). «Фармакокинетические и фармакологические особенности эстрадиола валерата». Maturitas. 4 (4): 315–24. Дои:10.1016/0378-5122(82)90064-0. PMID  7169965.
  2. ^ Станчик, Франк З .; Арчер, Дэвид Ф .; Бхавнани, Бхагу Р. (2013). «Этинилэстрадиол и 17β-эстрадиол в комбинированных пероральных контрацептивах: фармакокинетика, фармакодинамика и оценка риска». Контрацепция. 87 (6): 706–727. Дои:10.1016 / j.contraception.2012.12.011. ISSN  0010-7824. PMID  23375353.
  3. ^ Томмазо Фальконе; Уильям В. Херд (2007). Клиническая репродуктивная медицина и хирургия. Elsevier Health Sciences. С. 22, 362, 388. ISBN  978-0-323-03309-1.
  4. ^ а б c d е ж грамм час Майкл Эттель; Эккехард Шиллингер (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов. Springer Science & Business Media. п. 261. ISBN  978-3-642-60107-1. Природные эстрогены, рассматриваемые здесь, включают: [...] сложные эфиры 17β-эстрадиола, такие как валерат эстрадиола, бензоат эстрадиола и ципионат эстрадиола. Этерификация направлена ​​либо на лучшее всасывание после перорального приема, либо на замедленное высвобождение из депо после внутримышечного введения. Во время абсорбции сложные эфиры расщепляются эндогенными эстеразами и высвобождается фармакологически активный 17β-эстрадиол; поэтому сложные эфиры считаются естественными эстрогенами.
  5. ^ а б c d е ж Kuhl H (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние разных путей введения» (PDF). Климактерический. 8 Дополнение 1: 3–63. Дои:10.1080/13697130500148875. PMID  16112947. S2CID  24616324.
  6. ^ а б Карл Кнёрр; Генриетта Кнёрр-Гертнер; Фриц К. Беллер; Кристиан Лауритцен (8 марта 2013 г.). Lehrbuch der Geburtshilfe und Gynäkologie: Physiologie und Pathologie der Reproduktion. Springer-Verlag. С. 508–. ISBN  978-3-662-00526-2.
  7. ^ а б Карл Кнёрр; Фриц К. Беллер; Кристиан Лауритцен (17 апреля 2013 г.). Lehrbuch der Gynäkologie. Springer-Verlag. С. 212–213. ISBN  978-3-662-00942-0.
  8. ^ а б c d е ж грамм час я j k л «NNR: Продукты, недавно одобренные Советом по фармации и химии A.M.A.». Журнал Американской фармацевтической ассоциации (изд. Практическая аптека). 10 (11): 692–694. 1949. Дои:10.1016 / S0095-9561 (16) 31995-8. ISSN  0095-9561.
  9. ^ а б c d Свайер Г.И. (апрель 1959 г.). «Эстрогены». Br Med J. 1 (5128): 1029–31. Дои:10.1136 / bmj.1.5128.1029. ЧВК  1993181. PMID  13638626.
  10. ^ а б c d е ж Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 898–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  11. ^ а б c d е ж грамм час я Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. С. 406–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  12. ^ а б c И.К. Мортон; Джудит М. Холл (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. С. 206–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  13. ^ а б c d е ж грамм час https://www.drugs.com/international/estradiol.html
  14. ^ а б c d Накацука М (май 2010 г.). «Эндокринное лечение транссексуалов: оценка факторов риска сердечно-сосудистых заболеваний». Эксперт Rev Endocrinol Metab. 5 (3): 319–322. Дои:10.1586 / eem.10.18. PMID  30861686. S2CID  73253356.
  15. ^ а б c Шварц М.М., Соул С.Д. (1955). «Эстрадиол 17-бета-циклопентилпропионат, эстроген длительного действия». Являюсь. J. Obstet. Гинеколь. 70 (1): 44–50. Дои:10.1016/0002-9378(55)90286-6. PMID  14388061.
