Трет-бутиловый спирт - Tert-Butyl alcohol

терт-Бутиловый спирт
Скелетная формула трет-бутилового спирта
Шариковая модель из трет-бутилового спирта
Образец частично кристаллизованного трет-бутилового спирта
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-метилпропан-2-ол
Другие имена
  • т-Бутиловый спирт
  • терт-Бутанол
  • т-Бутанол
  • т-BuOH
  • Триметил карбинол[1]
  • 2-метил-2-пропанол
  • 2М2П
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
906698
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.809 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-889-7
1833
MeSHтрет-бутил + спирт
Номер RTECS
  • EO1925000
UNII
Номер ООН1120
Характеристики
C4ЧАС10О
Молярная масса74.123 г · моль−1
ВнешностьБесцветное твердое вещество
ЗапахКамфор
Плотность0,775 г / мл
Температура плавления От 25 до 26 ° С; От 77 до 79 ° F; От 298 до 299 К
Точка кипения 82-83 ° С; От 179 до 181 ° F; От 355 до 356 К
смешивающийся[2]
бревно п0.584
Давление газа4,1 кПа (при 20 ° C)
Кислотность (пKа)16.54 [3]
5.742×10−5 см3/ моль
1.387
1,31 D
Термохимия
215,37 Дж К−1 моль−1
189,5 Дж · К−1 моль−1
От −360,04 до −358,36 кДж моль−1
От −2,64479 до −2,64321 МДж моль−1
Опасности
Паспорт безопасностиinchem.org
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H319, H332, H335
P210, P261, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 11 ° С (52 ° F, 284 К)
480 ° С (896 ° F, 753 К)
Пределы взрываемости2.4–8.0%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
3559 мг / кг (кролик, перорально)
3500 мг / кг (крыса, перорально)[4]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 100 частей на миллион (300 мг / м3)[1]
REL (Рекомендуемые)
TWA 100 частей на миллион (300 мг / м3) ST 150 частей на миллион (450 мг / м3)[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
1600 частей на миллион[1]
Родственные соединения
Связанный бутанолы
2-бутанол

п-Бутанол
Изобутанол

Родственные соединения
2-метил-2-бутанол
Триметилсиланол

Нонафтор-трет-бутиловый спирт

Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

терт-Бутиловый спирт (TBA), также называемый терт-бутанол или же т-бутанол, самый простой третичный спирт, с формула из (CH3)3COH (иногда представлен в качестве т-BuOH). Это один из четырех изомеры из бутанол.[а] терт-Бутиловый спирт представляет собой бесцветное твердое вещество, которое плавится при комнатной температуре и имеет камфора -подобный запах. Он смешивается с воды, этиловый спирт и диэтиловый эфир.

Естественное явление

терт-Бутиловый спирт был обнаружен в пиво и нут.[5] Он также встречается в маниока,[6] который используется в качестве ингредиента ферментации в некоторых Алкогольные напитки.

Подготовка

терт-Бутиловый спирт коммерчески получают из изобутан как побочный продукт оксид пропилена производство. Он также может быть получен каталитическим гидратация из изобутилен, или Реакция Гриньяра между ацетон и метилмагний хлорид.

Очистка не может быть проведена простой перегонкой из-за образования азеотроп с водой, хотя начальная сушка растворителя, содержащего большое количество воды, выполняется путем добавления бензола с образованием третичного азеотропа и отгонки воды. Меньшее количество воды удаляется сушкой оксид кальция (CaO), карбонат калия (K2CO3), сульфат кальция (CaSO4), или же сульфат магния (MgSO4) с последующей фракционной перегонкой. Безводный терт-бутиловый спирт получают путем дальнейшего кипячения с обратным холодильником и перегонки из магния, активированного йодом, или щелочных металлов, таких как натрий или калий. Другие методы включают использование 4Å молекулярные сита, алюминий терт-бутилат, гидрид кальция (CaH2) или фракционной кристаллизацией в инертной атмосфере.[7]

Приложения

терт-Бутиловый спирт используется как растворитель, этанол денатурирующий агент, средство для удаления краски ингредиент и бензин октан бустер и насыщать кислородом. Это промежуточный химический продукт, используемый для производства метил терт-бутиловый эфир (МТБЭ) и этил терт-бутиловый эфир (ETBE) путем реакции с метанол и этиловый спирт соответственно и терт-бутилгидропероксид (TBHP) путем реакции с пероксид водорода.

