Хлоропирамин - Chloropyramine

Хлоропирамин

Клинические данные
AHFS /Drugs.com	Международные названия лекарств
Беременность категория	C
Маршруты администрация	Устный (таблетки ), Я, IV, актуальный
Код УВД	D04AA09 (ВОЗ) R06AC03 (ВОЗ)
Легальное положение
Легальное положение	Таблетки: Внебиржевой, раствор для инъекций: только ℞ (RU )
Фармакокинетический данные
Биодоступность	~100%[1]
Метаболизм	Обширный печеночный
Начало действия	15–30 мин (устно)
Идентификаторы
Название ИЮПАК N '- [(4-хлорфенил) метил] -N,N-диметил-N '-пиридин-2-илетан-1,2-диамин
Количество CAS	59-32-5 Y
PubChem CID	25295
DrugBank	DB08800 Y
ChemSpider	23628 Y
UNII	2К3Л8О9СОВ
КЕГГ	D07195 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1194287 N
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID50207729
ECHA InfoCard	100.000.383
Химические и физические данные
Формула	C16ЧАС20ClN3
Молярная масса	289.81 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки Clc1ccc (cc1) CN (c2ncccc2) CCN (C) C
ИнЧИ InChI = 1S / C16H20ClN3 / c1-19 (2) 11-12-20 (16-5-3-4-10-18-16) 13-14-6-8-15 (17) 9-7-14 / h3-10H, 11-13H2,1-2H3 Y Ключ: ICKFFNBDFNZJSX-UHFFFAOYSA-N Y
NY (что это?)  (проверять)

Хлоропирамин это классическое первое поколение антигистаминный препарат препарат одобрен в странах Восточной Европы (например, Россия ) для лечения аллергический конъюнктивит, аллергический ринит, бронхиальная астма, и другие атопический (аллергические) состояния. Соответствующие показания для клинического использования включают: ангионевротический отек (Отек Квинке), аллергические реакции на укусы насекомых, пищевая и лекарственная аллергия и анафилактический шок.

Хлоропирамин известен как конкурентный обратимый H₁ антагонист рецептора (также известный как H₁ обратный агонист), что означает, что он проявляет свое фармакологическое действие, конкурируя с гистамин для H₁ подтип гистаминовых рецепторов. Блокируя действие гистамина, препарат подавляет расширение сосудов, повышенную проницаемость сосудов и отек тканей, связанный с высвобождением гистамина в ткани. H₁ антагонистические свойства хлоропирамина могут быть использованы исследователями для блокирования эффектов гистамин на клетки и ткани. Кроме того, хлоропирамин имеет некоторые холинолитик характеристики.^[1]

Антихолинергические свойства хлоропирамина и тот факт, что он может проходить через гематоэнцефалический барьер связаны с его клиническими побочными эффектами: сонливостью, слабостью, головокружением, утомляемостью, сухостью во рту, запорами и редко - нарушениями зрения и повышением внутриглазного давления.

Клиническая дозировка и способ применения

При тяжелых аллергических реакциях хлоропирамин можно вводить внутримышечно или внутривенно. Пероральный прием: взрослым по 25 мг можно принимать 3-4 раза в день (до 150 мг); Детям старше 5 лет можно принимать 25 мг 2–3 раза в день. При наружном применении кожу или конъюнктиву глаза можно обрабатывать до нескольких раз в день, нанося тонкий слой крема или мази, содержащей 1% хлоропирамина гидрохлорид.

Противопоказания

Противопоказания для парентерального или перорального введения включают: доброкачественная гиперплазия предстательной железы, язвенная болезнь, стеноз привратника и двенадцатиперстной кишки, неконтролируемый глаукома, беременность и кормление грудью. Он не предназначен для лечения острых бронхоспазм.^[1]

Особые предупреждения и меры предосторожности

Хлоропирамин не следует применять внутрь с алкоголем, седативными и снотворными средствами из-за усиления эффектов. Его следует с осторожностью применять пациентам, страдающим гипертиреоз, сердечно-сосудистые заболевания и астма. У детей он может вызывать возбуждение, а у многих взрослых пациентов может наблюдаться головокружение. Из-за выраженного седативного действия препарат следует с осторожностью назначать водителям и людям, работающим с машинами.

Лекарственные взаимодействия

Хлоропирамин не следует применять внутрь с Ингибиторы МАО. Из-за его антихолинергической активности одновременное применение с холиномиметики не рекомендуется. Общие анестетики, анальгетики и психолептики усиливают седативный эффект хлоропирамина.

Торговые наименования

• Аллергопресс, Химфарм АД (KZ )
• Аллергосан, Софарма АД (BG, GE, LV )
• Супрастин, Egis Pharmaceuticals PLC (GE, HU, KZ, LT, LV, UA, RU )
• Супралгон, ООО «Биофарм» (GE )
• Супранорм-Цители А, Rompharm Co. (GE )
• Синопен, Pliva d.o.o. (BA, HR, RS )

Синтез

Синтез хлоропирамина:^{[2][3][4][5][6][7][8]}

Подготовка начинается с конденсации 4-хлорбензальдегида с 1,1-диметилэтилендиамин. Результирующий База Шиффа уменьшен. Затем полученный амин далее реагирует с 2-бромпиридин в присутствии содамида.

Синтез хлоропирамина 2: Патент США 2607778

Синтез хлоропирамина 3: ГБ 651596 

Смотрите также

• Мепирамин (4-метокси аналог)
• Метапирилен
• Хлоротен

Рекомендации

1. «Таблетки хлоропирамина для перорального применения. Информация по назначению». Государственный реестр лекарственных средств (на русском). Озон ООО. Получено 5 января 2016.
2. Воан Дж. Р., Андерсон Г. В. (март 1949 г.). «Антигистаминные агенты; галогенированные N, N-диметил-N-бензил-N- (2-пиридил) этилендиамины». Журнал органической химии. 14 (2): 228–34. Дои:10.1021 / jo01154a006. PMID  18117722.
3. США предоставили 2569314, Kenneth HL, «N, n-диметил-n '- (4-галогенбензил) -n' - (2-пиридил) этилендиамины и их получение», выпущенный в 1951 г., присвоенный American Cyanamide 
4. США предоставили 2607778, Cates EM, Phillips RF, «Процесс получения n, n-диметил-n '- (п-хлорбензил) -n' - (2-пиридил) этилендиамина», выпущенный в 1952 году, передан Merck & Co. 
5. CH предоставлено 264754, "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", Выпущенный в 1950 году, передан J. R. Geigy AG 
6. CH предоставлено 266234, "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", Выпущенный в 1950 году, передан J. R. Geigy AG 
7. CH предоставлено 266235, "Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates.", Выпущенный в 1950 году, передан J. R. Geigy AG 
8. ГБ предоставлено 651596, "Производство n- (2-пиридил) -n- (п-хлорбензил) -n: n-диметилэтилендиамина", выпущенный в 1951 году, переданный J. R. Geigy AG