  16. ^ а б c d К.-Х. Huhnstock; В. Куча; Х. Демель (12 марта 2013 г.). Diagnose und Therapie in der Praxis. Springer-Verlag. С. 1053–. ISBN  978-3-642-68385-5.
  17. ^ а б Амит К. Гош (23 сентября 2010 г.). Отзыв Совета по внутренней медицине клиники Мэйо. ОУП США. С. 222–. ISBN  978-0-19-975569-1.
  18. ^ а б Штаты2233025 Соединенные Штаты 2233025, Karl Miescher, Riehen, & Caesar Scholz, "Эстрадиол-17-моноэфиры", опубликовано 25 февраля 1941 г., передано Ciba Pharmaceutical Products, Inc. 
  19. ^ а б Escamilla, Роберто Ф .; Лиссерф, Х. (1940). «Вызвание менархе и развитие вторичных половых признаков у женщины 34 лет путем инъекции дипропионата эстрадиола». Эндокринология. 27 (1): 153. Дои:10.1210 / эндо-27-1-153. ISSN  0013-7227. Дипропионат эстрадиола, использованный в этом случае, был предоставлен Ciba Co. Их торговым названием для этого продукта является Di-Ovocylin.
  20. ^ а б Шорр, Э. (1940). «Влияние одновременного введения эстронов и проестерона на вайнальный мазок у человека». Экспериментальная биология и медицина. 43 (3): 501–506. Дои:10.3181/00379727-43-11244. ISSN  1535-3702. S2CID  75787837. Выражаем благодарность доктору Эрвину Швенку из Schering Corporation за бензоат эстрадиола (Прогинон В), дипропионат эстрадиола (Прогинон DP), прогестерон (Пролутон) и прегненинолон (Пранон), использованные в этих экспериментах;
  21. ^ Американская медицинская ассоциация. Департамент лекарств; Совет по лекарствам (Американская медицинская ассоциация); Американское общество клинической фармакологии и терапии (1 февраля 1977 г.). «Эстрогены, прогестагены, оральные контрацептивы и овуляторные агенты». Оценка лекарств AMA. Издательская группа наук. п. 540–572. ISBN  978-0-88416-175-2. Внутримышечно: для заместительной терапии (эстрадиол, бензоат эстрадиола) от 0,5 до 1,5 мг два или три раза в неделю; (Эстрадиола ципионат) от 1 до 5 мг еженедельно в течение двух или трех недель; (Эстрадиола дипропионат) от 1 до 5 мг каждые 1-2 недели; (Эстрадиола валерат) от 10 до 40 мг каждые одну-четыре недели.
  22. ^ а б «Новые рецептурные продукты». Журнал Американской фармацевтической ассоциации (изд. Практическая аптека). 10 (4): 198–206. 1949. Дои:10.1016 / S0095-9561 (16) 31795-9. ISSN  0095-9561.
  23. ^ Индийский фармацевтический справочник. Публикации пампоша. 1968 г.
  24. ^ Уолтер Моделл (21 ноября 2013 г.). Наркотики в употреблении, 1958 г.. Springer. С. 51–. ISBN  978-3-662-40303-7.
  25. ^ Калифорнийский университет (1868–1952) (1952). Больничный формуляр и сборник полезной информации. Калифорнийский университет Press. С. 49–. GGKEY: 2UAAZRZ5LN0.
  26. ^ Кавамура И., Мизота Т., Лейси Е., Танака Ю., Манда Т., Шимомура К., Косака М. (сентябрь 1993 г.). «Эстрогенная и антиэстрогенная активность дролоксифена при раке груди человека». Jpn. J. Pharmacol. 63 (1): 27–34. Дои:10.1254 / jjp.63.27. PMID  8271528.
  27. ^ Асанума Ф, Ямада Й, Кавамура Э, Ли К., Кобаяши Х, Ямада Т, Сузуки Т, Кубота Т (1998). «Противоопухолевая активность паклитаксела и эпирубицина при карциноме груди человека, R-27». Folia Microbiol. (Прага). 43 (5): 473–4. Дои:10.1007 / BF02820793. PMID  9821299. S2CID  22732235.