Реакции

Как третичный спирт, терт-бутиловый спирт более устойчив к окислению, чем другие изомеры бутанола.

терт-Бутиловый спирт депротонируется с сильным основание дать алкоксид. Особенно часто встречается калий терт-бутоксид, который готовится путем обработки терт-бутанол с калий металл.[8]

K + т-BuOH → т-BuO−K+ + 1/2 ЧАС2

В терт-бутоксид - сильный, не-нуклеофильный база в органической химии. Он легко отделяет кислотные протоны от субстратов, но его стерическая масса препятствует участию группы в нуклеофильное замещение, например, в Синтез эфира Вильямсона или SN2 реакция.

терт-Бутиловый спирт реагирует с хлористый водород формировать терт-бутилхлорид.

О-хлорирование трет-бутилового спирта хлорноватистой кислотой с получением трет-бутилгипохлорит:[9]

(CH3)3COH + HOCl → (CH3)3COCl + H2О

Фармакология и токсикология

Данные о фармакологии и токсикологии трет-бутанола у людей и других животных ограничены.[10] Воздействие на человека может происходить из-за метаболизма кислородсодержащих веществ. Трет-бутанол плохо всасывается через кожу, но быстро всасывается при вдыхании или проглатывании. Трет-бутанол раздражает кожу и глаза. Токсичность однократных доз обычно невысока, но высокие дозы могут вызывать седативный или анестезирующий эффект.

Примечания

  1. ^ Остальные изомеры терт-Бутиловый спирт, (CH3)3COH, являются Изобутанол, (CH3)2CHCH2ОЙ, 2-бутанол, CH3CH2СН (ОН) СН3, и н-бутанол, CH3CH2CH2CH2ОЙ. Все эти соединения имеют одну и ту же общую химическую формулу C4ЧАС10O, и как таковые они считаются изомерами.

Рекомендации

  1. ^ а б c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0078". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «ICSC 0114 - терт-Бутанол ». Inchem.org. Получено 29 марта 2018.
  3. ^ Рив, В .; Erikson, C.M .; Алуотто, П. Ф. (1979). «трет-бутиловый спирт». Может. J. Chem. 57: 2747. Дои:10.1139 / v79-444.
  4. ^ «трет-бутиловый спирт». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ "т-Бутиловый спирт ». База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки. Национальный институт здоровья. Получено 29 марта 2018.
  6. ^ «Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2016-03-04. Получено 2013-03-05.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  7. ^ Perrin, D. D .; Армарего, В. Л. Ф. (1988). Очистка лабораторных химикатов (3-е изд.). Pergamon Press.
  8. ^ Johnson, W. S .; Шнайдер, В. П. (1950). «β-Карбетокси-γ, γ-дифенилвинилуксусная кислота». Органический синтез. 30: 18. Дои:10.15227 / orgsyn.030.0018.
  9. ^ Mintz, H.M .; Уоллинг, К. (1969). «трет-Бутилгипохлорит». Орг. Синтезатор. 49: 9. Дои:10.15227 / orgsyn.049.0009.
  10. ^ Дуглас МакГрегор (2010). «Третичный бутанол: токсикологический обзор». Критические обзоры в токсикологии. 40 (8): 697–727. Дои:10.3109/10408444.2010.494249. PMID  20722584. S2CID  26041562.

внешняя ссылка