N, O-диметил-4- (2-нафтил) пиперидин-3-карбоксилат - N,O-Dimethyl-4-(2-naphthyl)piperidine-3-carboxylate

N,О-Диметил-4- (2-нафтил) пиперидин-3-карбоксилат
MMNPC.png
Идентификаторы
PubChem CID
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC18ЧАС21NО2
Молярная масса283.371 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

N,О-Диметил-4β- (2-нафтил) пиперидин-3β-карбоксилат (DMNPC) это пиперидин основан стимулятор препарат, который синтезируется из Arecoline. Это похоже на нокаин по химической структуре и имеет в два с половиной раза большую активность, чем кокаин как ингибитор обратного захвата дофамина. Однако это также мощный ингибитор обратного захвата серотонина, с аналогичной близостью к флуоксетин.[1] Это структурный изомер другого мощного ингибитора обратного захвата дофамина, HDMP-28.

MMNPC & HDMP-28.png

Kя Сродство ингибиторов МАТ на основе пиперидина
∗∗ИксN5HTDANE
SSп-ВинилМне138131175
п-Этил255> 1,7 тыс.> 1,1 тыс.
п-Аллил309964> 1 тыс.
п-Этинил175187364
п-Фенил62173203
β-Нафтил7.62134
3R, 4S42947241
RR1928727
3S, 4R1227138
ЧАС2Cl3.59030
SS / RRα-НафтилМне101304281

Очевидно, что активным ингибитором МАТ является не только энантиомер SS указанного в заголовке соединения.

Эффект N-деметилирование

Для энантиомера SR наблюдается повышенное сродство к DAT при деметилировании.

Это тот же выбор изомера, который использовался при производстве Паксил.

Смотрите также: РТИ-274

Упрощение

Существенно более простой метод, который удаляет заместитель на основе эфира карбометокси, может быть найден Д. Кохом в Примере 2: Патент США 6,303,627

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Дальнейшие исследования SAR аналогов кокаина на основе пиперидина. 2. Мощные ингибиторы обратного захвата дофамина и серотонина». Получено 2008-01-11.