  28. ^ Ногути М., Тадзири К., Тания Т., Кумаки Т., Асикари А., Миядзаки И. (1990). «Влияние гормонов на пролиферацию ER-положительных и ER-отрицательных клеток рака груди человека (MCF-7)». Онкология. 47 (1): 19–24. Дои:10.1159/000226779. PMID  2137212.
  29. ^ Кубота Т., Ока С., Уцуми Т., Иноуэ С., Кузуока М., Суто А., Арисава Ю., Исибики К., Абе О. (июль 1989 г.). «Карцинома груди человека (ZR-75-1), серийно трансплантированная голым мышам - со ссылкой на зависимость от эстрадиола и чувствительность к тамоксифену». JPN J Surg. 19 (4): 446–51. Дои:10.1007 / BF02471626. PMID  2810959. S2CID  23267652.
  30. ^ Уэда Х., Накадзима Х., Хори Й., Фудзита Т., Нисимура М., Гото Т., Окухара М. (март 1994). «FR901228, новый противоопухолевый бициклический депсипептид, продуцируемый Chromobacterium violaceum № 968. I. Таксономия, ферментация, выделение, физико-химические и биологические свойства и противоопухолевая активность». J. Antibiot. 47 (3): 301–10. Дои:10.7164 / антибиотики.47.301. PMID  7513682.
  31. ^ Хори Й., Абе Й., Нисимура М., Гото Т., Окухара М., Косака М. (июль 1993 г.). «Вещества R1128, новые нестероидные антагонисты эстрогеновых рецепторов, продуцируемые Streptomyces. III. Фармакологические свойства и противоопухолевое действие». J. Antibiot. 46 (7): 1069–75. Дои:10.7164 / антибиотики.46.1055. PMID  8360101.
  32. ^ Ногучи М., Коясаки Н., Миядзаки И., Мизуками Ю. (ноябрь 1991 г.). «Влияние гормонов на рост опухоли и иммунореактивный инсулиноподобный фактор роста-1 эстроген-рецептор-положительного рака груди человека (MCF-7), трансплантированного голым мышам». Jpn. J. Cancer Res. 82 (11): 1199–202. Дои:10.1111 / j.1349-7006.1991.tb01780.x. ЧВК  5918318. PMID  1752778.
  33. ^ а б c Лауритцен С (сентябрь 1990 г.). «Клиническое применение эстрогенов и прогестагенов». Maturitas. 12 (3): 199–214. Дои:10.1016 / 0378-5122 (90) 90004-П. PMID  2215269.
  34. ^ Кристиан Лауритцен; Джон В. В. Стадд (22 июня 2005 г.). Текущее лечение менопаузы. CRC Press. С. 95–98, 488. ISBN  978-0-203-48612-2.
  35. ^ Лауртизен, Кристиан (2001). «Замещение гормонов до, во время и после менопаузы» (PDF). В Fisch, Franz H. (ed.). Менопауза - Андропауза: заместительная гормональная терапия на протяжении веков. Краузе и Пакернегг: Габлиц. С. 67–88. ISBN  978-3-901299-34-6.
  36. ^ Середина зимы, Одри (1976). «Противопоказания к терапии эстрогенами и ведению менопаузального синдрома в этих случаях». В Кэмпбелле, Стюарт (ред.). Ведение менопаузы и постменопаузального возраста: материалы международного симпозиума, состоявшегося в Лондоне 24–26 ноября 1975 г. Организовано Институтом акушерства и гинекологии Лондонского университета. MTP Press Limited. С. 377–382. Дои:10.1007/978-94-011-6165-7_33. ISBN  978-94-011-6167-1.
  37. ^ Ченг Ц.Н., Шу И, Лю Ц.и., Ван Л.С., Оу-Ян Д.С., Чжоу Х.Х. (февраль 2001 г.). «Роль цитохрома P450 в метаболизме эстрадиола in vitro». Acta Pharmacol. Грех. 22 (2): 148–54. PMID  11741520.
  38. ^ а б Greene, R.R .; Дорр, Э. М. (1939). «Клиническое применение нового эстрогена». Эндокринология. 24 (4): 577–578. Дои:10.1210 / эндо-24-4-577. ISSN  0013-7227.
  39. ^ а б Х. Дж. Бухсбаум (6 декабря 2012 г.). Менопауза. Springer Science & Business Media. С. 62–. ISBN  978-1-4612-5525-3.
  40. ^ а б c d е Presl, J .; Hořejší, J .; Štroufová, A .; Герцманн, Дж. (1976). «Половое созревание у девочек и выработка гонадотропных гормонов, вызванная эстрогеном». Анналы биологии животных, биохимия, биофизика. 16 (3): 377–383. Дои:10.1051 / номер: 19760314. ISSN  0003-388X.
  41. ^ а б Шварц М.М., Соул С.Д. (июль 1955 г.). «Эстрадиол 17-бета-циклопентилпропионат, эстроген длительного действия». Являюсь. J. Obstet. Гинеколь. 70 (1): 44–50. Дои:10.1016/0002-9378(55)90286-6. PMID  14388061.
  42. ^ http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7932.html
  43. ^ а б Дорр, Эдвард М .; Грин, Р. Р. (1939). «Лечение менопаузы дипропионатом эстрадиола». Американский журнал акушерства и гинекологии. 38 (3): 458–464. Дои:10.1016 / S0002-9378 (39) 90763-5. ISSN  0002-9378.
  44. ^ Рейли WA (ноябрь 1941 г.). «Эстрогены: их использование в педиатрии». Cal West Med. 55 (5): 237–9. ЧВК  1634235. PMID  18746057.
  45. ^ а б Флуманн, К. Ф. (1944). «Клиническое использование экстрактов из яичников». Журнал Американской медицинской ассоциации. 125 (1): 1. Дои:10.1001 / jama.1944.02850190003001. ISSN  0002-9955.
  46. ^ Макферсон А.С. (июнь 1940 г.). «Использование эстрогенов в акушерстве и гинекологии». Edinb Med J. 47 (6): 406–424. ЧВК  5306594. PMID  29646930.
  47. ^ Бушбек, Герберт (1934). "Neue Wege der Hormontherapie in der Gynäkologie" [Новые способы гормональной терапии в гинекологии]. Deutsche Medizinische Wochenschrift. 60 (11): 389–393. Дои:10.1055 / с-0028-1129842. ISSN  0012-0472.
  48. ^ Грин, Р. Р. (1941). «Эндокринная терапия гинекологических заболеваний». Медицинские клиники Северной Америки. 25 (1): 155–168. Дои:10.1016 / S0025-7125 (16) 36624-X. ISSN  0025-7125.
  49. ^ Ориово М.А., Ландгрен Б.М., Стенстрём Б., Дицфалуси Э. (апрель 1980 г.). «Сравнение фармакокинетических свойств трех эфиров эстрадиола». Контрацепция. 21 (4): 415–24. Дои:10.1016 / S0010-7824 (80) 80018-7. PMID  7389356.
  50. ^ Мартин Негвер (1987). Органико-химические препараты и их синонимы: (Международное исследование). Издатели ВЧ. п. 1272. ISBN  978-0-89573-552-2.
  51. ^ Международное агентство по изучению рака (1979). Половые гормоны (II). Международное агентство по изучению рака. ISBN  978-92-832-1221-8.
  52. ^ Ричард Дж. Льюис (13 июня 2008 г.). Справочник по опасным химическим веществам. Джон Вили и сыновья. стр. 594–. ISBN  978-0-470-18024-2.
  53. ^ К. Лисак (6 декабря 2012 г.). Гормоны и функция мозга. Springer Science & Business Media. С. 145–. ISBN  978-1-4684-2007-4.